(R)-3-Biphenyl-4-ylmethyl-5,5-dimethyl-isoxazolidine | 201543-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-Biphenyl-4-ylmethyl-5,5-dimethyl-isoxazolidine
• 英文别名: (3R)-5,5-dimethyl-3-[(4-phenylphenyl)methyl]-1,2-oxazolidine
• CAS: 201543-16-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: HJKBBRDQTXRLTQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 (R)-3-Biphenyl-4-ylmethyl-5,5-dimethyl-isoxazolidine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1-((R)-3-Biphenyl-4-ylmethyl-5,5-dimethyl-isoxazolidin-2-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性3-取代异恶唑烷的合成

  摘要：

  已经实现了手性（> 98％ee）3-取代的异恶唑烷的合成。甲苯磺酸缩水甘油酯用于在“双格氏试剂”反应序列中建立所需的立体化学。甲磺酸酯置换，然后进行酸催化的环化，可以得到母体异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10523-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Biphenyl-4-yl-4-methyl-pent-4-en-2-ol 在 三氟甲磺酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-Biphenyl-4-ylmethyl-5,5-dimethyl-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  手性3-取代异恶唑烷的合成

  摘要：

  已经实现了手性（> 98％ee）3-取代的异恶唑烷的合成。甲苯磺酸缩水甘油酯用于在“双格氏试剂”反应序列中建立所需的立体化学。甲磺酸酯置换，然后进行酸催化的环化，可以得到母体异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10523-8

文献信息

• Synthesis of chiral 3-substituted isoxazolidines
  作者：Roger N. Farr

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10523-8

  日期：1998.1

  The synthesis of chiral (>98% ee) 3-substituted isoxazolidines has been achieved. Glycidyl tosylate was utilized to establish the desired stereochemistry in a “double grignard” reaction sequence. Mesylate displacement followed by acid-catalyzed cyclization allows the parent isoxazolidines to be obtained.

  已经实现了手性（> 98％ee）3-取代的异恶唑烷的合成。甲苯磺酸缩水甘油酯用于在“双格氏试剂”反应序列中建立所需的立体化学。甲磺酸酯置换，然后进行酸催化的环化，可以得到母体异恶唑烷。