Spiro<(7-Methoxybenzofuran-2-carboxylic acid)-3-(2H),4'-(1'-methyl-3'-methylene-2'-piperidinone)> | 79619-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Spiro<(7-Methoxybenzofuran-2-carboxylic acid)-3-(2H),4'-(1'-methyl-3'-methylene-2'-piperidinone)>
• 英文别名: spiro<7-methoxybenzofuran-2-carboxylic acid-3(2H),4'-1'-methyl-3'-methylene-2'-piperidinone>；spiro[7-methoxybenzofuran-2-carboxylic acid-3(2H),4'-1'-methyl-3'-methylene-2'-piperidinone]
• CAS: 79619-17-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: AILAYRWFPPYTEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro<(7-Methoxybenzofuran-2-carboxylic acid)-3-(2H),4'-(1'-methyl-3'-methylene-2'-piperidinone)> 在 rhodium on alumina 甲烷磺酸 、 硫酸 、 氢气 、 异丙基溴化镁 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 126.5h， 生成 trans-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-benzofuro<3,2-e>isoquinolin-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Codeine analogs. Synthesis of spiro[benzofuran-3(2H)4'-piperidines] and octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a003
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 哌啶 、 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 甲烷磺酸 、 水 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 DL-蛋氨酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~165.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 204.67h， 生成 Spiro<(7-Methoxybenzofuran-2-carboxylic acid)-3-(2H),4'-(1'-methyl-3'-methylene-2'-piperidinone)>
  参考文献：
  名称：

  Codeine analogs. Synthesis of spiro[benzofuran-3(2H)4'-piperidines] and octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a003

文献信息

• Convergent and efficient synthesis of spiro[benzofuran-3(2H),4'-piperidines]
  作者：Saul H. Rosenberg、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00175a011

  日期：1984.1
• Codeine analogs. Synthesis of spiro[benzofuran-3(2H)4'-piperidines] and octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinolines
  作者：Walter H. Moos、Richard D. Gless、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00338a003

  日期：1981.12