methyl (3-nitrobenzyl)amine hydrochloride | 90389-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3-nitrobenzyl)amine hydrochloride
• 英文别名: methyl-(3-nitrobenzyl)amine hydrochloride；methyl-(3-nitro-benzyl)-amine; hydrochloride；Methyl-(3-nitro-benzyl)-amin; Hydrochlorid；N-methyl-3-nitro-benzenemethanamine, monohydrochloride；N-methyl-3-nitro-benzenemethanamine monohydrochloride；methyl-(3-nitrobenzyl)-amine hydrochloride；Methyl-[(3-nitrophenyl)methyl]azanium;chloride
• CAS: 90389-70-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂*ClH
• mdl: MFCD07110167
• 分子量: 202.641
• InChiKey: PBYAYJHCOPZPDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-nitrobenzyl)amine hydrochloride 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (S)-2-Benzyl-4-oxo-azetidine-1-carboxylic acid methyl-(3-nitro-benzyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  β-Lactam Derivatives as Inhibitors of Human Cytomegalovirus Protease

  摘要：

  The development of novel monobactam inhibitors of HCMV protease incorporating a carbon side chain at C-4 and a urea function at N-1 is described. Substitution with small groups at the C-3 position of the beta-lactam ring gave an increase in enzymatic activity and in stability; however, a lack of selectivity against other serine proteases was noted. The use of both tri- and tetrasubstituted urea functionalities gave effective inhibitors of HCMV protease. Benzyl substitution of the urea moiety was beneficial, especially when strong electron-withdrawing groups where attached at the para position. Modest antiviral activity was found in a plaque reduction assay.

  DOI：

  10.1021/jm980131z
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-硝基苄胺 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0~72.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以75.2 g的产率得到methyl (3-nitrobenzyl)amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  评估甲基（3-硝基苄基）胺盐酸盐的还原胺化路线

  摘要：

  在硼氢化钠介导的3-硝基苯甲醛与甲胺的还原胺化反应过程中，研究表明硝基发生部分还原，并生成了潜在的危险的含偶氮和乙氧基的产物。经甲磺酸活化的硼烷叔丁胺被确定为较安全的还原剂，在该方法的还原阶段进行的滥用试验表明，不会发生硝基的部分还原。开发了适合扩大到中试工厂的条件。

  DOI：

  10.1021/op050120x

文献信息

• Design and synthesis of highly potent and selective (2-arylcarbamoyl-phenoxy)-acetic acid inhibitors of aldose reductase for treatment of chronic diabetic complications
  作者：Michael C. Van Zandt、Evelyn O. Sibley、Erin E. McCann、Kerry J. Combs、Brenda Flam、Diane R. Sawicki、Al Sabetta、Anne Carrington、Janet Sredy、Eduardo Howard、Andre Mitschler、Alberto D. Podjarny

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.062

  日期：2004.11

  Recent efforts to identify treatments for chronic diabetic complications have resulted in the discovery of a novel series of highly potent and selective (2-arylcarbamoyl-phenoxy)-acetic acid aldose reductase inhibitors. The compound class features a core template that utilizes an intramolecular hydrogen bond to position the key structural elements of the pharmacophore in a conformation, which promotes

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新的高效和选择性的（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）乙酸醛糖还原酶抑制剂。化合物类别的特征是核心模板，该模板利用分子内氢键将药效基团的关键结构元件定位在构象中，从而促进了高结合亲和力。铅候选物，例如40，5-氟-2-（4-溴-2-氟-苄硫代氨基甲酰基）-苯氧基乙酸，抑制醛糖还原酶，IC（50）为30 nM，而对醛还原酶的活性低1100倍，是一种与活性醛解毒有关的酶。另外，实施例40在4天STZ诱导的糖尿病大鼠模型中以31mg / kg / d po的ED（50）降低了神经山梨糖醇水平。
• Concise Synthesis of a Selective α₁-Adrenoceptor Antagonist
  作者：Terrence J. Connolly、Michael Matchett、Patrick McGarry、Sunil Sukhtankar、Jiang Zhu

  DOI：10.1021/op050122h

  日期：2006.5.1

  An efficient synthesis of an adrenoceptor antagonist has been developed and demonstrated in a pilot plant. A linear synthesis that relied on a catalytic reduction of a rather insoluble nitroaromatic proved to be a viable route. The active pharmaceutical ingredient (API) that contained an amidine functional group was generated from the amino-containing precursor by activation of dimethylacetamide (DMA)

  已经开发了肾上腺素能受体拮抗剂的有效合成方法，并在中试工厂进行了证明。依赖于不溶性硝基芳族化合物的催化还原的线性合成被证明是可行的途径。通过用三氯氧化磷（POCl 3）活化二甲基乙酰胺（DMA），从含氨基的前体产生包含contained官能团的活性药物成分（API ）。使用ReactIR研究了DMA与POCl 3之间的反应，发现这是一个快速但非瞬时的反应。由DMA和POCl 3生成的亚胺盐具有可接受的稳定性，可以在中试规模上使用；然而，根据现场FTIR数据显示了分解的趋势。在反应量热仪（RC-1）中评估复合物的形成，并使用高级反应系统筛选工具（ARSST）探测复合物的稳定性。
• Arylamine-substituted quinazolinone compounds useful as alpha 1A/B adrenergic receptor antagonists
  申请人：Connolly Joseph Terrence

  公开号：US20050038016A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Compounds represented by Formula I: which are useful as are alpha-1A/B adrenoceptor antagonists, to methods of treating conditions associated with the activity of alpha-1A/B adrenoceptors, and to methods of making said compounds, wherein Ar, Z, R, R′, R 5 and R 10 are as defined herein.

  公式I所代表的化合物，可用作α-1A/B肾上腺素受体拮抗剂，用于治疗与α-1A/B肾上腺素受体活性相关的疾病的方法，以及制备所述化合物的方法，其中Ar、Z、R、R′、R5和R10如本文所定义。
• [EN] ARYLAMINE-SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINONE SUBSTITUES PAR ARYLAMINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005005395A3

  公开（公告）日：2005-05-06
• WO2008/155421
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图