1-((3S,5S)-5-(((R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)methyl)-2-oxo-5-phenylpyrrolidin-3-yl)pyrrolidin-2-one | 530438-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((3S,5S)-5-(((R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)methyl)-2-oxo-5-phenylpyrrolidin-3-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S,5S)-5-[[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]methyl]-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-5-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 530438-69-8
• 化学式: C₂₅H₂₄F₆N₂O₃
• 分子量: 514.468
• InChiKey: LSOARWGXYKVEEQ-ZNRXUEPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 (5S)-5-(((R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)methyl)-3-amino-5-phenylpyrrolidin-2-one 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 以35%的产率得到1-((3S,5S)-5-(((R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)methyl)-2-oxo-5-phenylpyrrolidin-3-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现了新型，有效和口服活性的γ-内酰胺类作为选择性NK1拮抗剂。

  摘要：

  战略性地用碳替换了原始环状尿素系列中先导化合物1的氮，导致发现了新型，有效且口服更有效的选择性NK（1）拮抗剂的γ-内酰胺系列。内酰胺系列的优化最终确定了具有高结合亲和力和出色的口服CNS活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.082

文献信息

• NK1 ANTAGONISTS
  申请人：OPKO Health, Inc.

  公开号：US20140336158A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  A NK 1 antagonist having the formula (I), wherein Ar 1 and Ar 2 are optionally substituted phenyl or heteroaryl, X 1 is an ether, thio or imino linkage, R 4 and R 5 are not both H or alkyl, and the remaining variables are as defined in the specification, useful for treating a number of disorders, including emesis, depression, anxiety and cough. Pharmaceutical compositions. Methods of treatment and combinations with other agents are also disclosed.

  一种具有公式（I）的NK1拮抗剂，其中Ar1和Ar2是可选择取代的苯基或杂环芳基，X1是醚，硫或亚胺键，R4和R5不都是H或烷基，其余变量如规范中所定义，可用于治疗多种疾病，包括恶心、抑郁、焦虑和咳嗽。制药组合物。还揭示了治疗方法和与其他药物的组合。
• JP5823476
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pyrrolidine and piperidine derivates as NK1 antagonists
  申请人：OPKO Health, Inc.

  公开号：EP1882686B1

  公开（公告）日：2011-08-31
• PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATES AS NK1 ANTAGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1463716B1

  公开（公告）日：2008-02-13
• US7902366B2
  申请人：——

  公开号：US7902366B2

  公开（公告）日：2011-03-08