2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl 2-aminobenzoate | 916922-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl 2-aminobenzoate
• 英文别名: 2-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-aminobenzoate
• CAS: 916922-78-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: ZPGGPQGRYNTXJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl 2-aminobenzoate 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-[[4-azido-6-[[2-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxycarbonyl]phenyl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于2-甲氧基间苯二甲酰胺重复单元的一类新型的分子内氢键树突

  摘要：

  描述了基于2-甲氧基间苯二甲酰胺（2-OMe-IPA）重复单元的折叠树突的合成和构象性质。将通过2-甲氧基间苯二甲酰胺的顺式-顺式构象偏好预先组织的树枝状分子的流体力学性质与2,6-吡啶二甲酰胺（2,6-吡啶）类似物进行比较。通过1 H-DOSY NMR光谱和计算方法研究了2-OMe-IPA和2,6-pydic重复单元内存在的构象平衡性质的细微差异对相应树突的整体结构性质的影响。时间分辨荧光各向异性（TRFA）测量。而syn-syn2-OMe-IPA支链重复单元的优先选择完全通过分子内氢键相互作用来稳定，在2,6-pydic系统中的优先选择是分子内氢键和偶极子最小化效应的结果。但是，对于两个树突系列，非特异性的疏溶剂压缩在确定流体力学性质方面比在重复单元的构象平衡中依赖于溶剂的转变更为重要。

  DOI：

  10.1021/jo061351k
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 四乙基乙二醇单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl 2-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  β-片肽-Dendron 缀合物中的耦合构象平衡

  摘要：

  构建了一系列基于内在 α 螺旋、富含丙氨酸的序列的肽-树突缀合物，以探索每个结构元件的构象平衡如何进行构象耦合。树突间距从 i, i + 4 (2) 变化到 i, i +11 (9)，以探讨树突相互作用的性质如何影响构象特性。这些研究揭示了肽-树突缀合物 4 (i, i + 6) 和 8 (i, i + 10) 在水中发生的 α-螺旋到 β-折叠构象转变。从肽主链到树突螺旋的手性转移仅以 4 和 8 的 β-折叠形式出现，揭示了两种结构元件构象的协同耦合。

  DOI：

  10.1021/ja068154n

文献信息

• A New Class of Intramolecularly Hydrogen-Bonded Dendrons Based on a 2-Methoxyisophthalamide Repeat Unit
  作者：Christopher J. Gabriel、Matthew P. DeMatteo、Noel M. Paul、Tomohisa Takaya、Terry L. Gustafson、Christopher M. Hadad、Jon R. Parquette

  DOI：10.1021/jo061351k

  日期：2006.11.1

  The synthesis and conformational properties of folded dendrons based on a 2-methoxyisophthalamide (2-OMe-IPA) repeat unit are described. The hydrodynamic properties of dendrons preorganized via the syn-syn conformational preference of 2-methoxyisophthalamide are compared with 2,6-pyridinedicarboxamide (2,6-pydic) analogues. The effect of subtle differences in the nature of the conformational equilibria

  描述了基于2-甲氧基间苯二甲酰胺（2-OMe-IPA）重复单元的折叠树突的合成和构象性质。将通过2-甲氧基间苯二甲酰胺的顺式-顺式构象偏好预先组织的树枝状分子的流体力学性质与2,6-吡啶二甲酰胺（2,6-吡啶）类似物进行比较。通过1 H-DOSY NMR光谱和计算方法研究了2-OMe-IPA和2,6-pydic重复单元内存在的构象平衡性质的细微差异对相应树突的整体结构性质的影响。时间分辨荧光各向异性（TRFA）测量。而syn-syn2-OMe-IPA支链重复单元的优先选择完全通过分子内氢键相互作用来稳定，在2,6-pydic系统中的优先选择是分子内氢键和偶极子最小化效应的结果。但是，对于两个树突系列，非特异性的疏溶剂压缩在确定流体力学性质方面比在重复单元的构象平衡中依赖于溶剂的转变更为重要。
• Coupled Conformational Equilibria in β-Sheet Peptide−Dendron Conjugates
  作者：Hui Shao、Jeffrey W. Lockman、Jon R. Parquette

  DOI：10.1021/ja068154n

  日期：2007.2.1

  alanine-rich sequence, were constructed to explore how the conformational equilibria of each structural element can be conformationally coupled. The interdendron spacing was varied from i, i + 4 (2) to i, i +11 (9) to probe how the nature of the dendron interaction impacted the conformational properties. These studies revealed an α-helix to β-sheet conformational transition that occurred in water for peptide−dendron

  构建了一系列基于内在 α 螺旋、富含丙氨酸的序列的肽-树突缀合物，以探索每个结构元件的构象平衡如何进行构象耦合。树突间距从 i, i + 4 (2) 变化到 i, i +11 (9)，以探讨树突相互作用的性质如何影响构象特性。这些研究揭示了肽-树突缀合物 4 (i, i + 6) 和 8 (i, i + 10) 在水中发生的 α-螺旋到 β-折叠构象转变。从肽主链到树突螺旋的手性转移仅以 4 和 8 的 β-折叠形式出现，揭示了两种结构元件构象的协同耦合。