2-diisopropoxyphosphonothiolane | 180195-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diisopropoxyphosphonothiolane
• 英文别名: 2-Diisopropylphosphonothiolane；diisopropyl 2-thiolanylphosphonate；2-Di(propan-2-yloxy)phosphorylthiolane
• CAS: 180195-15-7
• 化学式: C₁₀H₂₁O₃PS
• 分子量: 252.315
• InChiKey: ORMYMMFSEJVCEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diisopropoxyphosphonothiolane 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-diisopropoxyphosphonothiolane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过新的 Pummerer-磷酸化反应一步合成 2-膦硫杂环戊烷：立体选择性 S-氧化

  摘要：

  Laboratoire de Chimie Mol eculaire et Thioorganique UMR 6507 CNRS, ISMRA-Universit e de Caen, 6, Bd du Mar echal Juin, 14050 Caen, France 传真 [phone]；电子邮件：[e-mail] 2001 年 2 月 6 日收到；2001 年 4 月 3 日修订专用于 Pr。Noel CollignonSynthesis 2001，第 X，xx xx xx。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,MM,0001,0004,ftx,en;E01501SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New YorkISSN 0039-7881Abstract：一种新的一锅法Pummerer

  DOI：

  10.1055/s-2001-16751
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (allylthiomethyl)phosphonate 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-diisopropoxyphosphonothiolane
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙基-杂取代的甲基膦酸酯的SIGMATROPIC-[2,3]-WITTIG重排。硫系列中的重排

  摘要：

  摘要（烯丙基硫甲基）膦酸二异丙酯（烯丙基基团上的各种取代）通过碳负离子或锍叶立德进行 [2,3]-σ 重排。检查了合成潜力，特别是可以方便地制备新的 (1-mercaptobut-3-enyl) 膦酸酯。

  DOI：

  10.1080/10426509608046363

文献信息

• Asymmetric Syntheses of α-Sulfinylphosphonates in the Thiolane Series
  作者：Mihaela Gulea、Piotr Kielbasinski、Marian Mikolajczyk、Piotr Lyzwa、Serge Masson

  DOI：10.1080/10426500590913104

  日期：2005.3.2

  β-ethylenic sulfoxides, which in turn can be used as asymmetric dienophiles or Michael acceptors.1 The first enantioselective synthesis of a 1-oxo 2-phosphonothiolane 2 had already been achieved via the [2,3]-sigmatropic rearrangement of the carbanion derived from di(-)-menthyl (allylsulfanyl)methanephosphonate.2 We now describe more direct and general ways to prepare nonracemic sulfoxides of the same

  对映纯的 α-亚磺酰基膦酸酯是用于生成 α,β-烯属亚砜的有用手性烯烃化试剂，后者又可用作不对称亲二烯体或迈克尔受体。 1 1-氧代 2-膦酰硫烷 2 的第一个对映选择性合成已经通过对衍生自二（-）-薄荷基（烯丙基硫烷基）甲烷膦酸酯的碳负离子进行 [2,3]-σ 重排实现。2 我们现在描述通过涉及不对称的方法制备同一系列的非外消旋亚砜的更直接和通用的方法外消旋或非手性硫杂环戊烷的氧化。当外消旋 2-膦酰硫杂环戊烷 1（R = 乙基，异丙基，2,2-二甲基丙烷-1,3-二基），由 1-氧代硫杂环戊烷通过普默勒磷酸化反应制备，3 用二分之一当量的 (+)- (2S, 8aR)-8,8-二氯-樟脑磺酰氧氮丙啶，观察到硫烷 1 的对映异构体之一的优先氧化，以及反式亚砜 2 的非对映选择性形成，导致对映体富集 1 和 2（ee ~ 75%，R = iPr）2-Phosphono-2,3-在Pumme
• Asymmetric synthesis of α-sulfinylphosphonates in the thiolane series
  作者：Piotr Kielbasinski、Piotr Lyzwa、Marian Mikolajczyk、Mihaela Gulea、Margareth Lemarié、Serge Masson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.019

  日期：2005.2

  A series of enantiomerically enriched 2-phosphonothiolane sulfoxides were obtained by diastereoselective S-oxidation combined with kinetic resolution using a chiral oxaziridine. Enantioselective oxidation of the corresponding 2-phosphono-2,3-didehydrothiolanes with the same oxidizing agent led to the corresponding sulfoxides with ee up to 98%.

  通过非对映选择性S-氧化和使用手性恶唑烷的动力学拆分，获得了一系列对映体富集的2-膦酰硫杂环戊烷亚砜。用相同的氧化剂对相应的2-膦酰基-2,3-二氢呋喃酮进行对映选择性氧化，得到相应的亚砜，其ee最高可达98％。