1-chloro-4-(ethoxyethynyl)benzene | 142272-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(ethoxyethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-(2-ethoxyethynyl)benzene
• CAS: 142272-89-7
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: CPDZTBKMPGKBGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(ethoxyethynyl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclobutyl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸与丙二醇醚的一锅法反应，合成β-酮基酯

  摘要：

  已经开发了用于合成β-酮酯的羧酸和炔醇醚的一锅法反应。在Ag 2 O的促进下，各种羧酸和ynol醚可能转化为α-酰氧基烯醇酯，随后经过DMAP催化的重排以迅速递送β-酮酯。该方法提供了从羧酸中直接制取β-酮酯而无需任何预活化的直接方法。该方案具有温和的反应条件，广泛的底物范围，并且可以将产物转化为一系列化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02715
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 (E)-1,2-dichloro-1-ethoxy-ethene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-chloro-4-(ethoxyethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Loffler; Himbert, Synthesis, 1992, # 5, p. 495 - 498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective and Stereoselective Entry to β,β-Disubstituted Vinyl Ethers via the Sequential Hydroboration/Suzuki–Miyaura Coupling of Ynol Ethers
  作者：Weijian Cui、Mengyi Mao、Zuying He、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo401523m

  日期：2013.10.4

  A highly regio- and stereoselective synthesis of stereodefined β,β-disubstituted alkenyl ethers featuring the sequential hydroboration/Suzuki–Miyaura coupling of ynol ethers has been described. A number of functional groups, including OMe, Ac, CO2Et, CN, halides, and alkyl, (hetero)aryl, and alkenyl groups, are well-tolerated under the reaction conditions. Furthermore, it allows a facile entry to the

  已经描述了具有顺式硼氢化/铃木-宫浦偶联的炔醇醚的立体定义的β，β-二取代烯基醚的高度区域选择性和立体选择性合成。在反应条件下，包括OMe，Ac，CO 2 Et，CN，卤化物和烷基，（杂）芳基和烯基在内的许多官能团具有良好的耐受性。此外，它允许通过TFA介导的β，β-二取代乙烯基醚的水解容易地进入不稳定的二芳基乙醛。
• Highly Site Selective Formal [5+2] and [4+2] Annulations of Isoxazoles with Heterosubstituted Alkynes by Platinum Catalysis: Rapid Access to Functionalized 1,3-Oxazepines and 2,5-Dihydropyridines
  作者：Wen-Bo Shen、Xin-Yu Xiao、Qing Sun、Bo Zhou、Xin-Qi Zhu、Juan-Zhu Yan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201610042

  日期：2017.1.9

  Platinum‐catalyzed formal [5+2] and [4+2] annulations of isoxazoles with heterosubstituted alkynes enabled the atom‐economical synthesis of valuable 1,3‐oxazepines and 2,5‐dihydropyridines, respectively. Importantly, this Pt catalysis not only led to unique reactivity dramatically divergent from that observed under Au catalysis, but also proceeded via unprecedented α‐imino platinum carbene intermediates

  铂催化异恶唑与杂取代炔烃的正式[5 + 2]和[4 + 2]环空反应分别实现了经济的合成有价值的1,3-氧杂氮杂和2,5-二氢吡啶。重要的是，这种Pt催化不仅导致与Au催化下观察到的独特反应性显着不同，而且还通过前所未有的α-亚氨基铂卡宾中间体进行了反应。
• One-Pot Reaction of Carboxylic Acids, Ynol Ethers, and <i>m</i>-CPBA for Synthesis of α-Carbonyloxy Esters
  作者：Linwei Zeng、Hironao Sajiki、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02323

  日期：2019.8.16

  one-pot reaction of carboxylic acids, ynol ethers, and m-CPBA for the synthesis of α-carbonyloxy esters in the presence of Ag2O is described. This process provides a direct approach to α-carbonyloxy esters with the achievement of formation of three C–O bonds. The protocol is featured with readily available starting materials and broad substrate scope. Control reactions and isotope-labeling reactions were

  的羧酸，ynol醚一种新颖的一锅反应，和米-CPBA在的银的存在下α-羰酯的合成2 O的描述。该过程为形成三个C–O键提供了直接的α-羰基氧基酯的方法。该协议的特点是易于获得的起始材料和广泛的底物范围。进行了对照反应和同位素标记反应以阐明可能的机理。
• Benign catalysis with zinc: atom-economical and divergent synthesis of nitrogen heterocycles by formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers
  作者：Xin-Qi Zhu、Han Yuan、Qing Sun、Bo Zhou、Xiao-Qin Han、Zhi-Xin Zhang、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8gc02051e

  日期：——

  zinc-catalyzed formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers under exceptionally mild reaction conditions, leading to the atom-economical and divergent synthesis of 2-alkoxyl 1H-pyrroles and 3H-pyrroles, respectively. Importantly, this zinc-catalyzed protocol demonstrates the dramatically divergent reactivity from the relevant platinum catalysis, where the formal [4 + 2] annulation of isoxazoles with

  在此，我们公开了在异常温和的反应条件下，异恶唑与ynol醚的有效锌催化正式[3 + 2]环化反应，导致2-烷氧基1 H-吡咯和3 H-吡咯的原子经济且发散的合成，分别。重要的是，该锌催化的实验方案证明了与相关的铂催化反应截然不同的反应性，其中涉及异恶唑与ynol醚的正式[4 + 2]环合反应。另外，理论计算为所提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据，特别是独特的选择性。
• Palladium-catalyzed haloallylation of aromatic ynol ethers with allyl chlorides: a highly regio- and stereoselective approach to (1E)-α-chloroenol ethers
  作者：Haiting Cai、Zheliang Yuan、Weidong Zhu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c1cc13424h

  日期：——

  Described herein is a Pd-catalyzed haloallylation of aromatic ynol ethers and allyl chlorides, allowing facile access to (1E)-α-chloroenol ethers in a highly regio- and stereoselective manner. The synthetic utility of this method is demonstrated well by the synthesis of the stereodefined multisubstituted enol ethers and α-allylated carbonyl compounds.

  本文描述了一种钯催化的芳香丙炔醚和氯丙烯的卤烯烃化反应，能够以高的区位选择性和立体选择性方便地制备(1E)-α-氯烯醇醚。该方法的合成实用性通过合成立体定义的多取代烯醇醚和α-烯丙基碳基化合物得到充分证明。