2-(2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)acetonitrile | 1226571-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-[2-(4-Chlorophenyl)ethynyl]phenyl]acetonitrile
• CAS: 1226571-65-8
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN
• 分子量: 251.715
• InChiKey: HPMYGONBMXGAOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)acetonitrile 在 silver hexafluoroantimonate 、 二苯基亚砜 、 palladium dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-oxo-1H-indene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii)-catalyzed synthesis of functionalized indenones via oxidation and cyclization of 2-(2-arylethynylphenyl)acetonitriles

  摘要：

  已经开发了一种一锅两步合成多功能烯酮的工艺。该钯(II)催化的转化过程涉及使用Ph2SO作为氧化剂，从2-(2-芳基乙炔基苯基)乙腈生成并缩合邻位功能化的1,2-苯基酮。所得到的3-氰基烯酮可以转化为各种有价值的分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob40103k
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 、 (4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷 在 水 、 potassium hydroxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到2-(2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Diarylalkynes

  摘要：

  Unsymmetrical diarylalkynes are accessible by a one-pot procedure from two different aryl halides and (trimethylsilyl)acetylene. The three-component coupling is initialized by a Pd/Cu-catalyzed Sonogashira coupling of an aryl halide with (trimethylsilyl)acetylene. After subsequent desilylation Ilk; formed aryl(trimethylsilyl)acetylene with aqueous potassium hydroxide, a second Sono-gashira coupling with an aryl iodide that does not require any additional Pd/Cu-catalyst gives access to an unsymmetrical diarylalkyne.

  DOI：

  10.1021/jo100460v

文献信息

• Synthesis of 1-Cyano-3-acylnaphthalenes via Formal [4+2] Benzannulation of 2-(2-Alkynylphenyl)acetonitriles and Alkynones
  作者：Lu-Lu Chen、Jing-Wen Zhang、Wan-Wan Yang、Ji-Ya Fu、Jun-Yan Zhu、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00948

  日期：2019.6.21

  of 1-cyano-3-acylnaphthalenes from 2-(2-alkynylphenyl)acetonitriles and alkynones through sequential C–C bond coupling has been developed. This protocol is characterized by mild conditions, excellent functional group tolerance, complete regioselectivity, and atom economy. The plausible mechanism, gram-scale synthesis, and further transformations of the product were studied.

  已经开发出有效的无过渡金属的正式[4 + 2]苯环用于通过顺序C–C键偶联从2-（2-炔基苯基）乙腈和炔烃制备1-氰基-3-酰基萘的方法。该方案的特点是条件温和，具有出色的官能团耐受性，完全的区域选择性和原子经济性。研究了产物的合理机理，克级合成以及进一步的转化。
• A Copper-Catalyzed Cascade Approach for the Synthesis of Dibenzo[<i>b,f</i> ]1,8-naphthyridine Derivatives
  作者：Bharath Kumar Villuri、Ashok Konala、Veerababurao Kavala、Trimurtulu Kotipalli、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201700546

  日期：2017.9.18

  The synthesis of some dibenzo[b,f]‐[1,8]naphthyridine derivatives in a cascade manner is reported. The reaction includes a Knovenagel condensation, the insertion of a nitrile and an alkyne into an N–H bond and an oxidation/oxidative C–C bond cleavage sequence in the presence of copper iodide. The key 1,8‐naphthyridine core was constructed in a cascade manner during the course of the reaction itself

  据报道以级联方式合成了一些二苯并[ b，f ]-[1,8]萘啶衍生物。该反应包括Knovenagel缩合反应，在碘化铜存在下，将腈和炔插入到NH键中，以及氧化/氧化CC键的裂解顺序。关键的1,8-萘啶核心是在反应过程中以级联方式构建的，可以轻松制备各种二苯并[ b，f ]-[1,8]萘啶衍生物。
• Palladium‐Catalyzed Tandem Cyclization of 2‐(2 Ethynylphenyl)acetonitriles and Isocyanides: Access to Indeno[2,1‐ <i>b</i> ]pyrroles
  作者：Hui‐Shu Lin、Yong‐Zhou Pan、Yu‐Hong Tian、Ying‐Ming Pan、Xu Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101311

  日期：2022.3.15

  A palladium-catalyzed tandem cyclization of 2-(2-ethynylphenyl)acetonitriles with isocyanides has been developed. Various indeno[2,1-b]pyrroles were prepared in 55%–82% yields under air atmosphere at 100 °C. The key to the success of this protocol is construction of new C−C and C−N bonds via the orderly insertion of isocyanides.

  已开发出钯催化的 2-(2-乙炔基苯基) 乙腈与异氰化物的串联环化反应。各种茚并[2,1- b ]吡咯在 100 °C 空气气氛下以 55%–82% 的产率制备。该协议成功的关键是通过有序插入异氰化物来构建新的 C-C 和 C-N 键。
• Base-Promoted (5 + 2) Annulation between 2-(Alkynylaryl)acetonitriles and Arylalkynes for the Synthesis of Benzocycloheptene Derivatives
  作者：Jiatian Li、Xiangwen Tan、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00940

  日期：2024.7.5

  Herein, we describe a novel approach to the synthesis of benzocycloheptene derivatives via base-promoted (5 + 2) annulation between 2-(alkynylaryl)acetonitriles and arylalkynes. In this chemistry, 2-(alkynylaryl)acetonitriles are employed as a new C5 synthon to construct various benzocycloheptene(s) derivatives by building two C–C bonds in one single step. This method features excellent regioselectivity

  在此，我们描述了一种通过2-(炔基芳基)乙腈和芳基炔之间的碱促进(5 + 2)环化合成苯并环庚烯衍生物的新方法。在该化学中，2-(炔基芳基)乙腈被用作一种新的 C5 合成子，通过一步构建两个 C-C 键来构建各种苯并环庚烯衍生物。该方法具有优异的区域选择性、使用易于获得的起始材料以及良好的官能团耐受性。通过克级合成、后期功能化以及丙磺舒和四氢糠醇等天然产物的后修饰，进一步证明了该策略的实用性。
• Domino Aza-Annulations of Enynyl-/(Alkynyl)aryl-acetonitriles to Access Nitrogen-Enriched Heterocycles
  作者：Chada Raji Reddy、Veeramalla Ganesh、Nagender Punna

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01136

  日期：2022.9.2