2-((2,3-dimethoxybenzylidene)hydrazono)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole | 21429-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2,3-dimethoxybenzylidene)hydrazono)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-benzaldehyde (3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-hydrazone；N-[(2,3-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-imine
• CAS: 21429-28-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 327.407
• InChiKey: WIGKUUPSWDQBPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基苯并噻唑 在 N-氨基羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-((2,3-dimethoxybenzylidene)hydrazono)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型不对称杂志作为群体感应抑制剂†

  摘要：

  使用群体感应抑制剂靶向群体感应信号为已知抗生素的应用开辟了新途径。在这种情况下，合成了二十五个不对称嗪并作为群体感应抑制剂进行了评估。采用有效的一锅法，将3-甲基-2-（甲硫基）苯并[ d ]噻唑-3-盐，水合肼和取代的醛直接连接，得到所设计的化合物。初步测试了合成的化合物抑制紫薇色杆菌中基于CviR受体的QS信号的潜力。生物测定筛选结果表明，两种化合物对CviR受体均表现出强效的QS抑制活性，在200μM时显示出对紫丁香素的抑制作用（> 50％）。此外，使用铜绿假单胞菌的PlasB-gfp（ASV）生物监测菌株检查推定的阳性命中物抑制LasR受体基QS的潜力。发现这些化合物以剂量依赖性方式抑制QS介导的GFP信号。两种活性化合物在浓度为50μM时也表现出生物膜清除率。进行了对接研究，以检验其与铜绿假单胞菌LasR蛋白结合的潜力。

  DOI：

  10.1039/c5ra12925g