(R/S)-4-(aminophenylmethyl)phenoxyacetic acid | 81123-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R/S)-4-(aminophenylmethyl)phenoxyacetic acid
• 英文别名: 2-[4-[Amino(phenyl)methyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 81123-43-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: ZLSUIQNHNGCQQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 、 (R/S)-4-(aminophenylmethyl)phenoxyacetic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到(R/S)-4-(tert-butoxycarbonylaminophenylmethyl)phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲基胺接头接枝：改善C末端肽酰胺合成的策略。

  摘要：

  Boc化学合成带有C的肽时使用的标准p- MBHA树脂末端羧酰胺的性能因批次而异。在肽链组装过程中，这可能导致人为的“困难”偶联，由于无法实现可接受的偶联产量，最终可能导致合成失败。为克服这些问题，我们开发了一种新方法，即将功能化的苯甲基胺连接基接枝到性能良好且性能良好的PAM树脂上。我们将优化的Boc化学，高性能的PAM树脂和新的基于苯二甲胺的接头相结合，以改善肽酰胺的合成。在这里，我们介绍了两个新的苯甲基胺连接基的合成及其与所选PAM树脂的连接。通过选择的“难”芋螺毒素的合成并使用茚三酮定量分析监测偶联效率来评估这种新型固体支持物。结果表明，与标准品相比，新型接头固体支持物的性能更高通常使用的p‐ MBHA树脂。总之，我们描述了一种替代的接头树脂系统，该系统可使用Boc / Bzl化学方法改善对C末端酰胺肽的访问。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1248
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxyiminophenymethyl)phenoxyacetic acid 在 sodium 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到(R/S)-4-(aminophenylmethyl)phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲基胺接头接枝：改善C末端肽酰胺合成的策略。

  摘要：

  Boc化学合成带有C的肽时使用的标准p- MBHA树脂末端羧酰胺的性能因批次而异。在肽链组装过程中，这可能导致人为的“困难”偶联，由于无法实现可接受的偶联产量，最终可能导致合成失败。为克服这些问题，我们开发了一种新方法，即将功能化的苯甲基胺连接基接枝到性能良好且性能良好的PAM树脂上。我们将优化的Boc化学，高性能的PAM树脂和新的基于苯二甲胺的接头相结合，以改善肽酰胺的合成。在这里，我们介绍了两个新的苯甲基胺连接基的合成及其与所选PAM树脂的连接。通过选择的“难”芋螺毒素的合成并使用茚三酮定量分析监测偶联效率来评估这种新型固体支持物。结果表明，与标准品相比，新型接头固体支持物的性能更高通常使用的p‐ MBHA树脂。总之，我们描述了一种替代的接头树脂系统，该系统可使用Boc / Bzl化学方法改善对C末端酰胺肽的访问。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1248

文献信息

• Side chain anchored thioester and selenoester generators
  申请人：——

  公开号：US20040063902A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Thioester and selenoester generators, thioester and selenoester compounds, and related methods for their production are provided. The subject thioester and selenoester generators include an amino acid synthon having an N-terminal group joined to a C-terminal group through an organic backbone comprising one or more carbons. The organic backbone contains a carbon having a side chain anchored to a support through a nucleophile-stable linker and is lacking reactive functional groups. The organic backbone may include a target molecule of interest, such as an amino acid, peptide, polypeptide or other organic compound of interest, and/or the N- and/or C-termini can be elaborated using a variety of synthesis approaches to provide a target molecule of interest. The compounds and methods find a wide variety of uses, including use in thioester- or selenoester-based chemical ligation techniques.

  本发明提供了硫酯和硒酯生成物、硫酯和硒酯化合物及其相关生产方法。硫代酯类和硒代酯类生成物包括一种氨基酸合体，其 N 端基团通过由一个或多个碳组成的有机骨架与 C 端基团相连。有机骨架包含的碳具有侧链，通过亲核稳定连接体锚定到支持物上，并且缺乏活性官能团。有机骨架可包括感兴趣的目标分子，如氨基酸、肽、多肽或其他感兴趣的有机化合物，和/或N-和/或C-末端可使用各种合成方法进行阐述，以提供感兴趣的目标分子。这些化合物和方法用途广泛，包括用于基于硫酯或硒酯的化学连接技术。
• Backbone anchored thioester and selenoester generators
  申请人：——

  公开号：US20040132966A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Thioester and selenoester generators, precursors thereof, thioester and selenoester compounds produced therefrom, and related methods for their production are provided. The subject thioester and selenoester generators include an amino acid synthon having an N-terminal group joined to a C-terminal group through an organic backbone comprising one or more carbons. The organic backbone contains a backbone nitrogen, anchored to a support through a nucleophile-stable linker that lacks reactive functional groups. The organic backbone may include a target molecule of interest, such as an amino acid, peptide, polypeptide or other organic compound of interest, and/or the N- and/or C-termini can be elaborated using a variety of synthesis approaches to provide a target molecule of interest. The compounds and methods find a wide variety of uses, including use in thioester- or selenoester-based chemical ligation techniques.

  本发明提供了硫酯和硒酯生成物、其前体、由此生成的硫酯和硒酯化合物以及相关的生产方法。所述硫酯和硒酯生成物包括一种氨基酸合体，其 N 端基团通过包含一个或多个碳原子的有机骨架与 C 端基团相连。有机骨架包含一个骨架氮，通过缺乏活性官能团的亲核稳定连接体锚定到支持物上。有机骨架可包括感兴趣的目标分子，如氨基酸、肽、多肽或其他感兴趣的有机化合物，和/或可使用各种合成方法精心制作 N 端和/或 C 端，以提供感兴趣的目标分子。这些化合物和方法用途广泛，包括用于基于硫酯或硒酯的化学连接技术。
• Water-soluble thioester and selenoester compounds and methods for making and using the same
  申请人：Miranda Philip Leslie

  公开号：US20060173159A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Water-soluble thioester and selenoester compounds, their generators, as well as methods for making and using the same, are provided. The subject thioester and selenoester compounds are characterized by including an amino acid synthon having a C-terminal group bonded to a water-soluble polymer through a thioester or selenoester linkage. Solid phase resins and protocols for generating the subject compounds are also provided. The subject water soluble thioester and selenoester compounds and generators find use in a variety of different applications, including thioester or selenoester mediated chemical ligation reactions.

  本发明提供了水溶性硫酯和硒酯化合物、其生成物以及制造和使用方法。硫代酯类和硒代酯类化合物的特征是包括一个氨基酸合体，该氨基酸合体具有通过硫代酯类或硒代酯类连接与水溶性聚合物结合的 C-末端基团。此外，还提供了固相树脂和生成上述化合物的方法。上述水溶性硫酯和硒酯化合物及生成物可用于各种不同的应用，包括硫酯或硒酯介导的化学连接反应。
• EP1616003A1
  申请人：——

  公开号：EP1616003A1

  公开（公告）日：2006-01-18
• EP1616003A4
  申请人：——

  公开号：EP1616003A4

  公开（公告）日：2007-06-20