trans-4'-(3,4-difluorophenyl)-[1,1'-bicyclohexyl ]-trans-4-carboxaldehyde | 145767-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4'-(3,4-difluorophenyl)-[1,1'-bicyclohexyl ]-trans-4-carboxaldehyde
• CAS: 145767-92-6
• 化学式: C₁₉H₂₄F₂O
• 分子量: 306.396
• InChiKey: XFSVVBROLZVOEY-BIAGXBKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4'-(3,4-difluorophenyl)-[1,1'-bicyclohexyl ]-trans-4-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Novel Liquid Crystalline Materials Having a Trifluoromethoxy Group and Their Electro-Optical Properties

  摘要：

  通过对相应的二硫代碳酸酯进行氧化脱硫-氟化反应，制备了含有与环己烷介质或烷基尾部相连的三氟甲氧基的新型液晶。在相变行为、物理和电光特性方面，它们与含有甲氧基的低聚物进行了比较。大多数 CF3O 取代的低聚物在不同的温度范围内表现出低聚物相，这取决于介源结构的类型。结果表明，具有三氟甲氧基环己烷中间体的低聚物比具有三氟甲氧基苯中间体的低聚物具有更高的热稳定性。具有三氟甲氧基烷基尾部的低聚物不仅显示出有利于 TN-LCD 材料的物理和电光特性，还显示出有利于 TFT-addressed TN-LCD 材料的物理和电光特性。此外，3-β-CF3O 取代的胆甾烷被证明是一种潜在的手性掺杂剂，可用于 TFT-addressed TN-LCD。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1875
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 以97.05%的产率得到trans-4'-(3,4-difluorophenyl)-[1,1'-bicyclohexyl ]-trans-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种反式-含取代基苯基双环己基甲醛的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种反式‑含取代基苯基双环己基甲醛的制备方法，包括以下步骤：(1)将化合物1、酸和稳定剂加入反应器内，氮气保护下，加热升温至65‑120℃，并在100～120℃下保温，同时分去甲醇；(2)待(1)中反应结束，控制缓慢降温，析出固体；(3)加入有机溶剂溶解提取，将有机层经水洗、中和、干燥、蒸馏得到反式‑含取代基苯基双环己基甲醛。本发明制备方法的反应步骤由原来的水解、转位两步操作缩减为一步操作，缩短了工序，提高了效率；并且可以使原料烯醚充分反应，降低剩余物及副产物的含量，得到的反式甲醛结构的占比高，纯度品质高。

  公开号：

  CN114315543A

文献信息

• Liquid crystalline mixtures containing 3,4-difluorophenyl-substituted
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05185098A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Compounds of formula ##STR1## wherein Z is a single covalent bond or --CH.sub.2 CH.sub.2 --, and R.sup.1 is 1E-alkenyl with 2-12 carbon atoms, liquid crystalline mixtures containing them and their use for electro-optical purposes.

  该公式的化合物为##STR1##其中Z是单一共价键或--CH.sub.2 CH.sub.2 --，R.sup.1是具有2-12个碳原子的1E-烯基，包含它们的液晶混合物以及它们用于电光目的的用途。
• Liquid crystalline compound liquid crystal composition and liquid
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US05653911A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  A novel liquid crystalline compound having a high elastic constant ratio (K.sub.33 /K.sub.11) and an improved solubility thereof in other liquid crystal materials, at low temperatures, and a liquid crystal composition containing the same are provided. The liquid crystalline compound is expressed by the formula (1): ##STR1## wherein Q represents CF.sub.3, CF.sub.2 H or CFH.sub.2 ; A.sub.1, A.sub.2 and A.sub.3 each independently represent trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, wherein one or more hydrogen atoms on its six-membered ring may be replaced by F, Cl or CN, pyridine-2,5-diyl group or 1,3-pyrimidine-2,5-diyl; ring B represents 1,4-phenylene group or trans-1,4-cyclohexylene group; Z.sub.1, Z.sub.2 and Z.sub.3 each independently represent covalent bond, --C.dbd.C--, --C.tbd.C--, --OCO--, --COO--, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --(CH.sub.2).sub.2 -- or --(CH.sub.2).sub.4 --; l and m each independently represent an integer of 0 to 5; o and p each independently represent 0 or 1; L.sub.1 and L.sub.2 each independently represent H, F or Cl; L.sub.3 represents halogen atom, CN, CF.sub.3, CF.sub.2 H, CFH.sub.2, OCF.sub.3, OCF.sub.2 H, H or an alkyl group of 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 10 carbon atoms wherein optional methylene groups (--CH.sub.2 --) in the alkyl group or the alkenyl group each independently may be replaced by --O--, --S--, --CO--, --OCO-- or --COO--, but two or more methylene groups should not be continuedly replaced.

  提供一种新型液晶化合物，具有高弹性常数比（K.sub.33 /K.sub.11）和改善了在低温下其在其他液晶材料中的溶解性，以及一种含有该化合物的液晶组合物。液晶化合物由公式（1）表示： ##STR1## 其中，Q代表CF.sub.3，CF.sub.2 H或CFH.sub.2; A.sub.1、A.sub.2和A.sub.3各自独立地表示反-1,4-环己基、1,4-苯基（其中其六元环上一个或多个氢原子可能被F、Cl或CN替换）、吡啶-2,5-二基基团或1,3-嘧啶-2,5-二基；环B表示1,4-苯基或反-1,4-环己基；Z.sub.1、Z.sub.2和Z.sub.3各自独立地表示共价键、--C.dbd.C--、--C.tbd.C--、--OCO--、--COO--、--CH.sub.2 O--、--OCH.sub.2 --、--(CH.sub.2).sub.2 --或--(CH.sub.2).sub.4 --；l和m各自独立地表示0到5的整数；o和p各自独立地表示0或1；L.sub.1和L.sub.2各自独立地表示H、F或Cl；L.sub.3表示卤素原子、CN、CF.sub.3、CF.sub.2 H、CFH.sub.2、OCF.sub.3、OCF.sub.2 H、H或1到10个碳原子的烷基或2到10个碳原子的烯基，其中烷基或烯基中的可选亚甲基基团（--CH.sub.2 --）各自独立地可以被--O--、--S--、--CO--、--OCO--或--COO--替换，但不应连续替换两个或更多的亚甲基基团。
• Liquid crystalline compound, liquid crystal composition and liquid
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US05720899A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  A novel liquid crystalline compound having a high elastic constant ratio (K.sub.33 /K.sub.11) and an improved solubility thereof in other liquid crystal materials, at low temperatures, and a liquid crystal composition containing the same are provided. The liquid crystalline compound is expressed by the formula (1): ##STR1## wherein Q represents CF.sub.3, CF.sub.2 H or CFH.sub.2 ; A.sub.1, A.sub.2 and A.sub.3 each independently represent trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, wherein one or more hydrogen atoms on its six-membered ring may be replaced by F, Cl or CN, pyridine-2,5-diyl group or 1,3-pyrimidine-2,5-diyl; ring B represents 1,4-phenylene group or trans-1,4-cyclohexylene group; Z.sub.1, Z.sub.2 and Z.sub.3 each independently represent covalent bond, --C.dbd.C--, --C.tbd.C--, --OCO--, --COO--, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --(CH.sub.2).sub.2 -- or --(CH.sub.2).sub.4 --; l and m each independently represent an integer of 0 to 5; o and p each independently represent 0 or 1; L.sub.1 and L.sub.2 each independently represent H, F or Cl; L.sub.3 represents halogen atom, CN, CF.sub.3, CF.sub.2 H, CFH.sub.2, OCF.sub.3, OCF.sub.2 H, H or an alkyl group of 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 10 carbon atoms wherein optional methylene groups (--CH.sub.2 --) in the alkyl group or the alkenyl group each independently may be replaced by --O--, --S--, --CO--, --OCO-- or --COO--, but two or more methylene groups should not be continuedly replaced.

  提供了一种具有高弹性常数比（K.sub.33 / K.sub.11）和改善其在其他液晶材料中的溶解度的新型液晶化合物，适用于低温，以及含有该化合物的液晶组合物。该液晶化合物由式（1）表示：##STR1##其中Q代表CF.sub.3，CF.sub.2 H或CFH.sub.2；A.sub.1，A.sub.2和A.sub.3各自独立地表示反-1,4-环己烷基，1,4-苯基，其六元环上一个或多个氢原子可被F，Cl或CN替换，吡啶-2,5-二基基团或1,3-嘧啶-2,5-二基；环B代表1,4-苯基或反-1,4-环己烷基；Z.sub.1，Z.sub.2和Z.sub.3各自独立地表示共价键，-C.dbd.C-，-C.tbd.C-，-OCO-，-COO-，-CH.sub.2 O-，-OCH.sub.2-，-(CH.sub.2).sub.2-或-(CH.sub.2).sub.4-；l和m各自独立地表示0到5的整数；o和p各自独立地表示0或1；L.sub.1和L.sub.2各自独立地表示H，F或Cl；L.sub.3表示卤素原子，CN，CF.sub.3，CF.sub.2 H，CFH.sub.2，OCF.sub.3，OCF.sub.2 H，H或1到10个碳原子的烷基或2到10个碳原子的烯基，其中烷基或烯基中的可选亚甲基基团（-CH.sub.2-）可以独立地被替换为-O-，-S-，-CO-，-OCO-或-COO-，但不应连续替换两个或更多的亚甲基基团。
• Liquid crystalline compound, liquid crystal composition and liquid crystal display element
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0679707A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  A liquid crystalline compound having a high elastic constant ratio (K33/K11) and an immproved solubility thereof in other liquid crystal materials, have the formula:- (1) : wherein Q represents -CF₃, -CF₂H or -CFH₂; A₁, A₂ and A₃ each independently represent a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group wherein one or more hydrogen atoms on the ring may be replaced by F, Cℓ or CN, a pyridine-2,5-diyl group or a 1,3-pyrimidine-2,5-diyl group; ring B represents a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group which can be replaced at its lateral position by groups L, and L₂ noted below; Z₁, Z₂ and Z₃ each independently represent a covalent bond or a group -CH=CH-, -C=C-, -OCO-, -COO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -(CH₂)₂- or -(CH₂)₄-; ℓ and m each independently represent 0 or an integer of 1 to 5; o and p each independently represent 0 or 1; L1 and L2 each independently represent H, F or Cℓ; and L3 represents a hydrogen or halogen atom, -CN, -CF3, -CF2H, -CFH₂, -OCF3, -OCF₂H, a C₁-C₁₀ alkyl group or a C₂-C₁₀ alkenyl group [wherein optional non-adjacent methylene groups (-CH₂-) in the alkyl group or the alkenyl group may each independently be replaced by -O-, -S-, -CO-, -OCO- or -COO-].

  一种具有高弹性常数比（K33/K11）并能提高在其他液晶材料中溶解度的液晶化合物，其分子式为：(1) ： 其中 Q 代表 -CF₃、-CF₂H 或 -CFH₂；A₁、A₂ 和 A₃ 各自独立地代表反式-1,4-环己烯基、环上的一个或多个氢原子可被 F、Cℓ 或 CN 取代的 1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基或 1,3-嘧啶-2,5-二基；环 B 代表 1,4-亚苯基基团或反式-1,4-环己烯基团，其侧边位置可被下述基团 L 和 L₂ 取代；Z₁、Z₂ 和 Z₃ 各自独立地代表共价键或基团 -CH＝CH-、-C＝C-、-OCO-、-COO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-(CH₂)₂- 或 -(CH₂)₄-；ℓ 和 m 各自独立地代表 0 或 1 至 5 的整数；o 和 p 各自独立地代表 0 或 1；L1 和 L2 各自独立地代表 H、F 或 Cℓ；L3 代表氢原子或卤素原子、-CN、-CF3、-CF2H、-CFH₂、-OCF3、-OCF₂H、C₁-C₁₀ 烷基或 C₂-C₁₀ 烯基[其中烷基或烯基中任选的非相邻亚甲基（-CH₂-）可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-OCO-或-COO-取代]。
• US5185098A
  申请人：——

  公开号：US5185098A

  公开（公告）日：1993-02-09