ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate | 313533-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(2,3-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(2,3-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 313533-44-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 336.412
• InChiKey: DLDPBXIZXNKUIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate 、 丙酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到ethyl 3-methyl-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成噻唑并[3,2- a ]嘧啶衍生物的简便方法

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅法合成噻唑并[3，2- a ]嘧啶衍生物。该方法涉及温度控制的5-乙氧基羰基-6-甲基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-嘧啶-2-硫酮（DHPM）衍生物的官能化-环化反应。不同的α-H羰基化合物与溴反应得到的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.067
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 mesoporous AlTiTUD-1 catalyst 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫代二氢嘧啶衍生物的合成及体外抗菌研究

  摘要：

  在本研究中，使用双金属TUD-1催化剂由不同的取代芳族醛，乙酰乙酸乙酯和尿素/硫脲合成了一系列硫代二氢嘧啶衍生物。所有合成化合物的结构均通过熔点测定，薄层色谱（TLC），红外（IR），1 HNMR和13 C-NMR值进行表征。筛选所有合成的化合物对两种革兰氏阳性细菌，两种革兰氏阴性细菌和两种真菌菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900197

文献信息

• Reaction with Hydrazonoyl Halides 64: Synthesis of Some New Triazolino[4,3-<i>a</i>]pyrimidines, 1,3,4-Thiadiazoles, and 5-Arylazothiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Abdelgawad A. Fahmi、Basma S. Baaui

  DOI：10.1002/jhet.945

  日期：2012.9

  benzofuran moiety were prepared from the reaction of 2‐(2‐phenylhydrazono)‐1‐(5‐bromobenzofuran‐2‐yl)‐2‐chloroethanone with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, and pyrmidine‐2‐thione derivatives. All the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, spectral data, and alternative route synthesis whenever possible.

  由2-（-）的反应制得2,3-二氢-1,3,4-噻二唑，2,3-二氢-1,3,4-硒代二唑和含苯并呋喃部分的三唑啉并[4,3- a ]嘧啶。 2-苯基肼基）-1-（5-溴苯并呋喃-2-基）-2-氯乙酮与硫氰酸钾，硒氰酸钾，碳二硫代烷基酯和嘧啶-2-硫酮衍生物中的每一种。所有新合成的化合物均通过元素分析，光谱数据和可能的替代路线合成得到确认。
• 10.1007/s00044-024-03223-1
  作者：Preciado-A, David、Yepes, Andrés F.、Herrera-R, Angie、Cardona-G, Wilson

  DOI：10.1007/s00044-024-03223-1

  日期：——

  increase in the incidence and mortality of colorectal cancer, it is necessary to develop new strategies in the search for new alternatives against this disease. Hence, we designed and synthesized a new series of monastrol/melatonin hybrids and evaluated them in vitro and in silico to determine the potential of these new chemical entities on this type of cancer. To achieve this goal, the different compounds

  考虑到结直肠癌的发病率和死亡率显着增加，有必要制定新策略来寻找针对该疾病的新替代方案。因此，我们设计并合成了一系列新的 monastrol/褪黑激素混合物，并在体外和计算机上对其进行了评估，以确定这些新化学实体对此类癌症的潜力。为了实现这一目标，在人结直肠腺癌细胞 SW480 中评估了不同的化合物，同时通过非恶性人结肠粘膜上皮细胞系 (NCM460) 确定了杂种的选择性潜力。根据结果​​，杂交体6a 、 6c 、 6i和6j表现出最好的响应，IC 50值在5.2和6.3μM范围内，根据浓度和时间诱导重要的变化。此外，这些化合物与单分子相比具有极高的活性，并且它们的选择性比参考药物（5氟尿嘧啶，5-FU）略高。此外，还估计了杂合体6a 、 6c 、 6i和6j的最佳药代动力学和毒理学特征。总而言之，monastrol-MLT 的新型杂交体，特别是6a (-H)、 6c (3-OMe)、 6i
• Convenient method for synthesis of thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives in a one-pot procedure
  作者：Sukhdeep Singh、Andreas Schober、Michael Gebinoga、G. Alexander Groß

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.067

  日期：2011.7

  An efficient one-pot method to synthesize thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives has been developed. The method involves the temperature controlled functionalization-annulation of 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-aryl-3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidin-2-thione (DHPM) derivatives with in-situ generated bromo-ketones received by reaction of different α-H carbonyl compounds with bromine.

  已经开发了一种有效的一锅法合成噻唑并[3，2- a ]嘧啶衍生物。该方法涉及温度控制的5-乙氧基羰基-6-甲基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-嘧啶-2-硫酮（DHPM）衍生物的官能化-环化反应。不同的α-H羰基化合物与溴反应得到的酮。
• Synthesis and in vitro antimicrobial studies of thiodihydropyrimidine derivatives
  作者：Mani Pasupathi、Namasivayam Santhi、Kasi Venkatesan

  DOI：10.1002/jccs.201900197

  日期：2020.6

  In the present study, a series of thiodihydropyrimidine derivatives were synthesized from different substituted aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, and urea/thiourea using a bimetallic TUD‐1 catalyst. The structures of all the synthesized compounds were characterized by melting point determination, thin layer chromatography (TLC), infrared (IR), 1HNMR, and 13C‐NMR values. All the synthesized compounds

  在本研究中，使用双金属TUD-1催化剂由不同的取代芳族醛，乙酰乙酸乙酯和尿素/硫脲合成了一系列硫代二氢嘧啶衍生物。所有合成化合物的结构均通过熔点测定，薄层色谱（TLC），红外（IR），1 HNMR和13 C-NMR值进行表征。筛选所有合成的化合物对两种革兰氏阳性细菌，两种革兰氏阴性细菌和两种真菌菌株的抗菌活性。