ethyl 4-methylbenzylcarbamate | 17101-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methylbenzylcarbamate
• 英文别名: ethyl N-[(4-methylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 17101-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01353033
• 分子量: 193.246
• InChiKey: KHNXWULNCIHUPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  321.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methylbenzylcarbamate 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl N-nitroso-N-(4'-methyl)benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成9-苯基环庚[d]嘧啶-2,4-二酮衍生物作为HIV逆转录酶的有效非核苷抑制剂。

  摘要：

  已经合成了新化合物，可以将其视为MKC-442的构象受限类似物，并已作为人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）逆转录酶的抑制剂进行了测试。尿素与β-酮酸酯的反应提供了6,7,8,9-四氢-9-苯基-1H-环庚[d]嘧啶-2,4-（3H，5H）-二酮（6a）和6,7， 8,9-四氢-9-对甲苯基-1H-环庚[d]嘧啶-2,4-（3H，5H）-二酮（6b），然后在N-1位用氯甲基醚，烯丙基溴烷基化和苄基溴，分别得到目标化合物7a-b，8a-b，9和10。七元退火的化合物具有相对刚性的结构，可以锁定芳环的方向。曾尝试在吡啶环和9-苯基环的N-1处进行化学修饰，目的在于提高抗逆转录病毒活性。特别地，在N-1侧链的末端用苯基部分取代脂族基团可以增强活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性，IC50值可与奈韦拉平相当。生物活性结果与对接结果一致。

  DOI：

  10.1039/b607972p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄胺 在 四丁基高氯酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-methylbenzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在电化学条件下由草酰胺酸合成氨基甲酸酯。

  摘要：

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。

  DOI：

  10.1039/d0cc05069e

文献信息

• Preparation and applications of a polymer-supported phosphoryl azide
  作者：Yuhua Lu、Richard T. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.066

  日期：2003.12

  A polymer-supported diphenylphosphoryl azide was prepared. This polymer-supported version of DPPA is useful due to its lower toxicity, moisture tolerance and ease of workup after reaction. The synthetic application of this solid-phase reagent was explored by conversion of a variety of carboxylic acids to urethanes and ureas through Curtius rearrangement reactions. Carboxylic acids bearing different

  制备了聚合物负载的二苯基磷酰基叠氮化物。DPPA的这种聚合物支撑形式因其较低的毒性，耐湿性和反应后的后处理容易性而有用。通过Curtius重排反应将多种羧酸转化为氨基甲酸酯和尿素，探索了该固相试剂的合成应用。使带有不同官能团的羧酸（芳族，脂族和杂环羧酸）进行反应。分离出相应的产物，具有令人满意的产率。
• Preparation of urethanes by oxidative carbonylation of amines using
  申请人：E. I. Du Pont De Nemours and Company

  公开号：US04806674A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  A process for preparing urethanes by reacting a primary or secondary amine with carbon monoxide, an alcohol, a catalytic quantity of a compound or complex of palladium, platinum or rhodium and a stoichiometric quantity of a copper(II) salt of a monocarboxylic acid. When the amine is aromatic, the process is conducted in the presence of a selected Lewis base promoter and a compound or complex of palladium.

  一种通过将伯胺或仲胺与一氧化碳、醇、催化量的钯、铂或铑的化合物或配合物以及单羧酸的铜(II)盐的化学计量量反应来制备聚氨酯的方法。当胺是芳香族时，该过程在选定的路易斯碱促进剂和钯的化合物或配合物的存在下进行。
• Kinetics and mechanism of the aminolysis of ethyl aryl carbonates in acetonitrile
  作者：Han Joong Koh、Ji-Won Lee、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1139/v98-038

  日期：1998.6.1

  The aminolysis reactions of ethyl aryl carbonates with benzylamines in acetonitrile at 25.0°C are investigated. The base-catalyzed path, k2, disappears when strong nucleophiles (X = p-CH3O and p-CH...

  研究了乙基芳基碳酸酯与苄胺在乙腈中在 25.0°C 下的氨解反应。当强亲核试剂（X = p-CH3O 和 p-CH...
• 3(2H)pyridazinone, process for its preparation and anti-allergic agent
  申请人：Nissan Chemical Industries Ltd.

  公开号：US05098900A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  A 3(2H)pyridazinone of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is C.sub.2 -C.sub.5 alkyl; R.sub.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, chlorine or bromine; R.sub.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and each of Y.sub.1, Y.sub.2 and Y.sub.3 which may be the same or different, is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.2 -C.sub.8 alkenyl, halogen, --(CH.sub.2).sub.l A [wherein A is substituted amino of the formula --N(R.sub.4) (R.sub.5) (wherein each of R.sub.4 and R.sub.5 which may be the same or different, is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or R.sub.4 and R.sub.5 together form C.sub.4 -C.sub.6 alkylene), morpholino, 4-R.sub.6 -piperazin-1-yl (wherein R.sub.6 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl) or --OR.sub.7 (wherein R.sub.7 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl), and l is an integer of 0 to 3], --OR.sub.8 [wherein R.sub.8 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl, benzyl or --(CH.sub.2).sub.q --R.sub.9 [wherein R.sub.9 is CO.sub.2 R.sub.3 (wherein R.sub.3 is as defined above), --CONHR.sub.3 (wherein R.sub.3 is as defined above) or --CH.sub.2 OR.sub.7 (wherein R.sub.7 is as defined above), and q is an integer of 1 to 5]], --CO.sub.2 R.sub.3 (wherein R.sub.3 is as defined above), --CON(R.sub.10) (R.sub.11) [wherein each of R.sub.10 and R.sub.11 which may be the same or different, is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl, or R.sub.10 and R.sub.11 together form C.sub.4 -C.sub.6 alkylene, --(CH.sub.2).sub.2 O(CH.sub.2).sub.2 -- or --(CH.sub.2).sub.2 N(R.sub.6)(CH.sub.2).sub.2 -- (wherein R.sub.6 is as defined above)], --CONH(CH.sub.2).sub.m A (wherein A is as defined above, and m is an integer of 2 to 4), --CH.dbd.CHCOR.sub.12 (wherein R.sub.12 is hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or --N(R.sub.13) (CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sub.3 (wherein R.sub.13 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or cycloalkyl, R.sub.3 is as defined above, and n is an integer of 1 to 4)), --SR.sub.14 (wherein R.sub.14 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl), --CN or ##STR2## wherein R.sub.3 is as defined above), or two of Y.sub.1, Y.sub.2 and Y.sub.3 together form ##STR3## (wherein p is an integer of 1 or 2), and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种具有以下结构式的3(2H)吡啶并嗪酮化合物：其中R.sub.1是C.sub.2 -C.sub.5烷基；R.sub.2是氢、C.sub.1 -C.sub.3烷基、氯或溴；R.sub.3是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；以及Y.sub.1、Y.sub.2和Y.sub.3中的每一个（可以相同也可以不同）是氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基、C.sub.2 -C.sub.8烯基、卤素、--(CH.sub.2).sub.l A（其中A是具有以下结构式的取代氨基：--N(R.sub.4)(R.sub.5)（其中R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同，为C.sub.1 -C.sub.4烷基，或R.sub.4和R.sub.5一起形成C.sub.4 -C.sub.6烷基）、吗啉基、4-R.sub.6-哌嗪-1-基（其中R.sub.6为C.sub.1 -C.sub.3烷基）或--OR.sub.7（其中R.sub.7为氢或C.sub.1 -C.sub.3烷基），l为0到3的整数，--OR.sub.8（其中R.sub.8为氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基、C.sub.3 -C.sub.5烯基、苄基或--(CH.sub.2).sub.q --R.sub.9（其中R.sub.9为CO.sub.2R.sub.3（其中R.sub.3如上定义）、--CONHR.sub.3（其中R.sub.3如上定义）或--CH.sub.2OR.sub.7（其中R.sub.7如上定义），q为1到5的整数）]，--CO.sub.2R.sub.3（其中R.sub.3如上定义），--CON(R.sub.10)(R.sub.11)（其中R.sub.10和R.sub.11可以相同也可以不同，为氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基或C.sub.3 -C.sub.5烯基，或R.sub.10和R.sub.11一起形成C.sub.4 -C.sub.6烷基、--(CH.sub.2).sub.2O(CH.sub.2).sub.2--或--(CH.sub.2).sub.2N(R.sub.6)(CH.sub.2).sub.2--（其中R.sub.6如上定义），--CONH(CH.sub.2).sub.m A（其中A如上定义，m为2到4的整数），--CH.dbd.CHCOR.sub.12（其中R.sub.12为羟基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基或--N(R.sub.13)(CH.sub.2).sub.nCO.sub.2R.sub.3（其中R.sub.13为氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基或环烷基，R.sub.3如上定义，n为1到4的整数），--SR.sub.14（其中R.sub.14为C.sub.1 -C.sub.4烷基），--CN或（其中R.sub.3如上定义），或Y.sub.1、Y.sub.2和Y.sub.3中的两个一起形成（其中p为1或2）的结构式，以及其药用盐。
• Kinetics and mechanism of the aminolysis ofO-ethylS-aryl thiocarbonates in acetonitrile
  作者：Hyuk Keun Oh、Yun Ho Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(2000)32:3<131::aid-kin2>3.0.co;2-c

  日期：——

  The aminolysis of O-methyl S-aryl thiocarbonates with benzylamines are studied in acetonitrile at −45.0 C. The βX (βnuc) values are in the range 0.62-0.80 with a negative cross-interaction constant, ρXZ = −0.42, which are interpreted to indicate a concerted mechanism. The kinetic isotope effects involving deuterated benzylamine nucleophiles (XC6H4CH2ND2) are large, kH/kD = 1.29-1.75, suggesting that

  在 -45.0 C 的乙腈中研究了 O-甲基 S-芳基硫代碳酸酯与苄胺的氨解作用。βX (βnuc) 值在 0.62-0.80 范围内，具有负交叉相互作用常数 ρXZ = -0.42，可解释为表明一个协调的机制。涉及氘代苄胺亲核试剂 (XC6H4CH2ND2) 的动力学同位素效应较大，kH/kD = 1.29-1.75，表明 NH(D) 键在过渡态通过形成氢键四中心环状结构而部分断裂。MeO 基团提供的强大推动力增强了协同机制，这增强了假定的两性离子四面体中间体中苄胺和烯硫醇盐的离核性。