isopropyl (E)-4-oxo-4-phenylbutenoate | 89781-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl (E)-4-oxo-4-phenylbutenoate
• 英文别名: (E)-isopropyl 4-oxo-4-phenylbut-2-enoate；isopropyl (E)-4-phenyl-4-oxo-2-butenoate；4-oxo-4-phenyl-trans-crotonic acid isopropyl ester；4-Oxo-4-phenyl-trans-crotonsaeure-isopropylester；isopropyl 3-benzoylacrylate；propan-2-yl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 89781-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: RWNXINRAGFOTRP-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (E)-4-oxo-4-phenylbutenoate 生成 isopropyl 2-acetylthio-3-benzoylpropionate
  参考文献：
  名称：

  3-benzoyl-2-mercaptopropionic acid derivatives

  摘要：

  由一般公式##STR1##表示的3-苯甲酰基-2-巯基丙酸衍生物（其中，X代表氢原子、卤原子、羟基、较低的烷基或较低的烷氧基，Y代表氢原子、卤原子、较低的烷基或较低的烷氧基，Z代表氢原子或酰基，R代表氢原子或较低的烷基）。这些化合物具有免疫调节功能，对治疗由异常免疫功能引起的疾病有效。

  公开号：

  US04594197A1
• 作为产物：
  描述：

  DIPT 在 magnesium sulfate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 isopropyl (E)-4-oxo-4-phenylbutenoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷对4-氧-烯酸酯的高度对映选择性有机催化迈克尔加成。

  摘要：

  已经公开了使用硝基烷作为亲核试剂和4-氧-烯酸酯作为迈克尔受体的有用的迈克尔加成反应，并且该反应允许以高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）方便地获得官能化的手性γ-酮酯。 ，催化剂负载低。

  DOI：

  10.1039/b905033g

文献信息

• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• Enantioselective conjugate addition of aliphatic thiols to divergently activated electron poor alkenes and dienes
  作者：Rafał Kowalczyk、Aleksandra J. Wierzba、Przemysław J. Boratyński、Julia Bąkowicz

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.035

  日期：2014.9

  Divergently activated double bonds in electron poor 4-oxo-butenoates and (2E,4E)-6-oxo-2,4-dienoates underwent stereoselective and regioselective addition of mercaptans catalyzed by simple Cinchona alkaloids. Application of quinine and quinidine afforded both enantiomers of the 1,4-adducts with respect to the ketone carbonyl group in ees of up to 80%. Single recrystallization of some adducts resulted

  电子贫乏的4-氧代-丁烯酸酯和（2 E，4 E）-6-氧代-2,4-二烯酸酯中的发散活化双键经历了简单的金鸡纳生物碱催化的硫醇的立体选择性和区域选择性加成。相对于酮中的酮羰基，使用奎宁和奎尼丁可得到1,4-加合物的两种对映体，最高可达80％。一些加合物的一次重结晶导致进一步富集高达99％ee。
• Design, synthesis, and bioevaluation of a novel class of (E)-4-oxo-crotonamide derivatives as potent antituberculosis agents
  作者：Jinfeng Ren、Jian Xu、Guoning Zhang、Changliang Xu、LiLi Zhao、XueFu You、Yucheng Wang、Yu Lu、Liyan Yu、Juxian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.001

  日期：2019.2

  A series of novel (E)-4-oxo-2-crotonamide derivatives were designed and synthesized to find potent antituberculosis agents. All the target compounds were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv(MTB). Results reveal that 4-phenyl moiety at part A and short methyl group at part C were found to be favorable. Most of the derivatives displayed promising activity against

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。
• Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Activated Phenols and 4-Oxo-4-arylbutenoates
  作者：Sha Bai、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Weidi Cao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201200341

  日期：2012.8.13

  A highly enantioselective Friedel–Crafts reaction of activated phenols with (E)-4-oxo-4-arylbutenoates has been developed with the N,N′-dioxide-scandium(III) complex as the catalyst. A variety of (E)-4-oxo-4-arylbutenoates were found to be suitable substrates for the reaction. The desired products were obtained in moderate to high yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee)

  以N，N'-二氧化物-scan （III）络合物为催化剂，研究了活化酚与（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酸酯的高度对映选择性的Friedel-Crafts反应。发现各种（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酸酯是适合该反应的底物。以中等至高产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达97％ee）获得所需产物。
• Synthesis of Functionalized Indoles with an α-Stereogenic Ketone Moiety Through an Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation with (<i>E</i>)-1,4-Diaryl-2-butene-1,4-diones
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alicia Monleón、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1002/adsc.200900357

  日期：2009.10

  temperature, with good yields and ee up to 94%. Hafnium(IV) was found to be a more effective Lewis acid than other frequently used metal ions such as titanium(IV) or zirconium(IV). Unlike the enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated compounds where the stereogenic center is generated in the β-position to a carbonyl group, the Friedel–Crafts alkylation with 2-butene-1

  基于BINOL的配体与叔丁醇ha的手性配合物在室温下催化具有（E）-1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮的吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，具有良好的收率和ee高达94％。发现than（IV）比其他常用的金属离子，例如钛（IV）或锆（IV）更有效的路易斯酸。与α，β-不饱和化合物使吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化（立体位中心在羰基的β位产生）不同，此处所述的2-2-丁烯-1,4-二酮的Friedel-Crafts烷基化生成相对于羰基之一的α-立体异构中心。这可以看作是正常反应模式或能量颠倒的结果。带有（E的吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化还报道了使用锆（IV）-BINOL催化剂的）-4-氧代-4-苯基丁烯酸酯。该反应在酮羰基的β位的碳上区域选择性地发生，从而生成α-酯立体异构中心。