ethyl 5-(1-formyl-4,5,7-trimethoxynaphthalen-2-yloxy)pentanoate | 918548-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 5-(1-formyl-4,5,7-trimethoxynaphthalen-2-yloxy)pentanoate
• 英文别名: ethyl 5-(1-formyl-4,5,7-trimethoxynaphthalen-2-yl)oxypentanoate
• CAS: 918548-49-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: HOHUOEDFBNLXDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  556.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(1-formyl-4,5,7-trimethoxynaphthalen-2-yloxy)pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到5-(1-甲酰基-4,5,7-三甲氧基萘-2-基)氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  碳正作用。设计，合成和评估用于固相合成的高度酸敏感的萘基骨架酰胺连接基。

  摘要：

  提出了一种基于区域特异性取代的四烷氧基萘甲醛核心的对酸非常不稳定的骨架酰胺连接基的设计，合成和性能。使用低浓度的CH2Cl2中的TFA，该手柄可将肽主链酰胺（仲酰胺）从固体支持物上裂解下来。进行该过程时不会裂解叔丁基醚和叔丁基酯。该设计基于DFT研究，该研究预测了最稳定的烷氧基取代的甲基萘基碳正离子化。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol062410j
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,7-tetramethoxy-1-naphthaldehyde 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 5-(1-formyl-4,5,7-trimethoxynaphthalen-2-yloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  碳正作用。设计，合成和评估用于固相合成的高度酸敏感的萘基骨架酰胺连接基。

  摘要：

  提出了一种基于区域特异性取代的四烷氧基萘甲醛核心的对酸非常不稳定的骨架酰胺连接基的设计，合成和性能。使用低浓度的CH2Cl2中的TFA，该手柄可将肽主链酰胺（仲酰胺）从固体支持物上裂解下来。进行该过程时不会裂解叔丁基醚和叔丁基酯。该设计基于DFT研究，该研究预测了最稳定的烷氧基取代的甲基萘基碳正离子化。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol062410j