2-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phenyl)acetonitrile | 1226571-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-[2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]phenyl]acetonitrile
• CAS: 1226571-67-0
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃N
• 分子量: 285.268
• InChiKey: DLMAVMDKQPQDSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phenyl)acetonitrile 在 silver hexafluoroantimonate 、 二苯基亚砜 、 palladium dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到1-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii)-catalyzed synthesis of functionalized indenones via oxidation and cyclization of 2-(2-arylethynylphenyl)acetonitriles

  摘要：

  已经开发了一种一锅两步合成多功能烯酮的工艺。该钯(II)催化的转化过程涉及使用Ph2SO作为氧化剂，从2-(2-芳基乙炔基苯基)乙腈生成并缩合邻位功能化的1,2-苯基酮。所得到的3-氰基烯酮可以转化为各种有价值的分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob40103k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯基乙腈 、 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(2 乙炔基苯基)乙腈和异氰化物的钯催化串联环化：获得茚并[2,1-b]吡咯

  摘要：

  已开发出钯催化的 2-(2-乙炔基苯基) 乙腈与异氰化物的串联环化反应。各种茚并[2,1- b ]吡咯在 100 °C 空气气氛下以 55%–82% 的产率制备。该协议成功的关键是通过有序插入异氰化物来构建新的 C-C 和 C-N 键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101311

文献信息

• Synthesis of 1-Cyano-3-acylnaphthalenes via Formal [4+2] Benzannulation of 2-(2-Alkynylphenyl)acetonitriles and Alkynones
  作者：Lu-Lu Chen、Jing-Wen Zhang、Wan-Wan Yang、Ji-Ya Fu、Jun-Yan Zhu、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00948

  日期：2019.6.21

  of 1-cyano-3-acylnaphthalenes from 2-(2-alkynylphenyl)acetonitriles and alkynones through sequential C–C bond coupling has been developed. This protocol is characterized by mild conditions, excellent functional group tolerance, complete regioselectivity, and atom economy. The plausible mechanism, gram-scale synthesis, and further transformations of the product were studied.

  已经开发出有效的无过渡金属的正式[4 + 2]苯环用于通过顺序C–C键偶联从2-（2-炔基苯基）乙腈和炔烃制备1-氰基-3-酰基萘的方法。该方案的特点是条件温和，具有出色的官能团耐受性，完全的区域选择性和原子经济性。研究了产物的合理机理，克级合成以及进一步的转化。
• Ligand-controlled regiodivergent Ni-catalyzed <i>trans</i>-hydroboration/carboboration of internal alkynes with B₂pin₂
  作者：Zunsheng Chen、Biao Nie、Xiaoning Li、Teng Liu、Chunsheng Li、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1039/d3sc04184k

  日期：——

  Unprecedented regioselective trans-hydroboration and carboboration of unbiased electronically internal alkynes were realized via a nickel catalysis system with the aid of the directing group strategy. Furthermore, the excellent α- and β-regioselectivity could be accurately switched by the nitrogen ligand (terpy) and phosphine ligand (Xantphos). Mechanistic studies provided an insight into the rational

  在导向基团策略的帮助下，通过镍催化系统实现了无偏电子内部炔烃的前所未有的区域选择性反式硼氢化和碳硼化。此外，优异的α-和β-区域选择性可以通过氮配体（terpy）和膦配体（Xantphos）精确切换。机理研究提供了对烯基镍物种顺式-反式异构化的合理反应过程的深入了解。这种转变不仅扩大了过渡金属催化的内部炔烃硼化反应的范围，而且更特别地描绘了导向基团策略在未活化炔烃选择性官能化方面的广阔前景。
• Redox‐Neutral Nickel‐Catalyzed Selective Hydroalkynylation of Internal Alkyne and Its Application in Anticancer Agent Discovery†
  作者：Weiming Chen、Teng Liu、Shuqing Li、Guangyu Li、Gaorong Wu、Youjia Gao、Zhilin Xu、Yitao Wu、Xiaopeng Peng、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202400655

  日期：2024.12.15

  cyano-directing group strategy. Significantly, the resulting 1,3-enyne products could be effectively employed in the synthesis of novel nitrogen-containing tricyclics compounds, that provided the potential candidate compound 8a (IC50 = 2.6—6.1 μmol/L) for the anti-tumor cell proliferation activity. Therefore, this work not only improves the transition-metal- catalyzed hydroalkynylation strategy of internal

  在此，通过氰基定向基团策略实现了前所未有的镍催化的不对称内部炔烃的区域选择性氢炔基化，具有空间位阻电阻选择性。值得注意的是，所得的 1,3-烯炔产物可以有效地用于合成新型含氮三环化合物，为抗肿瘤细胞增殖活性提供了潜在的候选化合物 8a （IC50 = 2.6—6.1 μmol/L）。因此，这项工作不仅改进了内部炔烃的过渡金属催化的氢炔基化策略，而且在构建复杂的生物活性化学空间方面展示了 1,3-烯烃的多功能性。
• One-Pot Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Diarylalkynes
  作者：René Severin、Jessica Reimer、Sven Doye

  DOI：10.1021/jo100460v

  日期：2010.5.21

  Unsymmetrical diarylalkynes are accessible by a one-pot procedure from two different aryl halides and (trimethylsilyl)acetylene. The three-component coupling is initialized by a Pd/Cu-catalyzed Sonogashira coupling of an aryl halide with (trimethylsilyl)acetylene. After subsequent desilylation Ilk; formed aryl(trimethylsilyl)acetylene with aqueous potassium hydroxide, a second Sono-gashira coupling with an aryl iodide that does not require any additional Pd/Cu-catalyst gives access to an unsymmetrical diarylalkyne.