1-methyl-2,3-dihydroindolizin-2-one | 75247-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2,3-dihydroindolizin-2-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-1-methylindolizin-2-one；1-methyl-3H-indolizin-2-one
• CAS: 75247-98-2
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: XYAKYGUGLXQRPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3-dihydroindolizin-2-one 在 甲烷磺酸 、 2-溴苯乙酮 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 ethyl 2-benzoyl-11-methyl-3-phenyloxepino<2,3-b>indolizine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。37. 全共轭 Oxepino [2,3-b] indolizine 衍生物的合成和重排

  摘要：

  标题化合物首先通过酸催化脱水相应的 2-芳基羰基-3-羟基-3-苯基-2,3-二氢氧杂[2,3-b]indolizin-4-carboxylate衍生物以相当好的收率合成甲磺酸在沸腾的氯仿中。尽管这些具有非芳香族 16π 电子系统的全共轭氧杂[2,3-b] 吲哚嗪在室温下是稳定的，但在沸腾的乙醇中加热后，它们会顺利地重排为乙基 2-芳基羰基-1-氧代-2-苯基-1,2-dihydropyrido[1,2-a]indole-3-carboxylates 以良好的收率。这些 oxepino [2,3-b] indolizines 和重排的 pyrido [1,2-a] indol-1(2H)-ones 的结构明显地通过物理和光谱手段，包括 X 射线分析确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2795
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylmethyl)-2-ethylpyridinium bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-methyl-2,3-dihydroindolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。37. 全共轭 Oxepino [2,3-b] indolizine 衍生物的合成和重排

  摘要：

  标题化合物首先通过酸催化脱水相应的 2-芳基羰基-3-羟基-3-苯基-2,3-二氢氧杂[2,3-b]indolizin-4-carboxylate衍生物以相当好的收率合成甲磺酸在沸腾的氯仿中。尽管这些具有非芳香族 16π 电子系统的全共轭氧杂[2,3-b] 吲哚嗪在室温下是稳定的，但在沸腾的乙醇中加热后，它们会顺利地重排为乙基 2-芳基羰基-1-氧代-2-苯基-1,2-dihydropyrido[1,2-a]indole-3-carboxylates 以良好的收率。这些 oxepino [2,3-b] indolizines 和重排的 pyrido [1,2-a] indol-1(2H)-ones 的结构明显地通过物理和光谱手段，包括 X 射线分析确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2795

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 5. Smooth Michael Additions of 2(3<i>H</i>)-Indolizinone Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Bunzo Wada、Kozo Watanabe、Kenji Nishimura、Aiichiro Kumagai

  DOI：10.1246/bcsj.55.3590

  日期：1982.11

  some 2(3H)-indolizinone derivatives to α,β-unsaturated nitriles, esters, and an amide gave the corresponding double Michael adducts, 3,3-disubstituted 2(3H)-indolizinones, in moderate to high yields, and those to methyl vinyl ketone afforded further condensed products, spiro[cyclohexane-1,3′(2′H)-indolizin]-2′-ones, instead of the expected 1:2 adducts. On the other hand, the reactions of the indolizinones

  一些 2(3H)-吲哚嗪酮衍生物与 α,β-不饱和腈、酯和酰胺的迈克尔加成得到相应的双迈克尔加合物，3,3-二取代的 2(3H)-吲哚嗪酮，产率中等至高，和那些与甲基乙烯基酮的反应提供了进一步的缩合产物，螺[环己烷-1,3'(2'H)-indolizin]-2'-酮，而不是预期的 1:2 加合物。另一方面，吲哚嗪酮与在 β 位具有适当离去基团的活化乙烯或炔酯的反应形成不稳定的 1:1 迈克尔加合物，其转化为稳定的 2-酰氧基-或 2-烷氧基-通过用一些酰化剂或烷化剂以相对较好的收率处理得到 3-乙烯基吲哚嗪衍生物。
• Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. Synthesis and some reactions of 2,3-dihydroindolizin-2-one derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Kozo Watanabe、Masahiko Kitagawa、Sadafumi Takeuchi、Toshio Hashimoto

  DOI：10.1021/jo01313a017

  日期：1980.12
• Katritzky, Alan R.; Caster, Kenneth C.; Rubio, Olga, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1315 - 1325
  作者：Katritzky, Alan R.、Caster, Kenneth C.、Rubio, Olga、Schwarz, Otto

  DOI：——

  日期：——
• KAKEHI AKIKAZU; ITO SUKETAKA; WATANABE KOZO; KITAGAWA MASAHIKO; TAKEUCHI +, J. ORG. CHEM., 1980, 45 NO 25, 5100-51004
  作者：KAKEHI AKIKAZU、 ITO SUKETAKA、 WATANABE KOZO、 KITAGAWA MASAHIKO、 TAKEUCHI +

  DOI：——

  日期：——
• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;WADA, BUNZO;WATANABE, KOZO;NISHIMURA, KENJI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 11, 3590-3597
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、WADA, BUNZO、WATANABE, KOZO、NISHIMURA, KENJI+

  DOI：——

  日期：——