2-chloro-5-methyl-N⁴-[3-(aminophenyl)]pyrimidine-4-amine | 1202759-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-methyl-N⁴-[3-(aminophenyl)]pyrimidine-4-amine
• 英文别名: 3-N-(2-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)benzene-1,3-diamine
• CAS: 1202759-55-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄
• 分子量: 234.688
• InChiKey: NSBVOXDEHOKNGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  467.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-methyl-N⁴-[3-(aminophenyl)]pyrimidine-4-amine 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E)-4-(dimethylamino)-N-(3-(5-methyl-2-(phenylamino)pyrimidin-4-ylamino)phenyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉRO-ARYLES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009158571A8
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-methyl-N⁴-[3-(1,1-dimethylethyloxycarbonylamino)phenyl]pyrimidine-4-amine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到2-chloro-5-methyl-N⁴-[3-(aminophenyl)]pyrimidine-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRD4-KINASE INHIBITORS AS CANCER THERAPEUTICS
  [FR] INHIBITEURS DE BRD4-KINASE À UTILISER EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTICANCÉREUX

  摘要：

  本文披露了一些抑制BDR4的化合物及其在癌症治疗中的应用。还披露了筛选BDR4选择性抑制剂的方法。在某些方面，披露了公式I至IV的化合物。

  公开号：

  WO2017066428A1

文献信息

• [EN] POTENT DUAL BRD4-KINASE INHIBITORS AS CANCER THERAPEUTICS<br/>[FR] PUISSANTS DOUBLES INHIBITEURS DE BRD4 ET DE KINASE À UTILISER EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTICANCÉREUX
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2016022460A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Disclosed herein are compounds that are inhibitors of BRD4 and their use in the treatment of cancer. Methods of screening for selective inhibitors of BRD4 are also disclosed. In certain aspects, disclosed are compounds of Formula I-IV.

  本文披露了一些抑制BRD4的化合物及其在癌症治疗中的应用。还披露了筛选BRD4选择性抑制剂的方法。在某些方面，披露了Formula I-IV的化合物。
• Synthesis and anticancer activity evaluation of novel azacalix[2]arene[2]pyrimidines
  作者：Yesu Addepalli、Xiaohong Yang、Minghui Zhou、D. Prabhakar Reddy、Shao-Lin Zhang、Zhen Wang、Yun He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.079

  日期：2018.5

  A series of novel azacalix[2]arene[2]pyrimidines were synthesized, and evaluated for their antiproliferative activities against A549, MCF7, SH-SY5Y and CNE human cancer cell lines in vitro by using the CCK-8 assay. A number of compounds showed low micromolar antiproliferative activities against MCF7 cell line. Compound 4j, containing a pyrrolidine moiety, exhibited the strongest inhibitory activity

  合成了一系列新颖的氮杂杯[2]芳烃[2]嘧啶，并通过CCK-8测定了其体外对A549，MCF7，SH-SY5Y和CNE人癌细胞系的抗增殖活性。许多化合物对MCF7细胞系表现出低的微摩尔抗增殖活性。含有吡咯烷部分的化合物4j表现出最强的抑制活性，IC 50值为0.58μM。此外，乳腺癌细胞被用来探索这些azacalix [2] arene [2] pyrimidines的抑制机制。结果表明这些化合物参与通过以下途径诱导细胞凋亡caspase-3和caspase-9蛋白表达上调，细胞周期停在S期。我们的报告在这里代表了对azacalix [2] arene [2] pyrimidines的生物学活性的首次研究。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20150246040A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：AVILA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011090760A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物，其药物学上可接受的组成物以及使用它们的方法。
• HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Singh Juswinder

  公开号：US20100249092A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供化合物及其药学上可接受的组成物，以及使用它们的方法。