(2-methyl-1,3-dihydroisoindol-2-ium-2-yl)boranuide | 204446-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-methyl-1,3-dihydroisoindol-2-ium-2-yl)boranuide
• CAS: 204446-76-4
• 化学式: C₉H₁₄BN
• 分子量: 147.028
• InChiKey: VDIKFFRSUIOSOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-1,3-dihydroisoindol-2-ium-2-yl)boranuide 在 正丁基锂 、 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 sodium hydroxide 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 1,2-dimethyl-3-(2,6-dimethylphenyl)isoindole
  参考文献：
  名称：

  集成催化CH-H转化，通过钯催化脱氢再由CH芳基化一锅从异吲哚啉中合成1-芳基异吲哚

  摘要：

  由钯催化的级联CH转换建立了异吲哚向一芳基异吲哚的一锅转化，也就是异吲哚的脱氢生成异吲哚，随后CH芳基化了异吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol2001232

文献信息

• The diastereoselective and enantioselective substitution reactions of an isoindoline–borane complex
  作者：Azhar Ariffin、Alexander J. Blake、Mark R. Ebden、Wan-Sheung Li、Nigel S. Simpkins、David N. A. Fox

  DOI：10.1039/a904788c

  日期：——

  The alkylation of N-methylisoindoline–borane complex, using nBuLi in THF is diastereoselective, the substitution occurring predominantly syn to the borane group. Use of the sBuLi–sparteine reagent mixture in Et2O changes the diastereoselectivity observed and enables the reaction to be conducted enantioselectively, giving the chiral isoindoline–borane complexes in up to 89% ee. The relative and absolute configurations of the chiral products were established by X-ray structure determinations and NMR studies. The new asymmetric process is shown to be an enantioselective deprotonation reaction, and the intermediate organolithium is shown to be epimerisable.

  使用nBuLi在THF中对N-甲基异吲哚啉-硼烷复合物进行烷基化反应具有立体选择性，取代反应主要发生在硼烷基团的syn侧。使用sBuLi-sparteine试剂混合物在Et2O中改变了观察到的立体选择性，并使反应能够进行对映选择性反应，生成手性异吲哚啉-硼烷复合物，最高可达89% ee。通过X射线结构测定和NMR研究确定了手性产物的相对和绝对构型。新的不对称过程被证明是一种对映选择性的脱质子反应，中间体有机锂显示出外消旋化的性质。
• Ohmura, Toshimichi; Kijima, Akihito; Suginome, Michinori, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6070 - 6071
  作者：Ohmura, Toshimichi、Kijima, Akihito、Suginome, Michinori

  DOI：——

  日期：——
• Integrated Catalytic C−H Transformations for One-Pot Synthesis of 1-Arylisoindoles from Isoindolines via Palladium-Catalyzed Dehydrogenation Followed by C−H Arylation
  作者：Toshimichi Ohmura、Akihito Kijima、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol2001232

  日期：2011.3.4

  A one-pot conversion of isoindolines to 1-arylisoindoles was established from palladium-catalyzed cascade C−H transformations, that is, the dehydrogenation of isoindolines to give isoindoles, with subsequent C−H arylation of the isoindoles.

  由钯催化的级联CH转换建立了异吲哚向一芳基异吲哚的一锅转化，也就是异吲哚的脱氢生成异吲哚，随后CH芳基化了异吲哚。