N-methoxycarbonyl-2-trimethylsilylpyrrolidine | 855595-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-2-trimethylsilylpyrrolidine
• 英文别名: Methyl 2-(trimethylsilyl)pyrrolidine-1-carboxylate；methyl 2-trimethylsilylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 855595-94-7
• 化学式: C₉H₁₉NO₂Si
• 分子量: 201.341
• InChiKey: SKOMPQAVMJGRPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-2-trimethylsilylpyrrolidine 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 六正丁基二锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到N,N'-dimethoxycarbonyl-2,2'-bipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对“阳离子池”的彻底补充。自由基断裂的逆过程

  摘要：

  N-酰基胺离子与烷基碘和六丁基二锡烷发生反应，得到烷基化产物。已经提出了涉及将烷基自由基加成到 N-酰基胺离子以产生相应自由基阳离子的机制。

  DOI：

  10.1021/ja0511218
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-三甲基锡吡咯烷 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-methoxycarbonyl-2-trimethylsilylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有碳-碳多重键的“N-酰基胺离子池”的环加成

  摘要：

  发现由 α-甲硅烷基氨基甲酸酯生成的 N-Acyliminium 离子池与各种烯烃和炔烃反应生成相应的环加合物。与苯乙烯衍生物的反应导致形成大量聚合产物。然而，微混合的使用导致环加合物产率的显着增加，但以聚合物为代价。机理研究表明，对于烷基取代的烯烃，协调机制似乎最有可能，而对于芳基取代的烯烃，逐步机制似乎是合理的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1206

文献信息

• Electro-initiated Coupling Reactions of<i>N</i>-Acyliminium Ion Pools with Arylthiomethylsilanes and Aryloxymethylsilanes
  作者：Seiji Suga、Ikuo Shimizu、Yosuke Ashikari、Yusuke Mizuno、Tomokazu Maruyama、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2008.1008

  日期：2008.9.5

  Electro-initiated coupling reactions of N-acyliminium ion with arylthiomethylsilanes and aryloxymethylsilanes were developed. Pulse electrolyses with intervals were found to be quite effective for the initiation. A chain mechanism involving cation, radical cation, and radical intermediates has been proposed.

  开发了 N-酰亚胺离子与芳基硫甲基硅烷和芳基氧甲基硅烷的电引发偶联反应。研究发现，有间隔的脉冲电解对引发反应非常有效。提出了涉及阳离子、自由基阳离子和自由基中间体的链式机制。
• Radical Addition to “Cation Pool”. Reverse Process of Radical Cation Fragmentation
  作者：Tomokazu Maruyama、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0511218

  日期：2005.5.25

  The reaction of an N-acyliminium ion with an alkyl iodide and hexabutyldistannane took place to give the alkylation product. A mechanism involving the addition of an alkyl radical to an N-acyliminium ion to produce the corresponding radical cation has been suggested.

  N-酰基胺离子与烷基碘和六丁基二锡烷发生反应，得到烷基化产物。已经提出了涉及将烷基自由基加成到 N-酰基胺离子以产生相应自由基阳离子的机制。
• Reactions of a <i>N</i>-Acyliminium Ion Pool with Benzylsilanes. Implication of a Radical/Cation/Radical Cation Chain Mechanism Involving Oxidative C−Si Bond Cleavage
  作者：Tomokazu Maruyama、Yusuke Mizuno、Ikuo Shimizu、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja068589a

  日期：2007.2.1

  The reaction of a N-acyliminium ion pool with benzylsilane proceeds by a chain mechanism involving oxidative C−Si bond cleavage. A radical/cation/radical cation crossover mechanism involving single electron transfer has been proposed. The effective binary system consisting of a stoichiometric amount of a benzylsilane and a catalytic amount of a more easily oxidized benzylstannane has been developed

  N-acyliminium 离子池与苄基硅烷的反应通过涉及氧化 C-Si 键断裂的链机制进行。已经提出了涉及单电子转移的自由基/阳离子/自由基阳离子交叉机制。已开发出由化学计量量的苄基硅烷和催化量的更容易氧化的苄基锡烷组成的有效二元体系。
• Cycloaddition of “<i>N</i>-Acyliminium Ion Pools” with Carbon–Carbon Multiple Bonds
  作者：Seiji Suga、Yamato Tsutsui、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.78.1206

  日期：2005.7

  N-Acyliminium ion pools, which are generated from α-silyl carbamates, were found to react with a variety of alkenes and alkynes to give the corresponding cycloadducts. The reaction with styrene derivatives gave rise to the formation of a significant amount of polymeric products. The use of micromixing, however, resulted in a significant increase in the yield of the cycloadduct at the expense of the

  发现由 α-甲硅烷基氨基甲酸酯生成的 N-Acyliminium 离子池与各种烯烃和炔烃反应生成相应的环加合物。与苯乙烯衍生物的反应导致形成大量聚合产物。然而，微混合的使用导致环加合物产率的显着增加，但以聚合物为代价。机理研究表明，对于烷基取代的烯烃，协调机制似乎最有可能，而对于芳基取代的烯烃，逐步机制似乎是合理的。
• Distannane mediated reaction of N-acyliminium ion pools with alkyl halides. A chain mechanism involving radical addition followed by electron transfer
  作者：Tomokazu Maruyama、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.114

  日期：2006.7

  Hexabutyldistannane was found to be an effective mediator allowing the reaction of N-acyliminium ion pools with alkyl halides. A chain mechanism involving the addition of an alkyl radical generated from an alkyl halide to an N-acyliminium ion followed by the one-electron reduction of the resulting radical-cation by distannane was proposed.

  已发现六丁基二锡烷是一种有效的介体，可以使N-酰亚胺离子池与卤代烷反应。提出了一种链机理，该机理涉及将由卤代烷产生的烷基加到N-酰亚胺离子上，然后用二萘烷单电子还原所得的自由基阳离子。