(2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)diphenylphosphine oxide | 14633-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2-Diphenylphosphoryl-1,1-diphenylethanol
• CAS: 14633-89-7
• 化学式: C₂₆H₂₃O₂P
• 分子量: 398.441
• InChiKey: RYBREFVJNZADIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)diphenylphosphine oxide 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2,2-diphenylvinyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  A Simple Preparation of Vinyl- or Allyldiphenylphosphine Oxides

  摘要：

  报告了从酮类（或苯甲醛）和甲基二苯基氧化膦的阴离子制备 2-或 2,2-取代乙烯基二苯基氧化膦或烯丙基二苯基氧化膦的一般方法。 最初形成的 2-羟基烷基二苯基氧化膦通过 O-三甲基硅烷衍生物（方法 A）或直接使用亚硫酰氯/吡啶（方法 B）转化为烯烃氧化膦。使用甲基酮时会生成烯丙基二苯基氧化膦；使用二芳基酮或苯甲醛反应则会生成乙烯基二苯基氧化膦。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27466
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 氧气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 (2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Dioxygen-induced oxidative activation of a P–H bond: radical oxyphosphorylation of alkenes and alkynes toward β-oxy phosphonates

  摘要：

  烯烃和炔烃的二氧化碳诱导的自由基氧磷酰化反应中，分子氧活化了一个P-H 键。

  DOI：

  10.1039/c6cc06881b

文献信息

• Solvent-controlled direct radical oxyphosphorylation of styrenes mediated by Manganese(III)
  作者：Guo-Yu Zhang、Cheng-Kun Li、Da-Peng Li、Run-Sheng Zeng、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.013

  日期：2016.6

  Direct radical oxyphosphorylation of styrenes with diarylphosphine oxides and dialkyl phosphites mediated by Mn(OAc)3 is described. The solvent played a key role in this selective difunctionalization reaction.

  描述了由Mn（OAc）3介导的苯乙烯与二芳基膦氧化物和亚磷酸二烷基酯的直接自由基氧基磷酸化。溶剂在该选择性双官能化反应中起关键作用。
• A phosphoryl radical-initiated Atherton–Todd-type reaction under open air
  作者：Yingcong Ou、Yuanting Huang、Zhenlin He、Guodian Yu、Yanping Huo、Xianwei Li、Yang Gao、Qian Chen

  DOI：10.1039/c9cc09407e

  日期：——

  A phosphoryl radical-initiated Atherton-Todd-type reaction using air as the radical initiator and CHCl3 as the halogenating reagent for the phosphorylation of alcohols, phenols, and amines has been developed. This novel transformation provides a highly efficient route to important phosphinates, phosphinic amides, and phosphoramidates in up to 99% yield with a broad substrate scope under very mild conditions

  已经开发了使用空气作为自由基引发剂并且使用CHCl3作为卤化试剂来进行醇，酚和胺的磷酸化的磷酰基自由基引发的Atherton-Todd型反应。这种新颖的转化为高效的重要次膦酸酯，次膦酰胺和氨基磷酸酯提供了一条高效途径，在非常温和的条件下（48个实例），底物范围广，产率高达99％。
• Copper-catalyzed direct hydroxyphosphorylation of electron-deficient alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen
  作者：Dong Yi、Qiang Fu、Su-Yuan Chen、Ming Gao、Lu Yang、Zhi-Jie Zhang、Wu Liang、Qiang Zhang、Jian-Xin Ji、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.042

  日期：2017.5

  A copper-catalyzed direct hydroxyphosphorylation of electron-deficient alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen is reported. The present reaction, proceeds under mild reaction conditions with good functional group tolerance, affording the facile and efficient synthesis of various β-hydroxyphosphine oxides in a scaled-up manner with moderate to good yields.

  报道了缺铜烯烃与H-氧化膦和双氧铜催化的直接羟基磷酸化反应。本反应在温和的反应条件下以良好的官能团耐受性进行，以按比例放大的方式容易且有效地合成各种β-羟基膦氧化物，产率中等至良好。
• Reactivity of phosphonium diylids with aldehydes and ketones
  作者：Henri-Jean Cristau、Yves Ribeill、Laurent Chiche、Françoise Plénat

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83131-0

  日期：1988.9

  Non-stabilized and semi-stabilized phosphonium diylids of the type (C6H5)2P(CHR)(CHLiR) (5) show a greater nucleophilic reactivity toward carbonyl compounds than the corresponding monoylids (C6H5)2P(CHR)(CH2R) (8). Thus diylid 5a reacts readily at room temperature with sterically hindered ketones such as fenchone or di-t-butylketone. However, the residual negative charge in the intermediate adduct

  （C 6 H 5）2 P（CHR）（CHLiR）（5）类型的非稳定化和半稳定化的磷鎓二碘化物对羰基化合物的亲核反应性高于相应的单酰基（C 6 H 5）2 P（ CHR）（CH 2 R）（8）。因此，二碘化物5a在室温下容易与空间受阻的酮例如fenchone或二叔丁基酮反应。然而，中间加合物13中残留的负电荷减慢了向维蒂希产物的分解，并且可能是造成E中观察到的变化（通常增强）的原因。在非稳定的和半稳定的脂质的情况下的-选择性。
• Electrochemical Oxidative Phosphorylation of Aldehyde Hydrazones
  作者：Zhongnan Xu、Yueheng Li、Guangquan Mo、Yucheng Zheng、Shaogao Zeng、Ping-Hua Sun、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01343

  日期：2020.5.15

  The electrochemical phosphorylation of aldehyde hydrazones has been developed under exogenous oxidant-free conditions. The strategy provides expedient access to highly functionalized α-iminophosphine oxides with ample scope and broad functional group tolerance by means of mild, user-friendly electrolysis, in an undivided cell.

  醛的电化学磷酸化已在无外源氧化剂的条件下开发。该策略可通过温和，用户友好的电解在未分割的电池中方便地访问高度功能化的α-亚氨基膦氧化物，具有宽泛的范围和宽泛的官能团耐受性。