7-chloro-1,3-diphenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl | 54346-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 7-chloro-1,3-diphenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl
• 英文别名: 7-chloro-1,3-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl
• CAS: 54346-54-2
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₃
• 分子量: 318.785
• InChiKey: HPOFZRKWBCEJED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1,3-diphenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.33h， 以98%的产率得到6-chloro-1,2-diphenylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 1,3-diphenylbenzo[1,2,4]triazinyl radicals to 1,2-diphenylbenzimidazoles

  摘要：

  优化的条件用于苯并三氮唑自由基和相关类似物的还原环收缩反应，可获得近似定量收率的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c3ob42130a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并肼 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 二苯醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 7-chloro-1,3-diphenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Wittig化学制备电池自由基：N-亚氨基磷基膦酸酯与1-（己基）芳酰基-2-芳基二氮烯的反应

  摘要：

  反应Ñ -aryliminophosphoranes与1-（杂）中在约预热二苯醚芳酰基-2- aryldiazenes 在大多数情况下，在150–250°C下进行5–25分钟，可以得到中等至良好的1,3-二芳基-1,4-二氢苯并[ e ] [1,2,4]三嗪4基（又名Blatter自由基）产量。所有新化合物均经过充分表征，包括对基团的EPR和CV研究。还提出了1-苯甲酰基-2-（全氟苯基）二氮杂和1-（全氟苯基）-3-苯基-1,4-二氢苯并[ e ] [1,2,4]三嗪基的单晶X射线结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01297

文献信息

• Synthesis of 7-aryl/heteraryl-1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazinyls via palladium catalyzed Stille and Suzuki-Miyaura reactions
  作者：Christos P. Constantinides、Panayiotis A. Koutentis、Georgia Loizou

  DOI：10.1039/c1ob05167a

  日期：——

  Stille and Suzuki-Miyaura reactions of 7-iodo-1,3-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl are presented as rare examples of cross-coupling reactions with stable organic radicals. Both the Stille and Suzuki-Miyaura reactions are in most cases high yielding but the latter are cleaner while the former are faster and are accompanied by 1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazin-7(H)-one as by-product. A range of 7-aryl and 7-heteroaryl-1,2,4-benzotriazinyls have been synthesized and characterized using standard spectroscopic and spectrometric means.

  Stille 反应和 7-碘-1,3-二苯基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-4-基的 Suzuki-Miyaura 反应是利用稳定的有机自由基进行交叉偶联反应的罕见实例。在大多数情况下，Stille 反应和 Suzuki-Miyaura 反应的产率都很高，但后者更清洁，而前者更快，并伴有 1,3-二苯基-1,2,4-苯并三嗪-7(H)-酮作为副产物。我们采用标准的光谱和分光手段合成了一系列 7-芳基和 7-杂芳基-1,2,4-苯并三嗪，并对其进行了表征。
• Catalytic Oxidation of N-Phenylamidrazones to 1,3-Diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yls: An Improved Synthesis of Blatter’s Radical
  作者：Panayiotis Koutentis、Daniele Lo Re

  DOI：10.1055/s-0029-1218782

  日期：2010.6

  Blatter’s radical, 1,3-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl (1a, R = H), and several of its C-7 substituted analogues (R = CF3, Cl, Br, I, Me, OMe) were prepared in good-to-excellent yields through catalytic oxidation of the corresponding amidrazones by using palladium-on-carbon (1.6 mol%) and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (0.1-1.0 equiv) in air. The reaction conditions were suitable for the preparation of Blatter’s radical on a one-gram scale in up to 87% yield.

  通过使用碳上钯（1.6 mol%）和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（0.1-1.0 等效当量）在空气中催化氧化相应的脒酮，制备了 Blatter 的自由基 1,3-二苯基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-4-基（1a，R = H）及其多个 C-7 取代的类似物（R = CF3、Cl、Br、I、Me、OMe），并获得了良好到极佳的收率。6 mol%）和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（0.1-1.0 等量级）在空气中催化氧化制备了相应的脒酮类化合物，收率良好。该反应条件适用于制备一克级的 Blatter 自由基，收率高达 87%。
• Preparation of Blatter Radicals via Aza-Wittig Chemistry: The Reaction of <i>N</i>-Aryliminophosphoranes with 1-(Het)aroyl-2-aryldiazenes
  作者：Anastasia C. Savva、Styliana I. Mirallai、Georgia A. Zissimou、Andrey A. Berezin、Marina Demetriades、Andreas Kourtellaris、Christos P. Constantinides、Constantinos Nicolaides、Theodossis Trypiniotis、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01297

  日期：2017.7.21

  preheated diphenyl ether at ca. 150–250 °C for 5–25 min affords in most cases the 1,3-diaryl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yls (aka Blatter radicals) in moderate to good yields. All new compounds are fully characterized, including EPR and CV studies for the radicals. Single-crystal X-ray structures of 1-benzoyl-2-(perfluorophenyl)diazene and 1-(perfluorophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazinyl

  反应Ñ -aryliminophosphoranes与1-（杂）中在约预热二苯醚芳酰基-2- aryldiazenes 在大多数情况下，在150–250°C下进行5–25分钟，可以得到中等至良好的1,3-二芳基-1,4-二氢苯并[ e ] [1,2,4]三嗪4基（又名Blatter自由基）产量。所有新化合物均经过充分表征，包括对基团的EPR和CV研究。还提出了1-苯甲酰基-2-（全氟苯基）二氮杂和1-（全氟苯基）-3-苯基-1,4-二氢苯并[ e ] [1,2,4]三嗪基的单晶X射线结构。
• Ring contraction of 1,3-diphenylbenzo[1,2,4]triazinyl radicals to 1,2-diphenylbenzimidazoles
  作者：Andrey A. Berezin、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1039/c3ob42130a

  日期：——

  Optimized conditions for the reductive ring contraction of benzotriazinyl radicals and related analogues afford benzimidazoles in near quantitative yields.

  优化的条件用于苯并三氮唑自由基和相关类似物的还原环收缩反应，可获得近似定量收率的苯并咪唑。