4-[(4-methylphenyl)methyl]-1,1’-biphenyl | 30203-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-methylphenyl)methyl]-1,1’-biphenyl
• 英文别名: 4-(4-methylbenzyl)-1,1'-biphenyl；4-(p-methylbenzyl)-biphenyl；1-Methyl-4-[(4-phenylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 30203-93-1
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: JHVSMXUJZCXWCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4-甲基苯甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-[(4-methylphenyl)methyl]-1,1’-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  苯中卤素取代的二苯基甲烷的光化学苯基化和氧化

  摘要：

  数种氯和溴代二苯甲烷在氮气氛下在苯中光解为相应的苯基化和还原的化合物。在空气存在下的光解还产生了酮类产物，其形成是通过卤素催化的光氧化反应来解释的。

  DOI：

  10.1039/j39700002586

文献信息

• Cooperative Al–H Bond Activation in DIBAL-H: Catalytic Generation of an Alumenium-Ion-Like Lewis Acid for Hydrodefluorinative Friedel–Crafts Alkylation
  作者：Francis Forster、Toni T. Metsänen、Elisabeth Irran、Peter Hrobárik、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.7b09444

  日期：2017.11.15

  donor-acceptor σ(Ru-H) → Al interaction. Despite the extra stabilization of the aluminum center by the interaction with both the sulfur atom and the Ru-H bond, the hydroalane adducts are found to be stronger Lewis acids and electrophiles than the free ruthenium catalyst and DIBAL-H in its different aggregation states. Hence, the DIBAL-H molecule and its Al-H bond are activated by the Ru-S bond, but these

  Ohki-Tatsumi 复合物中的 Ru-S 键将低聚 DIBAL-H 结构分解为更具反应性的单体。这种解聚与 Ru-S 键处的异裂 Al-H 键活化相耦合，正式将 Al-H 键分裂为氢化物和铝离子。这些路易斯对的分子结构是在晶体学上建立的，揭示了在 Ru-H 和 Al-S 键旁边的额外的 Ru-Al 相互作用。通过量子化学计算进一步分析了这种键合情况，最好将其描述为三中心双电子 (3c2e) 供体-受体 σ(Ru-H) → Al 相互作用。尽管通过与硫原子和 Ru-H 键的相互作用使铝中心更加稳定，发现氢丙烷加合物在其不同的聚集状态下比游离钌催化剂和 DIBAL-H 具有更强的路易斯酸和亲电试剂。因此，DIBAL-H 分子和它的 Al-H 键被 Ru-S 键激活，但这些氢丙烷加合物不能被误认为是严格意义上的硫稳定铝离子。Ohki-Tatsumi 复合物用 DIBAL-H 催化 C(sp3)-F
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Diarylmethanes: Exploitation of Carbanionic Leaving Groups
  作者：Jason R. Schmink、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/ol900874z

  日期：2009.6.18

  novel route to the synthesis of diarylmethanes via a Pd-catalyzed α-arylation of benzyl ketones is reported. By harnessing the inherent reactivity of enolates, it is possible to circumvent the need for a transmetalating reagent such as boron for the coupling. Additionally, the two phenyl rings of the intermediate are exploited to stabilize the high-energy carbanionic leaving group in a straightforward

  报道了经由Pd催化的苄基酮的α-芳基化合成二芳基甲烷的新颖途径。通过利用烯醇盐的固有反应性，有可能避免需要用于偶合的超金属化试剂，例如硼。另外，利用中间体的两个苯环以简单的合成方法来稳定高能碳负离子离去基团。
• Carbon-carbon cleavage during Birch-Hueckel-type reductions
  作者：Clair J. Collins、Hans Peter Hombach、Brian Maxwell、Madge C. Woody、Ben M. Benjamin

  DOI：10.1021/ja00522a074

  日期：1980.1

  Results of reactions of Na-K alloy in the solvent system glyme-triglyme on a series of compounds, bibenzyl, 1,2-diphenylpropane, diphenylmethane, and phenyl-p-tolylmethane, to determine whether the Birch-Hueckel reduction could be used in this solvent system to cleave C-C bonds are reported. Both methyl-/sup 14/C iodide and water were studied as quenchers, and the products from all reactions were analyzed

  Na-K 合金在溶剂系统甘醇二甲醚-三甘醇二甲醚中对一系列化合物（联苄基、1,2-二苯基丙烷、二苯基甲烷和苯基-对甲苯基甲烷）的反应结果，以确定 Birch-Hueckel 还原是否可用于报道了这种裂解 CC 键的溶剂系统。研究了甲基-/sup 14/C 碘化物和水作为猝灭剂，所有反应的产物都通过气相色谱分析。结果表明，在本工作研究的条件下，通过 Na-K 合金的作用，脂肪族和芳香族 - 脂肪族 CC 键的裂解可以在低温下有效地降解煤。(BLM)
• Faster initiation in the Friedel-Crafts reaction of benzyl fluorides using trifluoroacetic acid as activator
  作者：Rémy Hemelaere、Pier Alexandre Champagne、Justine Desroches、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.08.003

  日期：2016.10

  acid (TFA) shortens the induction period associated with the 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoanol (HFIP)-promoted Friedel-Crafts reaction of benzylic fluorides. This faster initiation is due to TFA’s strong hydrogen-bond donation capability, not its Brønsted acidity. The improved reaction conditions were applied to a set of substrates, demonstrating how they could improve yields and reliability of this

  我们报告说，催化量的三氟乙酸（TFA）的添加缩短了与1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）促进的苄基氟化物的Friedel-Crafts反应相关的诱导期。更快的引发是由于TFA强大的氢键捐赠能力，而不是其Brønsted酸度。改进的反应条件应用于一组底物，证明了它们如何提高这种转化的收率和可靠性。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of <i>Sb</i>-Aryl Stibines with Halogenomethyl Arenes to Give Unsymmetirc Diarylmethanes
  作者：Dejiang Zhang、Zhi Xu、Ting Tang、Liyuan Le、Cairong Wang、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00879

  日期：2022.5.6

  Herein, we describe a general method for the synthesis of unsymmetric diarylmethanes from (hetero)aryl methyl halides and Sb-aryl stibines. This protocol shows a broad substrate scope and a good functional group tolerance. Drug molecules, including beclobrate 3al and bifemelane 3as, and drug derivatives, including celecoxib 3p, ibuprofen 3ao, and probenecid 3ap, were efficiently synthesized on a gram

  在此，我们描述了一种由（杂）芳基甲基卤化物和Sb-芳基锑合成不对称二芳基甲烷的通用方法。该协议显示了广泛的底物范围和良好的功能组耐受性。药物分子，包括 beclobrate 3al和bifemelane 3as，以及药物衍生物，包括 celecoxib 3p、布洛芬3ao和丙磺舒3ap，以克级高效合成。在对照实验结果的基础上提出了可能的机理。