o-ethoxyphenylcarbamic acid 2-piperidineethyl ester | 69852-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-ethoxyphenylcarbamic acid 2-piperidineethyl ester
• 英文别名: 2-(1-piperidyl)ethyl N-(2-ethoxyphenyl)carbamate；2-piperidin-1-ylethyl N-(2-ethoxyphenyl)carbamate
• CAS: 69852-95-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: AKAUVJAKQZMDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-ethoxyphenyl)carbamoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 o-ethoxyphenylcarbamic acid 2-piperidineethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-哌啶乙醇的芳基氨基甲酸酯衍生物作为5-HT4受体的有效配体。

  摘要：

  合成了一系列4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸2-（1-哌啶基）乙酯的氨基甲酸酯衍生物（7），这些衍生物被描述为5-HT4受体的强效激动剂和拮抗剂。使用放射性配体结合测定法对大鼠纹状体和豚鼠的电刺激的肌层神经丛纵向肌肉中的[3H] GR 113808（5-HT4受体选择性配体）进行了评估。与先前描述的酯衍生物相反，观察到对5-HT 4受体的亲和力下降，并且该化合物在豚鼠回肠制剂中作为激动剂是无活性的。出乎意料的是，邻位取代的氨基甲酸酯8b，c（R'= H，RO = MeO或EtO，R“ = H）对5-HT4受体具有纳摩尔浓度的亲和力（Ki = 8.9 +/- 0.5和2.6 +/- 0.4 nM如之前所报道的，顺式或反式3，哌啶（8n，o）的5-二甲基取代特别有利（两种异构体的Ki = 1.1 +/- 0.6 nM）。8c是与5-HT 4受体拮抗剂SDZ 205-557（1）等价的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm960853v

文献信息

• Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof
  申请人：Vos Tricia J.

  公开号：US20080269217A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Provided are MC4-R binding compounds of the formula XVII: wherein L 2 is a linker group, and P 1 , P 2 , P 3 , P 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , t, s, and R are as described in the specification. Methods of using the compounds to treat MC4-R associated disorders, such as disorders associated with weight loss, are also provided.

  提供的是公式XVII的MC4-R结合化合物： 其中L2是连接基团，而P1，P2，P3，P4，Z1，Z2，Z3，Z4，Z5，t，s和R如规范所述。还提供了使用这些化合物治疗MC4-R相关疾病的方法，例如与体重减轻相关的疾病。
• US7375125B2
  申请人：——

  公开号：US7375125B2

  公开（公告）日：2008-05-20
• Arylcarbamate Derivatives of 1-Piperidineethanol as Potent Ligands for 5-HT₄ Receptors
  作者：Jean-Louis Soulier、Donglai Yang、Béatrice Brémont、Tiziano Croci、Umberto Guzzi、Michel Langlois

  DOI：10.1021/jm960853v

  日期：1997.5.1

  agonists and antagonists of 5-HT4 receptors, were synthesized. They were evaluated using radioligand binding assays with [3H]GR 113808, a 5-HT4 receptor selective ligand, in the rat striatum and the electrically stimulated myenteric plexus longitudinal muscle of the guinea pig. In contrast to the previously described ester derivatives, a drop in the affinity for 5-HT4 receptors was observed and the compounds

  合成了一系列4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸2-（1-哌啶基）乙酯的氨基甲酸酯衍生物（7），这些衍生物被描述为5-HT4受体的强效激动剂和拮抗剂。使用放射性配体结合测定法对大鼠纹状体和豚鼠的电刺激的肌层神经丛纵向肌肉中的[3H] GR 113808（5-HT4受体选择性配体）进行了评估。与先前描述的酯衍生物相反，观察到对5-HT 4受体的亲和力下降，并且该化合物在豚鼠回肠制剂中作为激动剂是无活性的。出乎意料的是，邻位取代的氨基甲酸酯8b，c（R'= H，RO = MeO或EtO，R“ = H）对5-HT4受体具有纳摩尔浓度的亲和力（Ki = 8.9 +/- 0.5和2.6 +/- 0.4 nM如之前所报道的，顺式或反式3，哌啶（8n，o）的5-二甲基取代特别有利（两种异构体的Ki = 1.1 +/- 0.6 nM）。8c是与5-HT 4受体拮抗剂SDZ 205-557（1）等价的拮抗剂。