tert-butyl 2-hydroxyethyl[4'-(trifluoromethyl)benzyl]carbamate | 913642-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-hydroxyethyl[4'-(trifluoromethyl)benzyl]carbamate
• 英文别名: (2-hydroxyethyl)-(4-trifluoromethylbenzyl)carbamic acid tert-butyl ester；Carbamic acid, N-(2-hydroxyethyl)-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-(2-hydroxyethyl)-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 913642-80-5
• 化学式: C₁₅H₂₀F₃NO₃
• 分子量: 319.324
• InChiKey: GRSNOLFNTMKSHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-hydroxyethyl[4'-(trifluoromethyl)benzyl]carbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C₁₅H₁₉F₃N₄O₂
  参考文献：
  名称：

  通过片段跳跃发现神经元一氧化氮合酶的高效选择性抑制剂

  摘要：

  选择性抑制神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 已被证明可以预防脑损伤，并且对于治疗各种神经退行性疾病很重要。该研究表明，通过片段跳跃不仅可以获得更高的抑制效力和同工酶选择性，而且可以获得更多的药物特性。基于先导分子6的结构，片段跳跃有效地提取了 nNOS 活性位点中最少的药效成分，用于配体疏水和空间相互作用，并生成合适的亲脂性片段用于先导优化。在 20 种衍生物（化合物7 - 26）。我们用于 nNOS 和 SAR 分析的基于结构的抑制剂设计揭示了片段跳跃在先导发现和结构优化中的稳健性和效率，这意味着这种方法可以广泛应用于许多其他治疗靶点，而这些治疗靶点已知的药物样小分子调节剂仍然有限.

  DOI：

  10.1021/jm801220a
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 、 2-(4-trifluoromethylbenzylamino)ethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到tert-butyl 2-hydroxyethyl[4'-(trifluoromethyl)benzyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过片段跳跃发现神经元一氧化氮合酶的高效选择性抑制剂

  摘要：

  选择性抑制神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 已被证明可以预防脑损伤，并且对于治疗各种神经退行性疾病很重要。该研究表明，通过片段跳跃不仅可以获得更高的抑制效力和同工酶选择性，而且可以获得更多的药物特性。基于先导分子6的结构，片段跳跃有效地提取了 nNOS 活性位点中最少的药效成分，用于配体疏水和空间相互作用，并生成合适的亲脂性片段用于先导优化。在 20 种衍生物（化合物7 - 26）。我们用于 nNOS 和 SAR 分析的基于结构的抑制剂设计揭示了片段跳跃在先导发现和结构优化中的稳健性和效率，这意味着这种方法可以广泛应用于许多其他治疗靶点，而这些治疗靶点已知的药物样小分子调节剂仍然有限.

  DOI：

  10.1021/jm801220a

文献信息

• 8-Azabicyclo[3.2.1]octane compounds as mu opioid receptor antagonists
  申请人：Long Daniel D.

  公开号：US20070219278A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The invention provides novel 8-azabicyclo[3.2.1]octane compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, and G are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt or solvate thereof, that are antagonists at the mu opioid receptor. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat conditions associated with mu opioid receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明提供了一种新颖的8-azabicyclo[3.2.1]辛烷化合物，化学式为(I)：其中R1、R2、R3、A和G在规范中有定义，或其药用可接受的盐或溶剂，这些化合物是μ阿片受体的拮抗剂。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与μ阿片受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE COMPOUNDS AS MU OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Long Daniel D.

  公开号：US20100035921A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention provides novel 8-azabicyclo[3.2.1]octane compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, and G are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt or solvate thereof, that are antagonists at the mu opioid receptor. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat conditions associated with mu opioid receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明提供了化学式（I）的新型8-氮杂双环[3.2.1]辛烷化合物：其中R1、R2、R3、A和G在规范中定义，或其药学上可接受的盐或溶剂，其为μ阿片受体拮抗剂。本发明还提供了包含这种化合物的制药组合物，使用这种化合物治疗与μ阿片受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• 8-azabicyclo[3.2.1]octane compounds as mu opioid receptor antagonists
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP, LLC

  公开号：US10081626B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  The invention provides novel 8-azabicyclo[3.2.1]octane compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, A, and G are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt or solvate thereof, that are antagonists at the mu opioid receptor. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat conditions associated with mu opioid receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明提供了式 (I) 的新型 8-氮杂双环[3.2.1]辛烷化合物： 其中 R1、R2、R3、A 和 G 在说明书中定义，或其药学上可接受的盐或溶液，它们是μ阿片受体的拮抗剂。本发明还提供了包含此类化合物的药物组合物、使用此类化合物治疗与μ阿片受体活性相关的疾病的方法，以及制备此类化合物的工艺和中间体。
• 8-AZABICYCLOÝ3.2.1¨OCTANE COMPOUNDS AS MU OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Theravance, Inc.

  公开号：EP2001876B1

  公开（公告）日：2011-05-18
• US7622508B2
  申请人：——

  公开号：US7622508B2

  公开（公告）日：2009-11-24