(1R,2R,4aS,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthalene-1-carboxylic acid thiopropyl ester | 550334-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthalene-1-carboxylic acid thiopropyl ester
• 英文别名: S-propyl (1R,2R,4aS,8aR)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbothioate
• CAS: 550334-76-4
• 化学式: C₁₅H₂₄OS
• 分子量: 252.421
• InChiKey: ZBQNGGFTLOENCO-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthalene-1-carboxylic acid thiopropyl ester 在 sodium hydroxide 、 苯基氯化硒 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,2R,9R,12S)-1,12-Dimethyl-10-oxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-7-en-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the synthesis of tetrodecamycin: asymmetric synthesis of a direct precursor of the C6C18 trans-decalin portion

  摘要：

  We report the asymmetric synthesis of a direct precursor of the C6-C18 trans-decalin portion of tetrodecamycin utilising an asymmetric intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction as the key step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00339-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2E,8E,10E)-dodeca-2,8,10-trienoyl)-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,2R,4aS,8aR)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthalene-1-carboxylic acid thiopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  金属螯合的3-Trienoyltetramate的立体控制的IMDA反应合成十氢萘基四酸甲硫蛋白的异构体。

  摘要：

  首次合成了3-十氢萘基四甲酸甲硫定素的异构体。萘烷部分是由Me 2 AlCl或La（OTf）3催化的后期分子内Diels-Alder环化作用建立的。其高的非对映选择性是由3-酰基四酸部分的明确定义的金属O，O-螯合物形成的立体感应而产生的。金属的性质和在四酸螯合剂处的残基的体积对于立体化学结果是决定性的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00750

文献信息

• Synthesis of an Isomer of the Decalinoyltetramic Acid Methiosetin by a Stereocontrolled IMDA Reaction of a Metal-Chelated 3-Trienoyltetramate
  作者：Markus Winterer、Karl Kempf、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00750

  日期：2016.9.2

  An isomer of the 3-decalinoyltetramic acid methiosetin was synthesized for the first time. The decalin moiety was established by a late-stage intramolecular Diels–Alder cyclization catalyzed by Me2AlCl or La(OTf)3. Its high diastereoselectivity arose from stereoinduction by a well-defined metal O,O-chelate complex of the 3-acyltetramic acid moiety. The nature of the metal and the bulkiness of the residues

  首次合成了3-十氢萘基四甲酸甲硫定素的异构体。萘烷部分是由Me 2 AlCl或La（OTf）3催化的后期分子内Diels-Alder环化作用建立的。其高的非对映选择性是由3-酰基四酸部分的明确定义的金属O，O-螯合物形成的立体感应而产生的。金属的性质和在四酸螯合剂处的残基的体积对于立体化学结果是决定性的。
• Toward the synthesis of tetrodecamycin: asymmetric synthesis of a direct precursor of the C6C18 trans-decalin portion
  作者：Franz F Paintner、Gerd Bauschke、Kurt Polborn

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00339-3

  日期：2003.3

  We report the asymmetric synthesis of a direct precursor of the C6-C18 trans-decalin portion of tetrodecamycin utilising an asymmetric intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction as the key step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.