2-acetylthiophene thiosemicarbazone | 5351-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-acetylthiophene thiosemicarbazone
• 英文别名: (E)-2-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide；2-(1-(Thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide；[(E)-1-thiophen-2-ylethylideneamino]thiourea
• CAS: 5351-71-3
• 化学式: C₇H₉N₃S₂
• 分子量: 199.301
• InChiKey: PJVHAJJEMJNPHN-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,DMSO:PBS (pH 7.2) (1:4): 0.20 mg/ml,乙醇: 1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylthiophene thiosemicarbazone 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-amino-6-(4-methyl-2-(2-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-5-yl)-4-(p-tolyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基-吡啶杂化物作为潜在抗癌药物的合成、体外评价和分子对接研究

  摘要：

  许多文献报道揭示了吡啶和噻唑衍生物的抗癌活性，尤其是在肺癌中。因此，通过(E)-1-(4-methyl-2-(2-(1-(thiophen-2-基)亚乙基)肼基)噻唑-5-基)乙酮与苯甲醛衍生物和丙二腈，产率高。然后，使用 MTT 法与多柔比星作为参考药物相比，研究了噻唑基吡啶对肺癌 (A549) 细胞系的体外抗癌活性。所有新合成化合物的结构都是根据光谱数据和元素分析确定的。为了更好地了解它们对 A549 细胞系的作用机制，进行了对接研究，靶向表皮生长因子受体 (EGFR) 酪氨酸激酶。获得的结果表明，与参考药物相比，测试的化合物对除 8c 和 8f 以外的肺癌细胞系表现出优异的抗癌活性。根据获得的数据，可以推断这些新化合物及其关键中间体化合物 5 通过抑制 EGFR 表现出强大的抗肺癌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28114270
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-acetylthiophene thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物作为抗氧化剂和选择性hMAO-B抑制剂：合成，生物活性和计算分析

  摘要：

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1571272

文献信息

• [EN] CHEMICAL ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE MONONUCLEOTIDE ADENLYLY TRANSFERASE 2 (NMNAT2) AND USES THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS CHIMIQUES DE MONONUCLÉOTIDE DE NICOTINAMIDE ADÉNYLYL TRANSFÉRASE 2 (NMNAT2) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV TSINGHUA

  公开号：WO2020107221A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present application relates to novel semicarbazones and thiosemicarbazones, to processes for preparing them, to pharmaceutical preparations comprising them, to the use of the novel semicarbazones and thiosemicarbazones for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of a medicament for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of neurodegeneration and age-associated diseases or conditions associated with NAD loss. The present application also provides a method for high throughput screening of NMNAT2 activators.

  本申请涉及新型半胱氨酮和硫代半胱氨酮，以及制备它们的方法，包括含有它们的药物制剂，以及利用新型半胱氨酮和硫代半胱氨酮治疗和/或预防疾病的用途，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是神经退行性疾病和与NAD损失相关的老年疾病或状况。本申请还提供了一种高通量筛选NMNAT2激活剂的方法。
• Design, eco-friendly synthesis, molecular modeling and anticancer evaluation of thiazol-5(4<i>H</i>)-ones as potential tubulin polymerization inhibitors targeting the colchicine binding site
  作者：Abeer M. El-Naggar、Ibrahim H. Eissa、Amany Belal、Amira A. El-Sayed

  DOI：10.1039/c9ra10094f

  日期：——

  In recent years, suppressing tubulin polymerization has been developed as a therapeutic approach for cancer treatment. Thus, new derivatives based on thiazol-5(4H)-ones have been designed and synthesized in an eco-friendly manner. The synthesized derivatives have the same essential pharmacophoric features of colchicine binding site inhibitors. The anti-proliferative activity of the new derivatives

  近年来，抑制微管蛋白聚合已被开发为癌症治疗的治疗方法。因此，基于 thiazol-5(4 H )-ones 的新衍生物已被设计并以环保的方式合成。合成的衍生物具有与秋水仙碱结合位点抑制剂相同的基本药效特征。使用 MTT 测定程序评估了新衍生物对三种人类癌细胞系（HCT-116、HepG-2 和 MCF-7）的抗增殖活性，并使用秋水仙碱作为阳性对照。化合物4f、5a、8f、8g和8k对三种测试的细胞系显示出优异的抗增殖活性，IC 50值范围为 2.89 至 9.29 μM。还对最活跃的细胞毒剂作为微管蛋白聚合抑制剂进行了进一步研究，以探索其抗增殖活性的机制。发现微管蛋白聚合测定结果与细胞毒性结果相当。化合物4f和5a是最有效的微管蛋白聚合抑制剂，IC 50值分别为 9.33 和 9.52 nM。进一步的研究揭示了5a的能力在 G2/M 期诱导细胞凋亡并阻止细胞周期的生长。还进行了分子对接研究
• Structural and spectral studies of thiosemicarbazones derived from 2-acetylthiophene
  作者：G.M. de Lima、J.L. Neto、H. Beraldo、H.G.L. Siebald、D.J. Duncalf

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00664-0

  日期：2002.2

  4-phenylthiosemicarbazone ( 2 ). Both compounds were fully characterised by 1 H and 13 C 1 H}-NMR and infrared spectroscopies and showed satisfactory elemental analysis. The X-ray crystallographic studies can be summarised as follows: ( 1 ) triclinic, P -1, a =5.6515(3), b =10.1401(6), c=11.7910(7) A , α =105.4260(10)°, β =94.202(2)° and γ =90.234(2)°, V=649.42(6) A 3 and Z =2; ( 2 ) triclinic, P -1

  摘要 2-乙酰噻吩与氨基硫脲和4-苯基氨基硫脲反应生成2-乙酰基噻吩氨基硫脲(1)和2-乙酰噻吩4-苯基氨基硫脲(2)。两种化合物均通过 1 H 和 13 C 1 H}-NMR 和红外光谱进行了充分表征，并显示出令人满意的元素分析。X-射线晶体学研究可概括如下：(1)三斜晶系，P -1，a =5.6515(3)，b =10.1401(6)，c=11.7910(7) A，α =105.4260(10)° , β =94.202(2)° 和 γ =90.234(2)°，V=649.42(6) A 3 和 Z =2；( 2 ) 三斜, P -1, a =9.0352(4), b =9.7898(4), c=12.1839(5) A , α =104.6820(10)°, β =102.8180(10)°, γ =108.28 (10)°，V=935.08(7) A 3 和 Z =4。
• Thiadiazoline derivative
  申请人：Murakata Chikara

  公开号：US20060074113A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  (wherein R 1 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkynyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl, or the like; R 5 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —C(═W)R 6 or the like; R 3 represents a hydrogen atom, —C(═W A )R 6A , or the like) Antitumor agents which comprises a thiadiazoline derivative represented by the aforementioned general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient are provided.

  提供了一种抗肿瘤剂，其中R1和R4相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低级烷基，取代或未取代的低级炔基，取代或未取代的低级烯基或类似物；R5代表取代或未取代的杂环基，取代或未取代的芳基或类似物；R2代表-C（═W）R6或类似物；R3代表氢原子，-C（═WA）R6A或类似物。该抗肿瘤剂包含由上述通式（I）表示的噻二唑啉衍生物或其药理学上可接受的盐作为活性成分。
• THIADIAZOLINE DERIVATIVE
  申请人：MURAKATA Chikara

  公开号：US20080207706A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  (wherein R 1 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkynyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl, or the like; R 5 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —C(═W)R 6 or the like; R 3 represents a hydrogen atom, —C(═W A )R 6A , or the like) Antitumor agents which comprises a thiadiazoline derivative represented by the aforementioned general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient are provided.

  提供了一种抗肿瘤剂，其包括由上述一般式（I）表示的噻二唑啉衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分，其中R1和R4相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低碳基，取代或未取代的低炔基，取代或未取代的低烯基或类似物; R5代表取代或未取代的杂环基，取代或未取代的芳基或类似物; R2代表-C（═W）R6或类似物; R3代表氢原子，-C（═WA）R6A或类似物。