2-(4-methylphenyl)-3-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 74375-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-3-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-methyl-2-p-tolyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；3-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 74375-06-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: NHYNRMZJFSDTKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-3-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 、 potassium permanganate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAO V. B.; HANUMANTHU P.; RATNAM C. V., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 6, 493-496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-[(4-methylphenyl)methylideneamino]benzamide 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(4-methylphenyl)-3-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(杂)芳基喹唑啉酮在水性介质中的合成

  摘要：

  用苯甲醛对 N-未取代或 N-甲基邻氨基苯甲酰胺进行机械化学处理，产生了它们的席夫碱衍生物，这些衍生物可以通过在水中的热重排轻松环化为相应的 2苯基-2,3-二氢喹唑啉酮。在上述研究结果的基础上，采用环保方法从邻氨基苯甲酰胺和许多（杂）芳基醛制备喹唑啉-4（1H）-酮衍生物。将起始化合物的含水混合物加热至 90 °C，产物的产率为 81-94%。所有产物均从反应混合物中沉淀出来，并通过简单过滤分离。不需要进一步的后处理或纯化。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.894

文献信息

• Efficient synthesis of 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by dodecylbenzenesulfonic acid in aqueous media under ultrasound irradiation
  作者：Bao-Hua Chen、Ji-Tai Li、Guo-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.08.024

  日期：2015.3

  Synthesis of 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives catalyzed by dodecylbenzenesulfonic acid was carried out in 80-92% yields at 40-42 °C within 1-2 h in aqueous media via one-pot three-component condensation of isatoic anhydride, aromatic aldehyde and amine under ultrasound irradiation. Convenient work-up procedures, mild reaction conditions, avoiding the use of organic solvents

  通过十二烷基苯磺酸在80-92％的收率下于40-42°C在1-2 h内于水性介质中合成2,3-二取代的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物。超声辐照下等位酸酐，芳族醛和胺的三锅缩合反应。简便的后处理程序，温和的反应条件，避免使用有机溶剂以及对环境友好是该协议的主要特点。
• Para-Aminobenzoic acid grafted on silica-coated magnetic nanoparticles: a highly efficient and synergistic organocatalyst for on-water synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Hamidreza FaniMoghadam、Mohammad G. Dekamin、Negin Rostami

  DOI：10.1007/s11164-022-04736-3

  日期：2022.7

  nanocomposite was used as a novel, highly efficient and synergistic recoverable organocatalyst for the synthesis of biologically active 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives via on-water and one-pot three-component condensation of isatoic anhydride, aromatic aldehydes and aromatic or aliphatic amines under reflux conditions. Transition metal-free process, the use of a naturally

  在本研究中，制备了新的对氨基苯甲酸（PABA）接枝在二氧化硅包覆的磁性纳米粒子（Fe 3 O 4 @SiO 2 @Pr-PABA）上，并使用傅里叶变换红外（FT-IR）正确确认了其结构。 ) 光谱学、粉末 X 射线衍射 (XRD)、振动样品磁力计 (VSM)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、能量色散 X 射线探测器 (EDS)、透射电子显微镜 (TEM)、热重分析 (TGA) )、N 2吸附-解吸技术 (BET) 和原子力显微镜 (AFM)。Fe 3 O 4 @SiO 2@Pr-PABA 纳米复合材料被用作一种新型、高效和协同的可回收有机催化剂，用于通过水和单-水合成具有生物活性的 2,3-二取代-2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-one 衍生物回流条件下，靛红酸酐、芳香醛和芳香胺或脂肪胺的锅三组分缩合反应。无过渡金属工艺、使用天然存在的组分和催化剂以及溶剂的环保性能、成本效益、催
• Synthesis of 2-(hetero)arylquinazolinones in aqueous media
  作者：Magyar Tímea、Ferenc Miklós、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.894

  日期：——

  thermal rearrangement in water. On the basis of the above findings, an eco-friendly method was applied to prepare quinazolin-4(1H)-one derivatives from anthranilamides and a number of (hetero)aryl aldehydes. Heating the aqueous mixture of starting compounds to 90 °C resulted in the products in 81–94% yields. All products precipitated from the reaction mixture and were isolated by simply filtration. No further

  用苯甲醛对 N-未取代或 N-甲基邻氨基苯甲酰胺进行机械化学处理，产生了它们的席夫碱衍生物，这些衍生物可以通过在水中的热重排轻松环化为相应的 2苯基-2,3-二氢喹唑啉酮。在上述研究结果的基础上，采用环保方法从邻氨基苯甲酰胺和许多（杂）芳基醛制备喹唑啉-4（1H）-酮衍生物。将起始化合物的含水混合物加热至 90 °C，产物的产率为 81-94%。所有产物均从反应混合物中沉淀出来，并通过简单过滤分离。不需要进一步的后处理或纯化。
• RAO V. B.; HANUMANTHU P.; RATNAM C. V., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 6, 493-496
  作者：RAO V. B.、 HANUMANTHU P.、 RATNAM C. V.

  DOI：——

  日期：——