N1,N3-bis(diphenylphosphino)-1,3-benzenediamine | 868272-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N3-bis(diphenylphosphino)-1,3-benzenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(diphenylphosphino)-1,3-benzenediamine；PCP-Ph；1,3-Bis(diphenylphosphinylamino)benzene；1-N,3-N-bis(diphenylphosphanyl)benzene-1,3-diamine
• CAS: 868272-93-9
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂P₂
• 分子量: 476.497
• InChiKey: TYBANNOIBNPOOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) chloride hexahydrate 、 N1,N3-bis(diphenylphosphino)-1,3-benzenediamine 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到Ni(N,N'-bis(diphenylphosphino)-1,3-benzenediamine(-1H))Cl
  参考文献：
  名称：

  基于二氨基苯的手性和手性镍（II），钯（II）和铂（II）PCP钳形配合物的模块化方法

  摘要：

  含有一系列基于1,3-二氨基苯，5-三氟甲基-1,3-二氨基苯和3,5-二氨基-4-的新的非手性和手性PCP钳位配体的镍，钯和铂配合物的合成和表征报道了氯异丁基苯甲酸酯。通过在碱存在下用2当量的各种非手性和手性R 2 PC1化合物处理各自的二氨基苯，可以方便地高产率地制备新的PCP配体。通过NiCl 2 ·6H 2 O与1当量的PCP配体的反应合成了Ni（II），Ni（PCP）Cl的PCP配合物。以类似的方式处理M（COD）X 2（M ＝ Pd，Pt； X ＝ Cl，Br）具有1当量的PCP配体产生了正方形平面的复合物M（PCP）X。钯络合物PCP设有协调TFA配体（TFA = CF 3 COO - ）由钯（TFA）的反应而得到的2与1个当量一个PCP配体。或者，也可以通过氧化加成路线生成钯PCP配合物。将基于3,5-二氨基-4-氯代异丁基苯甲酸酯的2当量PCP配体加到Pd 2（dba）3

  DOI：

  10.1021/om060289e
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 、 二苯基氯化膦 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N1,N3-bis(diphenylphosphino)-1,3-benzenediamine
  参考文献：
  名称：

  通过钳钯perfluoroalkenylated芳基化合物的有效合成的Heck催化偶联

  摘要：

  描述了由Pincher钯配合物催化的芳基卤化物与氟代烷基取代的乙烯的Heck偶联。中度得到以优异的产率的各种氟马尾取代芳烃。此外，通过F-SPE技术可以容易地将催化剂从反应混合物中分离出来并重复使用三遍，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.12.009

文献信息

• An efficient synthesis of perfluoroalkenylated aryl compounds via Pincer-Pd catalyzed Heck couplings
  作者：Jie Feng、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.12.009

  日期：2013.2

  Heck couplings of aryl halides with fluoroalkyl-substituted ethylenes catalyzed by Pincer Palladium complex were described. A variety of fluorous ponytail-substituted aromatics were obtained with moderate to excellent yields. Moreover, the catalyst can be easily separated from the reaction mixture by F-SPE technique and reused three times without significant loss of activity.

  描述了由Pincher钯配合物催化的芳基卤化物与氟代烷基取代的乙烯的Heck偶联。中度得到以优异的产率的各种氟马尾取代芳烃。此外，通过F-SPE技术可以容易地将催化剂从反应混合物中分离出来并重复使用三遍，而不会显着降低活性。
• A Modular Approach to Achiral and Chiral Nickel(II), Palladium(II), and Platinum(II) PCP Pincer Complexes Based on Diaminobenzenes
  作者：David Benito-Garagorri、Vladica Bocokić、Kurt Mereiter、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/om060289e

  日期：2006.7.1

  chiral R2PCl compounds in the presence of base. PCP complexes of Ni(II), Ni(PCP)Cl, were synthesized by the reaction of NiCl2·6H2O with 1 equiv of a PCP ligand. In similar fashion, treatment of M(COD)X2 (M = Pd, Pt; X = Cl, Br) with 1 equiv of a PCP ligand yields the square-planar complexes M(PCP)X. Palladium PCP complexes featuring a coordinated TFA ligand (TFA = CF3COO-) are obtained by the reaction

  含有一系列基于1,3-二氨基苯，5-三氟甲基-1,3-二氨基苯和3,5-二氨基-4-的新的非手性和手性PCP钳位配体的镍，钯和铂配合物的合成和表征报道了氯异丁基苯甲酸酯。通过在碱存在下用2当量的各种非手性和手性R 2 PC1化合物处理各自的二氨基苯，可以方便地高产率地制备新的PCP配体。通过NiCl 2 ·6H 2 O与1当量的PCP配体的反应合成了Ni（II），Ni（PCP）Cl的PCP配合物。以类似的方式处理M（COD）X 2（M ＝ Pd，Pt； X ＝ Cl，Br）具有1当量的PCP配体产生了正方形平面的复合物M（PCP）X。钯络合物PCP设有协调TFA配体（TFA = CF 3 COO - ）由钯（TFA）的反应而得到的2与1个当量一个PCP配体。或者，也可以通过氧化加成路线生成钯PCP配合物。将基于3,5-二氨基-4-氯代异丁基苯甲酸酯的2当量PCP配体加到Pd 2（dba）3
• Cobalt pincer complex catalyzed Suzuki-Miyaura cross coupling – A green approach
  作者：Lolakshi Mahesh Kumar、Badekai Ramachandra Bhat

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.11.005

  日期：2017.1

  cobalt complexes with tridentate pincer ligands were synthesized to study their catalytic activity in Suzuki-Miyaura coupling reactions. Cobalt complexes, C-1, C-2, C-3 bearing asymmetrical PNCOP pincer ligand [C6H4-1-(NHPPh2)-3-(OPPh2)] (L-1) and symmetrical PNCNP, PNNNP pincer ligands [C6H4-2,6-(NHPPh2)2] (L-2) and [C5H3N-2,6-(NHPPh2)2] (L-3) were synthesized by the reaction of diphenylchlorophosphine

  合成了一系列具有三齿钳形配体的钴配合物，以研究其在Suzuki-Miyaura偶联反应中的催化活性。带有不对称PNCOP钳形配体[C 6 H 4 -1-（NHPPh 2）-3-（OPPh 2）]（L-1）和对称PNCNP，PNNNP钳形的钴配合物C-1，C-2，C-3配体[C 6 H 4 -2,6-（NHPPh 2）2 ]（L-2）和[C 5 H 3 N-2,6-（NHPPh 2）2 ]（L-3）是通过在三乙胺作为碱和四氢呋喃作为溶剂介质存在下，二苯氯膦分别与间氨基苯酚，间苯二胺和2,6-二氨基吡啶以1：2的比例反应合成的。在苯基硼酸和对位取代的溴苯之间的交叉偶联中，检查了合成的络合物的CC偶联效率。基于偶联产率，研究了配体变化对钴夹钳复合物催化活性的影响。观察到随着配体侧臂中“ N”原子数目的增加，配体的给体能力增加，这导致配合物的催化活性增加。