N-isopropyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>benzylamine | 111267-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>benzylamine
• 英文别名: N-Benzyl-N-((trimethylsilyl)methyl)propan-2-amine；N-benzyl-N-(trimethylsilylmethyl)propan-2-amine
• CAS: 111267-94-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NSi
• 分子量: 235.445
• InChiKey: NBJFKASYGLNRFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>benzylamine 、 碘甲烷 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIRAI, NAOHIRO;SATO, YOSHIRO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 194-196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-isopropyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>benzylamine
  参考文献：
  名称：

  电子和空间效应，用于控制富勒烯C 60与N -α-三甲基甲硅烷基-N-烷基-N-苄基胺的光加成反应的效率

  摘要：

  富勒烯C 60与各种烷基（Me，Et，i -Pr，t -Bu）-和对位取代（p -Me，p -OMe，p -F，p的单电子转移（SET）促进的光加成反应-CF 3）芳烃环，N -α-三甲基甲硅烷基-N-烷基-N-苄基胺被研究以获得关于光产物分布以及胺底物的电子和空间性质如何影响反应效率的信息。结果表明，可见光（λ> 540 nm）照射了含C 60的10％乙醇溶液和Ñ -α三甲基甲硅烷ñ -烷基- ñ -benzylamines产生1-氨基甲基-1,2- dihydrofullerenes作为唯一光化产物。此外，含有N -α-三甲基甲硅烷基-N-烷基-N-苄基胺的未取代和对电子给体基团取代的芳环的SET促进的光加成反应比含有对位的那些产生了更有效的光产物。-吸电子基团取代的芳烃环。此外，尽管在控制反应效率方面，位阻因素不如胺底物的电子性质重要，但位阻在缺乏电子的胺底物的光反应中确实起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.073

文献信息

• Fullerene C₆₀ promoted photochemical hydroamination reactions of an electron deficient alkyne with trimethylsilyl group containing tertiary <i>N</i>-alkylbenzylamines
  作者：Suk Hyun Lim、Hannara Jang、Dae Won Cho

  DOI：10.1039/d1ra00166c

  日期：——

  C60-promoted photoaddition reactions of both trimethylsilyl- and a variety of alkyl group containing tertiary benzylamines (i.e., N-α-trimethylsilyl-N-alkylbenzylamines) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) were carried out to explore the synthetic utility of trimethylsilyl group containing tertiary amines as a substrate in the photochemical hydroamination reactions with dimethyl acetylenedicarboxylate

  通过C 60促进的三甲基硅基和多种烷基叔苄胺（即N -α-三甲基硅基-N -烷基苄胺）与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的光加成反应，探讨了含三甲基硅基叔胺的合成应用。叔胺作为与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）进行光化学加氢胺化反应的底物。结果表明，所有含三甲基甲硅烷基的N-烷基苄胺与DMAD在O 2吹扫环境下进行光反应，通过仲胺加成至DMAD的途径有效地产生不含甲硅烷基的烯胺，其中仲胺是通过水解产生的。原位形成的亚胺离子的裂解。例外的是，五元N-杂环吡咯可以在大烷基(即叔丁基)基团取代的苄胺的光反应中通过涉及偶氮甲碱叶立德与DMAD的1，3-偶极环加成的途径竞争性地产生。此外，不含甲硅烷基的苄胺与DMAD在氧化条件下的C 60敏化光化学反应以效率较低且非区域选择性的方式发生以产生烯胺光加合物。 本研究中的观察结果表明，C 60促进的N -α-三甲基甲硅烷基-N -烷基苯甲胺的光化学反应（导致形成
• Ylide rearrangement of benzyltrialkylammonium salts: the improved Sommelet-Hauser rearrangement
  作者：Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo00236a041

  日期：1988.1