(4R,5R)-5-acetyl-3-((S)-2-ethoxy-1-hydroxy-2-oxoethyl)-5-(ethoxycarbonyl)-4-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide | 1412897-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-acetyl-3-((S)-2-ethoxy-1-hydroxy-2-oxoethyl)-5-(ethoxycarbonyl)-4-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
• 英文别名: ethyl (4R,5R)-5-acetyl-3-[(1S)-2-ethoxy-1-hydroxy-2-oxoethyl]-4-(4-fluorophenyl)-2-oxido-4H-1,2-oxazol-2-ium-5-carboxylate
• CAS: 1412897-10-9
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO₈
• 分子量: 397.357
• InChiKey: GVRPNUHNRYRDKH-XUWXXGDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 奎尼丁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁催化的不对称催化[4 +1]环化反应：多功能异恶唑啉N-氧化物的对映选择性合成†

  摘要：

  具有高区域，化学，非对映和对映选择性的有机催化[4 +1]与Morita–Baylis–Hillman加合物的2-卤代-1,3-二羰基化合物的环化反应，可通过商业途径获得，成本低 奎尼丁用于制备具有三个立体生成中心，包括相邻的季和叔立体中心的合成独特的和医学上多功能的异恶唑啉N-氧化物。值得注意的是，意想不到的产品2-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-2-（5,5-二乙酰基-3-（（甲基磺酰基）氧基）-4-苯基异恶唑烷-3-基）乙酸乙酯（8）从未记录的5,5-二乙酰基-3-（2-乙氧基-1-羟基-2-氧代乙基）-4-苯基-4,5-二氢异恶唑2-氧化物中获得了具有一个四级立体中心和两个三级立体中心的化合物（4ba）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26165k