4'-methoxy-2,4,6-trinitrostilbene | 61599-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4'-methoxy-2,4,6-trinitrostilbene
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-1,3,5-trinitrobenzene；2,4,6-Trinitro-4'-methoxy-(E)-stilben；methyl-(2',4',6'-trinitro-stilben-4-yl)-ether；Methyl-(2',4',6'-trinitro-stilben-4-yl)-aether；2'.4'.6'-Trinitro-4-methoxy-stilben；2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3,5-trinitrobenzene
• CAS: 61599-69-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₇
• 分子量: 345.268
• InChiKey: KUCGRCJMKYUPQR-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-2,4,6-trinitrostilbene 在 copper(II) choride dihydrate 、 二氧化氮 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(E)-2-(2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1-nitrovinyl)-1,3,5-trinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化二氧化氮直接α-硝化硝基芪

  摘要：

  开发了一种以 NO2 作为硝基源直接 α-硝化硝基芪的新型高效方法。该方法以中等至良好的产率提供 (E)-α-硝基二苯乙烯衍生物。底物范围广、条件温和方便、立体选择性高是该方法的重要特点。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611749
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 HTc-4-Cal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4'-methoxy-2,4,6-trinitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polynitrostilbenes using Activated Hydrotalcites as Heterogeneous Base Catalysts

  摘要：

  本研究介绍了一种高效、直接的方法，即在活化的氢铝酸盐作为异相催化剂的催化下，通过多硝基苯烯与芳香醛的缩合，合成具有 ( E) 构型的多硝基苯烯。

  DOI：

  10.3184/174751914x14109571360770

文献信息

• Nucleophilic replacement of the nitro group in E-2,4,6-trinitrostilbenes by O- and S-nucleophiles. Synthesis of 2-aryl-4-X-6-nitrobenzo[b]thiophenes
  作者：O. Yu. Sapozhnikov、V. V. Mezhnev、M. D. Dutov、V. V. Kachala、N. A. Popov、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-005-0309-1

  日期：2005.3

  nucleophilic substitution for the nitro group in E-2,4,6-trinitrostilbenes under the action of arene- and alkanethiols or phenols in the presence of inorganic bases was studied. Products of o-NO2 group replacement in the presence of PhCH2SH were used to obtain earlier unknown 2-aryl-4,6-dinitrobenzo[b]thiophenes and their 3-chloro derivatives. In these fused heterocycles, the 4-NO2 group can be selectively displaced

  研究了在无机碱存在下在芳烃和烷硫醇或酚的作用下，E-2,4,6-三硝基二苯乙烯中硝基的亲核取代方向。在 PhCH2SH 存在下，o-NO2 基团置换的产物用于获得早期未知的 2-芳基-4,6-二硝基苯并 [b] 噻吩及其 3-氯衍生物。在这些稠合杂环中，4- 基团可以被亲核试剂选择性取代。
• CCLXXV.—The reduction of nitro-compounds by aromatic ketols. Part I. Some p-azoxy-compounds
  作者：Hugh Bryan Nisbet

  DOI：10.1039/jr9270002081

  日期：——
• Pastak, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1926, vol. <4> 39, p. 76
  作者：Pastak

  DOI：——

  日期：——
• Pfeiffer, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1796
  作者：Pfeiffer

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-aryl-4,6-dinitrobenzo[b]thiophenes from 2,4,6-trinitrotoluene
  作者：Oleg Yu. Sapozhnikov、Vasily V. Mezhnev、Mikhail D. Dutov、Vadim V. Kachala、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1070/mc2004v014n01abeh001859

  日期：2004.1

  A method for the synthesis of previously unknown 2-aryl-4,6-dinitrobenzo[b]thiophenes and their 3-chloro derivatives has been developed based on the replacement of ortho-NO2 in (E)-2,4,6-trinitrostilbenes on treatment with PhCH2SH/K2CO3 followed by transformations of the resulting 2-benzylthio-4,6-dinitrostilbenes by treatment with SO2Cl2.