(2,2-diphenylvinyl)diphenylphosphine oxide | 78375-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-diphenylvinyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (2-Diphenylphosphoryl-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 78375-70-9
• 化学式: C₂₆H₂₁OP
• 分子量: 380.426
• InChiKey: NRUKJMQEEUYZJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  571.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-diphenylvinyl)diphenylphosphine oxide 在 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96 %的产率得到(2,2-diphenylvinyl)diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  通过烯基锍盐进行缩甲醛 C−H 膦酰化

  摘要：

  烯基锍盐与仲氧化膦和 H-次膦酸盐之间的形式烯属 C-P 交叉偶联已被开发出来。碱基能够在环境温度和空气气氛下构建烯基 C-P 键以及脂肪族 C-P 键。该方案提供了一种通过中断的Pummerer活化/碱基促进的烯烃C-S键次膦酰化序列从功能化烯烃中获得多取代烯基氧化膦和次膦酸盐的替代方法，产率为40-99%。克级制备和可行的衍生化证明了所得烯基氧化膦的适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400457
• 作为产物：
  描述：

  [2-(Diphenyl-phosphinoyl)-1,1-diphenyl-ethoxy]-trimethyl-silane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(2,2-diphenylvinyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  A Simple Preparation of Vinyl- or Allyldiphenylphosphine Oxides

  摘要：

  报告了从酮类（或苯甲醛）和甲基二苯基氧化膦的阴离子制备 2-或 2,2-取代乙烯基二苯基氧化膦或烯丙基二苯基氧化膦的一般方法。 最初形成的 2-羟基烷基二苯基氧化膦通过 O-三甲基硅烷衍生物（方法 A）或直接使用亚硫酰氯/吡啶（方法 B）转化为烯烃氧化膦。使用甲基酮时会生成烯丙基二苯基氧化膦；使用二芳基酮或苯甲醛反应则会生成乙烯基二苯基氧化膦。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27466

文献信息

• Cobalt(II)‐Catalyzed Bisfunctionalization of Alkenes with Diarylphosphine Oxide and Peroxide
  作者：Jian Shen、Bo Xiao、Yang Hou、Xue Wang、Gui‐Zhi Li、Jin‐Chun Chen、Wei‐Li Wang、Jian‐Bo Cheng、Bin Yang、Shang‐Dong Yang

  DOI：10.1002/adsc.201900873

  日期：2019.11.19

  The low‐cost cobalt(II) catalyst has been used for the first time to achieve P(O)‐radical‐mediated bisfunctionalization of alkenes with diarylphosphine oxide and peroxides. This simple process is performed under mild conditions to afford a wide variety of phosphonation‐peroxidation products in a one‐pot manner. Computational studies are carried out to provide a theoretical support for the P(O)‐radical‐involved

  低成本钴（II）催化剂首次用于通过二芳基氧化膦和过氧化物实现烯烃的P（O）自由基介导的双官能化。这个简单的过程在温和的条件下进行，以单锅方式提供了多种膦化-过氧化产物。进行了计算研究，为P（O）-自由基涉及的烯烃双官能化提供了理论支持。
• Copper-catalyzed cascade addition/cyclization: highly efficient access to phosphonylated quinoline-2,4(1H,3H)-diones
  作者：Ya-Min Li、Shi-Sheng Wang、Fuchao Yu、Yuehai Shen、Kwen-Jen Chang

  DOI：10.1039/c5ob00617a

  日期：——

  A novel Cu-catalyzed addition/cyclization cascade of o-cyanoarylacrylamide has been developed for the synthesis of various phosphonylated quinoline-2,4(1H,3H)-diones.

  已经开发了一种新型的Cu催化的o-氰基芳基丙烯酰胺的加成/环化级联反应，用于合成各种膦酰化喹诺啉-2,4(1H,3H)-二酮。

• Phosphides and arsenides as metal–halogen exchange reagents. Part 1. Dehalogenation of aliphatic dihalides
  作者：Donal G. Gillespie、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/p19830001689

  日期：——

  yields of phosphorus-containing by-products. Similar reactions with 2,3-dichlorobuta-1,3-diene and 2-chlorobuta-1,3-diene give SN2′ rather than direct substitution products. Evidence is presented that adamantene is an initial product in the reaction of lithium diphenylphosphide with 1,2-di-iodo- and 1,2-dibromo-adamantane, but not with 1,2-dichloroadamantane, although 1- and 2-adamantyldiphenylphosphine

  已经研究了二苯基磷化锂和砷化物作为金属-卤素交换的试剂。涉及两个摩尔当量的阴离子与1,2-二溴乙烯的反应导致乙炔的收率中等至良好，而含磷副产物的收率较低。与2,3-二氯丁-1,3-二烯和2-氯丁-1,3-二烯的类似反应得到S N2'，而不是直接替代产品。有证据表明，金刚烷是二苯基磷化锂与1,2-二碘-金刚烷和1,2-二溴金刚烷的反应的初始产物，但与1,2-二氯金刚烷的反应不是，尽管1-和2-金刚烷基二苯基膦的氧化物在每种情况下都形成。最后，简要研究了磷阴离子与双二卤化物的反应。1，1-二溴-2，2-二苯基乙烯得到二苯基乙炔作为主要产物。
• Visible light induced radical cascade cyclization of <i>ortho</i>-cyanoarylacrylamides with phosphine oxides for the preparation of phosphorylated quinoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-dione
  作者：Yuan-Yuan Sun、Jing-Cheng Song、Shao-Hui Yang、Zu-Li Wang、En-Xuan Zhang、Qing-Qing Han、Shan Yue

  DOI：10.1039/d1nj03579g

  日期：——

  Visible light induced cascade cyclization of ortho-cyanoarylacrylamides with phosphine oxides for the preparation of phosphorylated quinoline-2,4(1H,3H)-dione. Products with moderate to good yields were efficiently isolated. A radical mechanism was proposed for this transformation.

  可见光诱导邻氰芳基丙烯酰胺与氧化膦的级联环化，用于制备磷酸化喹啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮。具有中等至良好收率的产品被有效分离。为这种转变提出了一种激进的机制。
• Mn(III)-mediated phosphinoylation of aldehyde hydrazones: Direct “one-pot” synthesis of α-iminophosphine oxides from aldehydes
  作者：Xue-Wei Bian、Ling Zhang、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132053

  日期：2021.4

  A “one-pot” strategy for the straightforward Mn(III)-mediated phosphinoylation of aldehyde hydrazones with diphenylphosphine oxide to furnish α-iminophosphine oxides is described. This mild and practical method allows the direct use of aldehydes as substrates in one pot to generate the hydrazones, which are then engaged “in situ” by the phosphorus reagent in the presence of Mn(OAc)3 oxidant. Thus,

  描述了一种简单的“一锅法”策略，该方法用于Mn（III）介导的醛与二苯基膦氧化物的直接膦酰基化，以提供α-亚氨基膦氧化物。这种温和而实用的方法允许在一个锅中直接使用醛作为底物来生成the，然后在Mn（OAc）3氧化剂存在下，磷试剂将其“原位”结合。因此，在该操作中不需要the的必要分离。进行的机械实验暗示了涉及以磷为中心的自由基的途径。