3,4-diphenyl-5-[1-phenylmeth-(Z)-ylidene]-1,5-dihydropyrrol-2-one | 55159-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-5-[1-phenylmeth-(Z)-ylidene]-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: 5-benzylidene-3,4-diphenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；5-Benzyliden-3,4-diphenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-on；(5Z)-5-benzylidene-3,4-diphenylpyrrol-2-one
• CAS: 55159-77-8
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: SDTDRLIUEGETIQ-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 3,4-diphenyl-5-[1-phenylmeth-(Z)-ylidene]-1,5-dihydropyrrol-2-one 、 溴 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Cohn, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3872

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 甲醇 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 生成 3,4-diphenyl-5-[1-phenylmeth-(Z)-ylidene]-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Action of Alkaline Reagents on Diphenylbenzoylbutyrolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01283a022

文献信息

• Evaluation of pyrrolin-2-one derivatives synthesized by a new practical method as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
  作者：Hiroshi Miyazaki、Tsutomu Miyake、Yoshihiro Terakawa、Hiroshi Ohmizu、Tsuyoshi Ogiku、Akio Ohtani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.102

  日期：2010.1

  We describe in this Letter a new synthetic method for pyrrolin-2-ones as potent plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) inhibitors. Pyrrolin-2-one derivatives synthesized from N-2-oxoethylamides and aldehydes in aqueous NaOH by one-pot were evaluated for their PAI-1 inhibitory activity. Among these derivatives, compounds 16 and 18 were found to possess potent PAI-1 inhibitory activity (compound 16:

  我们在这封信中描述了吡咯啉-2-酮作为有效的纤溶酶原激活物抑制剂1（PAI-1）抑制剂的一种新的合成方法。评价了由一锅法在NaOH水溶液中由N -2-氧乙基酰胺和醛合成的吡咯啉-2-一衍生物的PAI-1抑制活性。在这些衍生物中，发现化合物16和18具有有效的PAI-1抑制活性（化合物16：IC 50：0.69μM，化合物18：IC 50：0.65μM）。
• Synthesis and Evaluation of Pyrrolin-2-one Compounds, a Series of Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitors
  作者：Hiroshi Miyazaki、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Sai、Yasunori Moritani、Akio Ohtani、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1248/cpb.57.979

  日期：——

  A novel series of furan-2-one and pyrrolin-2-one derivatives having PAI-1 (plasminogen activator inhibitor-1) inhibitory activity were synthesized and evaluated for their antithrombotic activity in a rat arterial thrombosis model. Among the synthesized compounds, 5f (T-1776Na) was found to have good selectivity for PAI-1 over other enzymes and high antithrombotic activity.

  研究人员合成了一系列具有 PAI-1（纤溶酶原激活物抑制剂-1）抑制活性的新型呋喃-2-酮和吡咯啉-2-酮衍生物，并在大鼠动脉血栓模型中评估了它们的抗血栓活性。结果发现，在合成的化合物中，5f（T-1776Na）对 PAI-1 具有良好的选择性，而对其他酶则没有选择性，并且具有很高的抗血栓活性。
• Cohn,G., Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3860
  作者：Cohn,G.

  DOI：——

  日期：——
• The Action of Alkaline Reagents on Diphenylbenzoylbutyrolactone
  作者：C. F. H. Allen、E. E. Massey、R. V. V. Nicholls

  DOI：10.1021/ja01283a022

  日期：1937.4
• Cohn, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3872
  作者：Cohn

  DOI：——

  日期：——