ethyl 4-(3-nitro-4-formylphenyl)oxybutanoate | 105728-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-nitro-4-formylphenyl)oxybutanoate
• 英文别名: ethyl 4-(3-nitro-4-formylphenyl)oxybutyrate；Ethyl 4-(4-formyl-3-nitrophenoxy)butanoate
• CAS: 105728-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: SKJVNEFQCCNJIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-nitro-4-formylphenyl)oxybutanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以69%的产率得到4-(3-nitro-4-formylphenyl)oxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。2. N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基）-氧]丁酰胺（RS- 82856）。

  摘要：

  环状AMP磷酸二酯酶（PDE）抑制剂N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基的一系列类似物）氧基]丁酰胺（RS-82856，1）是通过侧链取代基，长度，位置，连接原子和母体杂环本身的系统变化而制备的。将该化合物评价为人血小板和大鼠或狗心脏组织中环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂，以及作为ADP诱导的血小板聚集的抑制剂。类似物系列的结构活性相关性表明，对1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-一杂环的取代基的空间体积以及侧链的位置和长度有明显的限制。作为环状AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂，随着亲脂性侧链的增加，效力逐渐增加。但是，在血小板凝集抑制研究中，活性达到1的最大值，而更多的亲脂性化合物的活性明显降低。杂环本身的主要变化（以异构体和其他羰基变化表示）也降低了活性。由一系列类似物1定义的分子特征与当前对环状AMP PDE的F

  DOI：

  10.1021/jm00385a012
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 4-羟基-2-硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 4-(3-nitro-4-formylphenyl)oxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。2. N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基）-氧]丁酰胺（RS- 82856）。

  摘要：

  环状AMP磷酸二酯酶（PDE）抑制剂N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基的一系列类似物）氧基]丁酰胺（RS-82856，1）是通过侧链取代基，长度，位置，连接原子和母体杂环本身的系统变化而制备的。将该化合物评价为人血小板和大鼠或狗心脏组织中环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂，以及作为ADP诱导的血小板聚集的抑制剂。类似物系列的结构活性相关性表明，对1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-一杂环的取代基的空间体积以及侧链的位置和长度有明显的限制。作为环状AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂，随着亲脂性侧链的增加，效力逐渐增加。但是，在血小板凝集抑制研究中，活性达到1的最大值，而更多的亲脂性化合物的活性明显降低。杂环本身的主要变化（以异构体和其他羰基变化表示）也降低了活性。由一系列类似物1定义的分子特征与当前对环状AMP PDE的F

  DOI：

  10.1021/jm00385a012

文献信息

• [EN] BIOSYNTHETICALLY GENERATED PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND SITE SPECIFIC PROTEIN MODIFICATIONS VIA CHEMICAL DERIVATIZATION OF PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND PYRROLYSINE RESIDUES<br/>[FR] PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE PRODUITE PAR BIOSYNTHÈSE ET MODIFICATIONS DE PROTÉINES SPÉCIFIQUES DE SITE OBTENUES PAR UNE DÉRIVATISATION CHIMIQUE DE PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE ET DE RÉSIDUS DE PYRROLYSINE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2010048582A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Disclosed herein is pyrroline-carboxy-lysine (PCL), a pyrrolysine analogue, which is a natural, biosynthetically generated amino acid, and methods for biosynthetically generating PCL. Also disclosed herein are proteins, polypeptides and peptides that have PCL incorporated therein and methods for incorporating PCL into such proteins, polypeptides and peptides. Also disclosed herein is the site-specific derivatization of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein. Also disclosed herein is the crosslinking of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein.

  本文披露了吡咯酮羧基赖氨酸（PCL），一种吡咯赖氨酸类似物，它是一种天然的、生物合成产生的氨基酸，以及生物合成生成PCL的方法。本文还披露了含有PCL的蛋白质、多肽和肽以及将PCL纳入这些蛋白质、多肽和肽中的方法。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的特定位点衍生化。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的交联。
• BIOSYNTHETICALLY GENERATED PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND SITE SPECIFIC PROTEIN MODIFICATIONS VIA CHEMICAL DERIVATIZATION OF PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND PYRROLYSINE RESIDUES
  申请人：Geierstanger Bernhard

  公开号：US20110262963A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed herein is pyrroline-carboxy-lysine (PCL), a pyrrolysine analogue, which is a natural, biosynthetically generated amino acid, and methods for biosynthetically generating PCL. Also disclosed herein are proteins, polypeptides and peptides that have PCL incorporated therein and methods for incorporating PCL into such proteins, polypeptides and peptides. Also disclosed herein is the site-specific derivatization of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein. Also disclosed herein is the crosslinking of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein.

  本文披露了一种吡咯赖氨酸（PCL），它是一种天然的类似吡咯赖氨酸的氨基酸，通过生物合成生成，并且揭示了生物合成生成PCL的方法。本文还披露了具有PCL的蛋白质、多肽和肽段，以及将PCL纳入这些蛋白质、多肽和肽段中的方法。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽段的位点特异性衍生化。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽段的交联。
• (2-Oxo-1,2,3,5-tetrahydroimidazo-(2,1-b)quinazolinyl)-oxyalkyl-amides
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0116948A2

  公开（公告）日：1984-08-29

  Compounds according to the formula and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein: n is an integer of 1 to 6; R, is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon; R2 is hydrogen or R, and R2 are combined to form a carbonyl group; R3 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbons, phenyl, benzyl, hydroxy lower alkyl and its acylates, carbamoyl alkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl or amino acid side chains; R4 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbons, benzyl, or hydroxy lower alkyl; Y is hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, halo or lower alkoxy; is an amide forming group wherein the nitrogen substituents are: hydrogen; alkyl of 1 to 6 carbon atoms; hydroxyalkyl of 1 to 6 carbon atoms and its aliphatic acylates of 1 to 6 carbon atoms or aryl acylates of 7 to 12 carbon atoms; cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms or cycloalkyl lower alkyl of 4 to 12 carbon atoms wherein the cycloalkyl ring is unsubstituted or substituted with a lower alkyl, lower alkoxy, -OH, -OCOR5, halo, -NH2, -N(R5)2, -NHCORs, -COOH, or -COO(R5) group wherein Rs is lower alkyl; phenyl or phenyl lower alkyl wherein phenyl is unsubstituted or substituted with 1 or more lower alkyl, halo or lower alkoxy groups or an -NH2, -N(R5)2, -NHCOR5, -COOH, or -COOR5 group wherein R5 is lower alkyl; morpholinyl; piperidinyl; perhexylenyl; N-loweralkylpiperazinyl; pyrrolidinyl; tetrahydroquinolinyl; tetrahydroisoquinolinyl; (±)-decahydroquinolinyl or indolinyl. These compounds are cyclic AMP phosphodiesterase inhibitors useful as antithrombotic agents and the like in mammals. The compounds also have inotropic and anti-metastatic activities.

  符合以下式子的化合物 及其药学上可接受的酸加成盐 其中 n 是 1 至 6 的整数； R，是氢或 1 至 4 个碳的烷基； R2 是氢或 R 和 R2 结合形成一个羰基； R3 是氢、1 至 6 碳的烷基、苯基、苄基、羟基低级烷基及其酰化物、氨基甲酰基烷基、羧基烷基、烷氧基羰基烷基或氨基酸侧链； R4 是氢、1 至 6 碳原子的烷基、苄基或羟基低级烷基； Y 是氢、1 至 4 个碳原子的烷基、卤代或低级烷氧基； 是酰胺形成基团，其中氮取代基是氢；1 至 6 个碳原子的烷基；1 至 6 个碳原子的羟基烷基及其 1 至 6 个碳原子的脂肪酰基或 7 至 12 个碳原子的芳基酰基；3 至 8 个碳原子的环烷基或 4 至 12 个碳原子的环烷基低级烷基，其中环烷基环未被取代或被低级烷基、低级烷氧基、-OH、-OCOR5、卤代、-NH2、-N(R5)2、-NHCORs、-COOH 或-COO(R5)基团取代，其中 Rs 为低级烷基；苯基或苯基低级烷基，其中苯基未被取代或被 1 个或多个低级烷基、卤代或低级烷氧基或 -NH2、-N(R5)2、-NHCOR5、-COOH 或 -COOR5 基团取代，其中 R5 为低级烷基；吗啉基；哌啶基；过己烯基；N-低烷基哌嗪基；吡咯烷基；四氢喹啉基；四氢异喹啉基；(±)-十氢喹啉基或吲哚啉基。这些化合物是环 AMP 磷酸二酯酶抑制剂，可用作哺乳动物体内的抗血栓等药物。这些化合物还具有促肌力和抗转移活性。
• (2-Oxo-1,2,3,5-tetrahydroimidazo-/2,1-b/quinnazolinyl)-oxyalkylamides, their preparation, compositions containing them and their use in making medicaments
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0153152A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  Compounds according to the formula and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are 3',5'-cyclic AMP phosphodiesterase inhibitors useful as antithrombotic agents and the like in mammals.

  根据式 及其药学上可接受的盐类。 这些化合物是 3',5'-环 AMP 磷酸二酯酶抑制剂，可用作哺乳动物体内的抗血栓药等。
• VENUTI M. C.; JONES G. H.; ALVAREZ R.; BRUNO J. J., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 303-318
  作者：VENUTI M. C.、 JONES G. H.、 ALVAREZ R.、 BRUNO J. J.

  DOI：——

  日期：——