3-Amino-5,8-dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid | 139373-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Amino-5,8-dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Amino-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 139373-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: RJIZCXRWAPMTEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-5,8-dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 邻氨基苯甲酸 、 sodium iodide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1,2,3-tri-t-butyl-1,4-dihydro-1,4-oxomethano-6,13-pentacenequinone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三叔丁基-6,13-​​和8,9,10-三叔丁基-5,14-并五苯醌的合成及其光致变色行为：新的光致变色分子

  摘要：

  合成了1,2,3-三叔丁基-6,13-​​并五苯醌（1a）和8,9,10-三叔丁基-5,14-并五苯醌（1b）。1a，b的最低激发单重态都具有ππ *性质。相应地，1a和1b经历光价异构化，得到相应的戊烯型异构体。萘并醌和它们的戊烯异构体之间的相互转化在光化学上是可逆的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00087-7

文献信息

• Chemiexcitation of Naphthacenequinone Derivative via the Thermal Cycloreversion of the Corresponding hemi-Dewar-naphthacenequinone.
  作者：Sadao Miki、Osamu Kobayashi、Hiroyuki Kagawa、Zen-ichi Yoshida、Hiroshi Nakatsuji

  DOI：10.1246/cl.1992.65

  日期：——

  was synthesized. Upon thermolysis of 1 the formation of the detectable amount of naphthacene-quinovalene (3) was observed. Singlet excited state of 7,8,9-tri-t-butyl-5,12-naphthacenequinone produced via the thermal cycloreversion of 1 is responsible for the formation of 3

  合成了 7,8,9-三叔丁基-1,4-杜瓦-5,12-萘醌 (1)。在 1 热解时，观察到可检测量的并四苯-喹啉 (3) 的形成。通过 1 的热环转化产生的 7,8,9-三叔丁基-5,12-萘醌的单线激发态负责形成 3
• US6503919B1
  申请人：——

  公开号：US6503919B1

  公开（公告）日：2003-01-07
• Synthesis of 1,2,3-tri-t-butyl-6,13- and 8,9,10-tri-t-butyl-5,14-pentacenequinones and their photochromic behaviors: New photochromic molecules
  作者：Sadao Miki、Jun Ito、Ryuki Noda、Nariaki Nishijima、Koushi Fukunishi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00087-7

  日期：1996.3

  1,2,3-Tri-t-butyl-6,13-pentacenequinone (1a) and 8,9,10-tri-t-butyl-5,14-pentacenequinone (1b) were synthesized. The lowest excited singlet states of both 1a,b bear ππ∗ nature strongly. Correspondingly 1a and 1b undergo photovalence isomerization to give the corresponding valene type isomers. The interconversion between the naphtacenequinones and their valene isomers were reversible photochemically

  合成了1,2,3-三叔丁基-6,13-​​并五苯醌（1a）和8,9,10-三叔丁基-5,14-并五苯醌（1b）。1a，b的最低激发单重态都具有ππ *性质。相应地，1a和1b经历光价异构化，得到相应的戊烯型异构体。萘并醌和它们的戊烯异构体之间的相互转化在光化学上是可逆的。