(E)-4,4-Dimethyl-5-phenylsulfanyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 501701-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-4,4-Dimethyl-5-phenylsulfanyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4,4-dimethyl-5-phenylsulfanylpent-2-enoate
• CAS: 501701-62-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: GIUALMIOMDCJJD-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 盐酸 作用下， 生成 、 (E)-4,4-Dimethyl-5-phenylsulfanyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  O，O-硅烷基乙烯酮缩醛的重排导致丁烯酸衍生物的γ-硫代甲基化

  摘要：

  α，β-不饱和酸2的甲硫基甲基酯通过O-甲硅烷基化转化为相应的乙烯酮缩醛3。乙缩醛在回流的甲苯中重排，甲醇分解后得到相应的γ-甲硫基甲基取代的甲基酯4。在苯硫基甲基酯的情况下，观察到α-取代的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00508-5

文献信息

• A rearrangement of O,O-silylketene acetals leading to γ-thiomethylation of butenoic acid derivatives
  作者：Libuse Jaroskova、Manuel Bourgaux、Isabelle Wenkin、Leon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00508-5

  日期：1998.5

  Methylthiomethyl esters of α,β-unsaturated acids 2 were converted into the corresponding ketene acetals 3 by O-silylation. Ketene acetals rearranged in refluxing toluene to give, after methanolysis, the corresponding γ-methylthiomethyl substituted methyl esters 4. In the case of phenylthiomethylesters the products of α-substitution were observed.

  α，β-不饱和酸2的甲硫基甲基酯通过O-甲硅烷基化转化为相应的乙烯酮缩醛3。乙缩醛在回流的甲苯中重排，甲醇分解后得到相应的γ-甲硫基甲基取代的甲基酯4。在苯硫基甲基酯的情况下，观察到α-取代的产物。