2-isopropyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 302919-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-isopropyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 7-nitro-2-propan-2-yl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 302919-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: OWYCULFQZJTLSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-methoxy-N-(2-propan-2-yl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of a Series of Anticonvulsant 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolinyl-benzamides

  摘要：

  SAR studies around a series of N-(tetrahydroisoquinolinyl)-2-methoxybenzamides identified by high-throughput screening at the novel SB-204269 binding site, have provided compounds such as 13, 29-33 with high affinity and excellent anticonvulsant activity in animal models. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00149-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(4-nitrophenethyl)acetamide 在 硫酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 2-isopropyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of a Series of Anticonvulsant 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolinyl-benzamides

  摘要：

  SAR studies around a series of N-(tetrahydroisoquinolinyl)-2-methoxybenzamides identified by high-throughput screening at the novel SB-204269 binding site, have provided compounds such as 13, 29-33 with high affinity and excellent anticonvulsant activity in animal models. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00149-8

文献信息

• [EN] 1, 2 - DIHYDRO- 3H- PYRAZOLO [3, 4 - D] PYRIMIDIN -3 - ONE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE 1,2-DIHYDRO-3H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-3-ONE
  申请人：ZENO ROYALTIES & MILESTONES LLC

  公开号：WO2019028008A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Compounds of Formula (I) are provided herein. Such compounds, as well as pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, are useful for treating diseases or conditions, including conditions characterized by excessive cellular proliferation, such as breast cancer.

  本文提供了式（I）的化合物。这些化合物以及其药学上可接受的盐和组合物对于治疗疾病或症状是有用的，包括那些以细胞过度增殖为特征的病症，比如乳腺癌。
• Bicycloaniline derivative
  申请人：Bamba Makoto

  公开号：US08436004B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  The invention relates to a compound of a general formula (I): wherein A1 and A2 each mean a nitrogen atom or an optionally-substituted methine group; Ring B means a 5-membered to 7-membered aliphatic ring, or a spiro or bicyclo ring formed from the aliphatic ring and any other 3-membered to 7-membered aliphatic ring; R1 means a hydrogen atom, or an optionally-substituted C1-C6 alkyl group, or an optionally-substituted aryl, aralkyl or heteroaryl group; R2 means an optionally-substituted aryl, aralkyl or heteroaryl group; and X means a group of ═NH or ═O, etc. Based on its excellent Wee1 kinase-inhibitory effect, the compound of the invention has cell growth-inhibitory effect and has an additive/synergistic effect with any other anticancer agent, and is therefore useful in the field of medicine.

  本发明涉及一种通式（I）的化合物：其中A1和A2分别表示氮原子或可选取代的甲烷基；环B表示5-7个成员的脂环或由脂环和任何其他3-7个成员的脂环形成的螺环或双环；R1表示氢原子，或可选取代的C1-C6烷基，或可选取代的芳基，芳基烷基或杂环芳基基团；R2表示可选取代的芳基，芳基烷基或杂环芳基基团；X表示═NH或═O等。基于其优异的Wee1激酶抑制作用，本发明的化合物具有细胞生长抑制作用，并与任何其他抗癌剂具有加成/协同作用，因此在医药领域中有用。
• Development of a series of quinazoline-2,5-diamine derivatives as potent hematopoietic progenitor kinase 1 (HPK1) inhibitors
  作者：Huanyu Shi、Haotian Tang、Yan Li、Danqi Chen、Tongchao Liu、Yuting Chen、Xin Wang、Lin Chen、Ying Wang、Hua Xie、Bing Xiong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115064

  日期：2023.2

  compound in this series which harbors a 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl substituent. Further biological assessments using human immune cells demonstrated that 9h could strongly inhibit downstream phosphorylation, augment interleukin-2 (IL-2) production and reverse prostaglandin E2 (PGE2)-induced immune suppression. Overall, our study on these quinazoline-2,5-diamine derivatives provided not

  造血祖细胞激酶 1 (HPK1) 是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，可作为多种免疫信号通路的负调节因子。使用 HPK1 敲除小鼠和激酶死亡小鼠的遗传研究表明，单独抑制 HPK1 或与免疫检查点阻断联合抑制 HPK1 可能是癌症免疫治疗中有前途的策略。在此，我们报告了一系列带有喹唑啉-2,5-二胺支架的强效 HPK1 抑制剂的设计、合成和构效关系 (SAR) 研究。三轮 SAR 探索导致9h的鉴定，这是该系列中最有效的化合物，它具有 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl 取代基。使用人类免疫细胞的进一步生物学评估表明，9h可以强烈抑制下游磷酸化，增加白细胞介素 2 (IL-2) 的产生和逆转前列腺素 E2 (PGE2) 诱导的免疫抑制。总的来说，我们对这些喹唑啉-2,5-二胺衍生物的研究不仅为社区提供了一种工具化合物来帮助阐明 HPK1 药理学，而且为后续开发
• L,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-D]pyrimidin-3-one analogs
  申请人：Recurium IP Holdings, LLC

  公开号：US11124518B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  Compounds of Formula (I) are provided herein. Such compounds, as well as pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, are useful for treating diseases or conditions, including conditions characterized by excessive cellular proliferation, such as breast cancer.

  本文提供了式（I）化合物。此类化合物及其药学上可接受的盐和组合物可用于治疗疾病或病症，包括以细胞过度增殖为特征的病症，如乳腺癌。
• BICYCLOANILINE DERIVATIVE
  申请人：MSD K.K.

  公开号：EP2168966B1

  公开（公告）日：2016-09-28