2-(十四烷基氨基)乙醇 | 25737-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(十四烷基氨基)乙醇
• 英文名称: 2-(tetradecylamino)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(N-tetradecylamino)ethanol；2-(tetradecylamino)ethanol；2-hydroxyethyltetradecylamine；N-Tetradecyl-β-amino-ethanol；N-Tetradecyl-β-aminoethanol
• CAS: 25737-87-5
• 化学式: C₁₆H₃₅NO
• 分子量: 257.46
• InChiKey: ZUEIVCHBEQAIAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(十四烷基氨基)乙醇 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-tetradecyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的离子液晶

  摘要：

  合成了新型的手性氨基酸衍生的离子型液晶，其胺和酰胺部分作为咪唑鎓头基和烷基链之间的间隔基。合成中的关键步骤利用了相对罕见的SO 3微波辅助反应中的离去基团。介晶的介晶性质是通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定的。所有液晶盐均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相几何形状。立体生成中心的空间体积的增加阻碍了中间相的形成。在苯丙氨酸衍生的衍生物的情况下，与其他氨基酸衍生物相比，烷基链较短的同构行为被观察到，表明苯基部分具有额外的稳定作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201302319
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 C.I.酸性橙108 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到2-(十四烷基氨基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Long chain ß-aminoethanols as micellar catalysts for the hydrolysis of diphenyl-p-nitrophenyl phosphate. The observation of an unusual enhancement of catalysis in the presence of added polyols

  摘要：

  p-硝基苯二苯酚磷酸酯（PNPDPP，7）在25°C下在含有添加剂的水介质中，由N-十二烷基氨基乙醇（6a）、N-十四烷基氨基乙醇（6b）、N-甲基-N-十四烷基氨基乙醇（6c）和N-十六烷基氨基乙醇（6d）催化的水解作用进行了研究。添加乙醇或二甲氧基乙醚几乎不会促进6a、b、c对7的活性。在含有20%甘油或乙二醇的溶剂中，6a、b的最高活性在pH值为8.0和8.5时被发现。在任何条件下，N-十六烷基氨基乙醇（6d）都没有表现出活性。还在含有不同量甘油、聚乙二醇400（PEG 400）和水的介质中研究了6b与7的反应动力学，在pH值为7.6-8.5。最佳催化系统包括3毫摩尔的6b在20%水合乙二醇中，pH值为8.5，将7的水解速率提高了1700倍。使用[7]/[6b] = 1和2进行的动力学实验表明，6b表现出真正的催化作用。提出了催化反应的机理。关键词：β-氨基乙醇，水解，p-硝基苯二苯酚磷酸酯，胶束，多羟基醇。

  DOI：

  10.1139/v99-161

文献信息

• Preparation and antitubercular activities of alkylated amino alcohols and their glycosylated derivatives
  作者：Aline F. Taveira、Mireille Le Hyaric、Elaine F.C. Reis、Débora P. Araújo、Ana Paula Ferreira、Maria Aparecida de Souza、Lívia L. Alves、Maria C.S. Lourenço、Felipe Rodrigues C. Vicente、Mauro V. de Almeida

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.045

  日期：2007.12

  A series of N- and C-alkylated amino alcohols and of their protected galactopyranosyl derivatives was synthesized and evaluated for antitubercular activity. Five of these compounds displayed good activity, with a MIC below 12.5mug/mL. The presence of the carbohydrate slightly affected the antibacterial activity.

  合成了一系列的N-和C-烷基化的氨基醇及其受保护的吡喃半乳糖基衍生物，并评估了其抗结核活性。这些化合物中的五种显示出良好的活性，MIC低于12.5mug / mL。碳水化合物的存在对抗菌活性有轻微的影响。
• Synthesis and anticancer evaluation of new lipophilic 1,2,4 and 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Wiliam Caneschi、Karine Braga Enes、Camille Carvalho de Mendonça、Fábio de Souza Fernandes、Fabio Balbino Miguel、Jefferson da Silva Martins、Mireille Le Hyaric、Roberto Rosas Pinho、Lucas Mattos Duarte、Marcone Augusto Leal de Oliveira、Hélio F. Dos Santos、Miriam Teresa Paz Lopes、Dalton Dittz、Heveline Silva、Mara Rubia Costa Couri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.001

  日期：2019.3

  A series of1,2,4- and 1,3,4-oxadiazole derivatives were synthesized and evaluated for their anticancer activity. Halogenated 1,2,4-oxadiazoles were obtained from benzonitrile and coupled either lipophilic amines or with aminoalcohols. Lipophilic 1,3,4-oxadiazole derivatives were obtained through the Mannich reactions between 5-(aryl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol and alkylated or acylated amines. The in vitro

  合成了一系列1,2,4-和1,3,4-恶二唑衍生物，并评估了其抗癌活性。卤代的1,2,4-恶二唑从苄腈获得，并与亲脂性胺或氨基醇偶联。亲脂性1,3,4-恶二唑衍生物是通过5-（芳基）-1,3,4-恶二唑-2-硫醇与烷基化或酰化胺之间的曼尼希反应获得的。在体外的细胞毒性效应对4T1-乳腺癌评价和CT26 -结肠癌细胞。1,3,4-恶二唑与具有10-14个碳链部分的烷基化哌嗪偶联的IC 50为最佳 对于4T1细胞系，其值范围为1.6至3.55μM，对于CT26.WT细胞系，其值范围为1.6至3.9μM，选择性指数最高为19。最有效的化合物采用AnnexinV和PI染色进行了研究，可作为细胞凋亡诱导的指示。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET/OU PROPHYLACTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017112865A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The disclosure features amino lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include an amino lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, PEG lipids, or a combination thereof. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactic agents such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactic agents to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及氨基脂质和相关组合物。纳米粒子组合物包括氨基脂质以及额外的脂质，如磷脂、结构脂质、PEG脂质或二者的组合。纳米粒子组合物还包括治疗和/或预防剂，如RNA，可用于将治疗和/或预防剂传递至哺乳动物细胞或器官，例如，调节多肽、蛋白质或基因表达。
• Lipophilic gold(I) complexes with 1,3,4-oxadiazol-2-thione or 1,3-thiazolidine-2-thione moieties: synthesis and their cytotoxic and antimicrobial activities
  作者：Angelina Maria de Almeida、Bruno Assis de Oliveira、Pedro Pôssa de Castro、Camille Carvalho de Mendonça、Ricardo Andrade Furtado、Heloiza Diniz Nicolella、Vânia Lúcia da Silva、Cláudio Galuppo Diniz、Denise Crispim Tavares、Heveline Silva、Mauro Vieira de Almeida

  DOI：10.1007/s10534-017-0046-6

  日期：2017.12

  Novel lipophilic gold(I) complexes containing 1,3,4-oxadiazol-2-thione or 1,3-thiazolidine-2-thione derivatives were synthesized and characterized by IR, high resolution mass spectrometry, and 1H, 13C 31P NMR. The cytotoxicity of the compounds was evaluated considering cisplatin and/or auranofin as reference in different tumor cell lines: colon cancer (CT26WT), metastatic skin melanoma (B16F10), breast

  合成了含有1,3,4-恶二唑-2-硫酮或1,3-噻唑烷-2-硫酮衍生物的新型亲脂金（I）配合物，并通过IR，高分辨率质谱和1 H，13 C 31 P表征NMR。以顺铂和/或金诺芬为参考在不同肿瘤细胞系中评估了化合物的细胞毒性：结肠癌（CT26WT），转移性皮肤黑素瘤（B16F10），乳腺腺癌（MCF-7），宫颈癌（HeLa），胶质母细胞瘤（ M059 J）。还评估了正常人肺成纤维细胞（GM07492-A）和肾正常细胞（BHK-21）。金（I）配合物比其各自的游离配体和顺铂更具活性。此外，评估了对革兰氏阳性细菌的抗菌活性金黄色葡萄球菌ATCC 25213，表皮葡萄球菌ATCC 12228和革兰氏阴性细菌大肠杆菌ATCC 11229和铜绿假单胞菌ATCC 27853，并以最低抑菌浓度（MIC）表示。与配体和氯霉素抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌相比，复合物的MIC值较低。大肠杆菌是一种敏感的金（I）配合物的作用。
• Long chain ß-aminoethanols as micellar catalysts for the hydrolysis of diphenyl-<i>p</i>-nitrophenyl phosphate. The observation of an unusual enhancement of catalysis in the presence of added polyols
  作者：H Oumar-Mahamat、H Slebocka-Tilk、R S Brown

  DOI：10.1139/v99-161

  日期：1999.10.1

  The hydrolysis of p-nitrophenyldiphenyl phosphate (PNPDPP, 7) catalyzed by N-dodecylaminoethanol (6a), N-tetradecylaminoethanol (6b), N-methyl-N-tetradecylaminoethanol (6c), and N-hexadecylaminoethanol (6d) was investigated at 25°C at various pH values in aqueous media containing additives. Added ethanol or dimethoxyethane produces very little activity of 6a, b, c toward 7. The highest activities of 6a, b were found at pH 8.0 and 8.5 in solvents containing 20% glycerol or ethylene glycol. Under no conditions was N-hexadecylaminoethanol (6d) found to be active. The kinetics of the reaction of 6b with 7 were also investigated in a medium containing various amounts of glycerol, polyethylene glycol 400 (PEG 400), and water at pH 7.6-8.5. The best catalytic system comprised 3 mM 6b in 20% aqueous ethylene glycol, pH 8.5, which accelerated the hydrolysis of 7 by 1700-fold over the blank rate. Kinetic experiments conducted using [7]/[6b] = 1 and 2 demonstrate that 6b exhibits true turnover catalysis. A mechanism for the catalyzed reaction is proposed.Key words: ß-aminoethanols, hydrolysis, p-nitrophenyldiphenyl phosphate, micelles, polyhydroxy alcohols.

  p-硝基苯二苯酚磷酸酯（PNPDPP，7）在25°C下在含有添加剂的水介质中，由N-十二烷基氨基乙醇（6a）、N-十四烷基氨基乙醇（6b）、N-甲基-N-十四烷基氨基乙醇（6c）和N-十六烷基氨基乙醇（6d）催化的水解作用进行了研究。添加乙醇或二甲氧基乙醚几乎不会促进6a、b、c对7的活性。在含有20%甘油或乙二醇的溶剂中，6a、b的最高活性在pH值为8.0和8.5时被发现。在任何条件下，N-十六烷基氨基乙醇（6d）都没有表现出活性。还在含有不同量甘油、聚乙二醇400（PEG 400）和水的介质中研究了6b与7的反应动力学，在pH值为7.6-8.5。最佳催化系统包括3毫摩尔的6b在20%水合乙二醇中，pH值为8.5，将7的水解速率提高了1700倍。使用[7]/[6b] = 1和2进行的动力学实验表明，6b表现出真正的催化作用。提出了催化反应的机理。关键词：β-氨基乙醇，水解，p-硝基苯二苯酚磷酸酯，胶束，多羟基醇。