diisopropyl (2,2-dicyano-1-phenylethyl)phosphonate | 89901-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (2,2-dicyano-1-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: Dipropan-2-yl (2,2-dicyano-1-phenylethyl)phosphonate；2-[di(propan-2-yloxy)phosphoryl-phenylmethyl]propanedinitrile
• CAS: 89901-71-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 320.328
• InChiKey: UFLPVISXHFGEFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.1-102.7 °C
• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (2,2-dicyano-1-phenylethyl)phosphonate 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1,1-dicyano-2-phenyl-2-(diisopropoxyphosphoryl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Rymareva, T. G.; Khaskin, B. A.; Sandakov, V. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 1, p. 74 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 苄烯丙二腈 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 diisopropyl (2,2-dicyano-1-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  4-N，N-二甲基氨基吡啶糖精盐或氟长链吡啶催化的可回收磷-迈克尔加成：两种可重复使用的基础催化剂

  摘要：

  磷-迈克尔加成反应是磷基亲核试剂与受体取代的不饱和键的加成反应，它无疑是形成PC键的最通用，最强大的工具之一，因为可以使用许多不同的亲电试剂和P亲核试剂。彼此结合。这提供了访问许多功能多样的产品的可能性。在这项工作中，使用了两种基于吡啶的碱性有机催化剂有效地催化磷-迈克尔加成反应：4- N，N-二甲基氨基吡啶糖精盐（DMAP·Hsac）盐和氟长链吡啶（4- R f -CH 2 OCH 2 -py，其中R f = C11楼23）。这些催化剂已经合成并且由Lu's基团表征。在这些催化剂存在下，亚磷酸二异丙酯，亚甲基二甲基或三乙基亚磷酸酯在α，β-不饱和丙二酸酯中的磷-迈克尔加成反应显示出非常好的反应性，在80-100°C下可在1-4.5 h内获得高收率，并具有高催化回收率和可重复使用性。关于显着的催化剂回收，有时通过使用非极性溶剂（例如醚）使催化剂析出，DMAP·Hsac加合物有时观察到超过八

  DOI：

  10.3390/molecules26041159

文献信息

• P–C Bond formation via direct and three-component conjugate addition catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD)
  作者：Zhiyong Jiang、Yan Zhang、Weiping Ye、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.019

  日期：2007.1

  The direct addition of P(O)–H bonds (dialkyl phosphites and diphenyl phosphonite) across various activated alkenes was catalyzed effectively by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD). This is a mild, rapid and efficient protocol to generate P–C bonds. This simple procedure allows a series of dialkyl alkylphosphonates and trisubstituted phosphine oxides to be prepared in high yields. Further investigation

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）有效地催化了各种活化烯烃之间直接添加的P（O）-H键（亚磷酸二烷基酯和亚磷酸二苯酯）。这是生成P–C键的温和，快速且有效的协议。这种简单的方法可以高收率制备一系列的烷基二膦酸烷基酯和三取代的氧化膦。进一步的研究导致了方便的一锅三组分反应，该反应包含二苯基亚膦酸酯，丙二腈和醛。
• Phospha-Michael addition of diethyl phosphite to α,β-unsaturated malonates catalyzed by nano γ-Fe2O3-pyridine based catalyst as a new magnetically recyclable heterogeneous organic base
  作者：Sara Sobhani、Mahboobeh Bazrafshan、Amin Arabshahi Delluei、Zahra Pakdin Parizi

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.01.009

  日期：2013.3

  Nano γ-Fe2O3-pyridine based catalyst as a new magnetically recyclable heterogeneous organic base was synthesized. The synthesized odorless pyridine based catalyst was used as a new catalyst for the efficient synthesis of β-phosphonomalonates by the reaction of diethyl phosphite with α,β-unsaturated malonates. The catalyst was easily isolated from the reaction mixture by a magnetic bar and reused at

  纳米了γ-Fe 2 ö 3基于吡啶催化剂作为新的磁可回收异构有机碱的合成。合成的无味吡啶基催化剂被用作通过亚磷酸二乙酯与α，β-不饱和丙二酸酯反应有效合成β-膦酰基丙二酸酯的新催化剂。容易通过磁力棒将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少10次，而活性没有明显降低。
• Phospha-Michael addition of phosphorus nucleophiles to α,β-unsaturated malonates using 3-aminopropylated silica gel as an efficient and recyclable catalyst
  作者：Sara Sobhani、Zahra Pakdin Parizi、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.015

  日期：2011.2

  gel, which is prepared from commercially available and cheap starting materials, is introduced as an efficient and recyclable catalyst for the phospha-Michael addition of phosphorus nucleophiles to α,β-unsaturated malonates. Short reaction times, mild reaction conditions, ease of recovery and catalyst reusability make this method a new, economic and waste-free chemical process for the synthesis of β-phosphonomalonates

  由市售廉价的起始原料制得的3-氨基丙基化硅胶被引入作为一种有效且可回收的催化剂，用于将磷亲核试剂的磷-迈克尔加成至α，β-不饱和丙二酸酯。反应时间短，反应条件温和，易于回收和催化剂可重复使用，使该方法成为合成β-膦酸二甲酯的经济，无浪费的新化学方法。
• Phosphomolybdic acid: An efficient and reusable catalyst for the synthesis of β-phosphono malonates
  作者：S. Sobhani、S. Rezazadeh

  DOI：10.1007/bf03246216

  日期：2011.3

  Phosphomolybdic acid (H3PMo12O40) is an efficient and reusable catalyst for the synthesis of the phospha-Michael addition of phosphite esters with different types of α,β-unsaturated malonates to produce a variety of β-phosphono malonates.

  磷钼酸（H 3 PMo 12 O 40）是一种有效且可重复使用的催化剂，用于合成具有不同类型的α，β-不饱和丙二酸酯的亚磷酸酯的phospha-Michael加成，以生产各种β-膦酰基丙二酸酯。
• Efficient, Solvent-Free, Multicomponent Method for Organic-Base-Catalyzed Synthesis of β-Phosphonomalonates
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Huiju Park、Hye Ri Lee、Hongsuk Suh、Il Kim

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00109

  日期：2015.11.9

  An efficient, one-pot, di-n-butylamine-catalyzed, three-component synthesis of beta-phosphonomalonates has been developed. A wide range of substrates, including aromatic and fused aromatic aldehydes, were condensed with enolizable C-H activated compounds and dialkylphosphites to give the desired products in excellent yields. This method provides an eco-friendly alternative approach to rapid construction of a diversity-oriented library of beta-phosphonomalonates.