2-(3-pyridyl)phenylacetonitrile | 112177-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-pyridyl)phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-[2-(3-pyridyl)phenyl]acetonitrile；2-(2-(Pyridin-3-yl)phenyl)acetonitrile；2-(2-pyridin-3-ylphenyl)acetonitrile
• CAS: 112177-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: HUAAAINAPALVFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-pyridyl)phenylacetonitrile 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2024174980A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 、 3-吡啶硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-(3-pyridyl)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  细菌生物素羧化酶的嘧啶嘧啶抑制剂的优化和机理表征。

  摘要：

  新抗生素发现的主要挑战是预测使小分子渗透到革兰氏阴性细菌膜的理化特性。我们从以前的工作中吸取了物理化学教训，以重新设计和提高生物素羧化酶（BC）的吡啶嘧啶抑制剂对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌效力，分别提高了64倍和16倍。在存在外膜通透剂的情况下或在流出抑制菌株中的抗菌和酶效能评估表明，许多重新设计的BC抑制剂的渗透性和流出特性可以在不同程度上得到改善。对铜绿假单胞菌中改良的嘧啶嘧啶抑制剂的自发抗性在10-8和10-9之间的极低频率下发生。然而，与亲本菌株相比，抗药性菌株的最低抑菌浓度变化惊人地高（16-> 128倍）。抗性分离株的全基因组测序表明，BC靶点突变或外排泵过表达均可导致高水平抗性的发展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00625

文献信息

• Hermann, Christine K. F.; Sachdeva, Yesh P.; Wolfe, James F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1061 - 1065
  作者：Hermann, Christine K. F.、Sachdeva, Yesh P.、Wolfe, James F.

  DOI：——

  日期：——
• Optimization and Mechanistic Characterization of Pyridopyrimidine Inhibitors of Bacterial Biotin Carboxylase
  作者：Logan D. Andrews、Timothy R. Kane、Paola Dozzo、Cat M. Haglund、Darin J. Hilderbrandt、Martin S. Linsell、Timothy Machajewski、Glen McEnroe、Alisa W. Serio、Kenneth B. Wlasichuk、David B. Neau、Svetlana Pakhomova、Grover L. Waldrop、Marc Sharp、Joe Pogliano、Ryan T. Cirz、Frederick Cohen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00625

  日期：2019.8.22

  A major challenge for new antibiotic discovery is predicting the physicochemical properties that enable small molecules to permeate Gram-negative bacterial membranes. We have applied physicochemical lessons from previous work to redesign and improve the antibacterial potency of pyridopyrimidine inhibitors of biotin carboxylase (BC) by up to 64-fold and 16-fold against Escherichia coli and Pseudomonas

  新抗生素发现的主要挑战是预测使小分子渗透到革兰氏阴性细菌膜的理化特性。我们从以前的工作中吸取了物理化学教训，以重新设计和提高生物素羧化酶（BC）的吡啶嘧啶抑制剂对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌效力，分别提高了64倍和16倍。在存在外膜通透剂的情况下或在流出抑制菌株中的抗菌和酶效能评估表明，许多重新设计的BC抑制剂的渗透性和流出特性可以在不同程度上得到改善。对铜绿假单胞菌中改良的嘧啶嘧啶抑制剂的自发抗性在10-8和10-9之间的极低频率下发生。然而，与亲本菌株相比，抗药性菌株的最低抑菌浓度变化惊人地高（16-> 128倍）。抗性分离株的全基因组测序表明，BC靶点突变或外排泵过表达均可导致高水平抗性的发展。