(diisopropoxyphosphinyl)acetaldehyde | 43186-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (diisopropoxyphosphinyl)acetaldehyde
• 英文别名: Diisopropoxyphosphorylacetaldehyde；Dipropan-2-yl (2-oxoethyl)phosphonate；2-di(propan-2-yloxy)phosphorylacetaldehyde
• CAS: 43186-09-0
• 化学式: C₈H₁₇O₄P
• 分子量: 208.194
• InChiKey: UVESOBQGXDRMMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-98 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diisopropoxyphosphinyl)acetaldehyde 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 β,β-dichloroethylacetate
  参考文献：
  名称：

  Ismailov, V. M.; Moskva, V. V.; Guseinov, F. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 9, p. 1768 - 1771

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基磷酸二异丙酯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (diisopropoxyphosphinyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Dialkyl 1-Formylalkanephosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30452

文献信息

• Bismuth(III)-Catalyzed Sequential Enamine–Imine Tautomerism/2-Aza-Cope Rearrangement of Stable β-Enaminophosphonates: One-Pot Synthesis of β-Aminophosphonates
  作者：Ming Jin、Shi-fu Yin、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00796

  日期：2020.4.3

  successfully applied to the one-pot synthesis of β-aminophosphonates with high efficiency and good tolerance. In this tandem reaction, Bi(OTf)3 exhibits unique activities and promotes both of enamine–imine tautomerism and 2-aza-Cope rearrangement.

  β-enaminophosphoryl和2-aza-Cope重排序列的新型催化互变异构转化已成功地应用于高效，高耐受性的一锅法合成β-氨基膦酸酯。在此串联反应中，Bi（OTf）3表现出独特的活性，并促进烯胺-亚胺互变异构现象和2-氮杂-Cope重排。
• Derivatives of α-phosphorylated aldehydes
  作者：Valeh Mehralioǧlu Ismailov、Adnan Aydin、Fizuddin Guseynov

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00429-9

  日期：1999.7

  add thiols, amides and ethyleneimine to give stable hemi-thioacetals, hemiamidals and hemiaminal. From the silyl ether of hemiisopropyl thioacetal above 140°C, an α-ketophosphonate is obtained by the elimination of silane followed by the rearrangement of the oxirane intermediate. Alkylations of α-phosphorylated aldehydes with alkyl bromides gave enol ethers. However, dihalogenoalkanes such as 1,2-dibromoethane

  描述了用于α-磷酸化醛的选择性氯化的条件，作为合成α-单氯和α，α-二氯取代的衍生物的手段。二氯衍生物显示出高反应活性，并容易添加硫醇，酰胺和亚乙基亚胺，从而获得稳定的半硫缩醛，半缩醛和半缩醛。从140℃以上的半异丙基硫缩醛的甲硅烷基醚中，通过除去硅烷，然后重新排列环氧乙烷中间体，得到α-酮膦酸酯。α-磷酸化醛与烷基溴的烷基化得到烯醇醚。然而，二卤代烷烃，例如1，2-二溴乙烷或1，3-二溴丙烷与烯醇醚一起产生磷酸环戊烷，它们都是反式构型。
• NMR and14N NQR spectra. Structure of the crystalline products from the nitrosation of phosphorylacetaldehydes
  作者：Valeriy A. Pavlov、John A. S. Smith、Tatjana A. Zjablikova

  DOI：10.1002/mrc.1260300806

  日期：1992.8

  14N NQR and NMR spectroscopy were used to show that, in the solid phase, the products of nitrosation of phosphorylacetaldehydes are a mixture of dimers of 1‐(dialkoxyphosphoryl)‐1‐nitrosoethen‐2‐ols and dialkoxyphosphorylacetaldnitrones. The stabilization of the nitrone form is probably made possible by a high degree of conjugation and by the way the dimeric molecules are packed in the crystal, which

  14N NQR 和 NMR 光谱表明，在固相中，磷酰乙醛的亚硝化产物是 1-(二烷氧基磷酰基)-1-亚硝基乙二烯-2-醇和二烷氧基磷酰乙醛硝酮的二聚体混合物。硝酮形式的稳定可能是通过高度共轭和二聚体分子在晶体中的堆积方式实现的，这使它们保持在固定位置。当二聚体1-(二烷氧基磷酰基)-1-亚硝基-2-醇和二烷氧基磷酰乙醛硝酮溶解时，它们发生醛-烯醇、亚硝基-肟和硝酮-肟互变异构，逐渐转化为存在于E-和Z-中的单体醛肟异构形式。二聚亚硝基烯醇、硝酮烯醇和单体醛肟形式的比率可以通过 NMR 测量并取决于溶剂，
• Liorber, B. G.; Zverev, V. V.; Khamatova, Z. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 8.1, p. 1572 - 1576
  作者：Liorber, B. G.、Zverev, V. V.、Khamatova, Z. M.、Pavlov, V. A.、Alparova, M. V.、Vakar, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic methods and reactions. 119. N-Formylmorpholine: a new and effective formylating agent for the preparation of aldehydes and dialkyl (1-formylalkyl)phosphonates from Grignard or organolithium reagents
  作者：George A. Olah、Lena Ohannesian、Massoud Arvanaghi

  DOI：10.1021/jo00194a045

  日期：1984.10