4-(2-bromophenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile | 1368722-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-(2-Bromophenyl)oxane-4-carbonitrile
• CAS: 1368722-46-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: WFWWADCJCAKCIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile 在 copper(l) iodide 、 N-乙酰甘氨酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2,3,5,6-四氢螺[吲哚-3,4-吡喃]-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles

  摘要：

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。

  DOI：

  10.1039/c2ob26110c
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二溴二乙醚 、 邻溴氰苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到4-(2-bromophenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles

  摘要：

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。

  DOI：

  10.1039/c2ob26110c

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed (4+1) Cycloaddition between Benzocyclobutenones and Styrene‐Type Alkenes
  作者：Shusuke Ochi、Zining Zhang、Ying Xia、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202202703

  日期：2022.5.23

  An unusual (4+1), instead of a normal (4+2), cycloaddition has been developed between benzocyclobutenones and styrene-type alkenes via the Rh-catalyzed C−C activation, which provides a distinct one-carbon ring expansion approach to access multi-substituted 2-indanones.

  通过 Rh 催化的 C−C 活化，苯并环丁烯酮和苯乙烯型烯烃之间形成了一种不寻常的 (4+1) 环加成反应，而不是正常的 (4+2) 环加成反应，这提供了一种独特的单碳环扩展方法获得多取代的2-茚满酮。
• Palladium-Catalyzed Access to Benzocyclobutenone-Derived Ketonitrones via C(sp²)–H Functionalization
  作者：Jakub Brześkiewicz、Rafał Loska

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01317

  日期：2022.6.10

  The palladium-catalyzed C(sp2)–H functionalization of bromoaryl aldonitrones leading to benzocyclobutenone-derived ketonitrones is described. This method allows for the preparation of a wide range of strained, four-membered ketonitrones with broad functional group tolerance. Downstream transformations of the formed products were readily demonstrated, illustrating the synthetic utility of the obtained

  描述了溴芳基醛硝酮的钯催化 C(sp 2 )–H 官能化，生成苯并环丁酮衍生的酮硝酮。该方法可以制备各种具有广泛官能团耐受性的四元酮硝酮。所形成的产物的下游转化很容易被证明，说明了所获得的苯并环丁酮衍生的硝酮在构建多环含氮支架方面的合成效用。
• Efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation for the synthesis of oxindoles
  作者：Yu-Huei Jhan、Ting-Wei Kang、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.082

  日期：2013.2

  An efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation was performed by using substituted 2-(2-bromoaryl)acetamide with small amount of Cu2O and benzene-1,2-diamine as catalytic system under aerobic conditions, which provided good to excellent yields of oxindoles with tolerance of a wide variety of substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.