2-chloro-5-methyl-N-(3-methylphenyl)pyrimidin-4-amine | 1202759-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-methyl-N-(3-methylphenyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 1202759-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃
• 分子量: 233.7
• InChiKey: DIUXKRMRYPDEGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-methyl-N-(3-methylphenyl)pyrimidin-4-amine 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-methyl-3-(5-methyl-4-(m-tolylamino)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉRO-ARYLES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009158571A8
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 、 4-氨基-2-氯-5-甲基嘧啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-5-methyl-N-(3-methylphenyl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型 2,4-二苯氨基嘧啶衍生物作为有效双重 janus 激酶 2 和组蛋白脱乙酰酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  在单个分子中双重或多重靶向抑制致癌靶点可能是药物组合的替代方法。先前的研究表明，组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂与 janus 激酶 (JAK) 抑制剂联合使用可在癌症治疗中发挥协同抗增殖作用。在此，我们提出了一系列新型 2,4-二苯氨基嘧啶衍生物，可同时抑制 JAK2 和 HDAC1。其中，7l被发现是最有效的化合物，并分别显示出对 HDAC1 (IC 50  = 1.9 nM) 和 JAK2 (IC 50  = 0.5 nM) 的平衡抑制活性。7升还对测试的癌细胞系（A549、HepG-2、MDA-MB-231 和 Jurkat）显示出良好的抗增殖活性。此外，流式细胞术分析表明，7l以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡和细胞周期停滞，对7l机制的深入了解表明，它可以降低 STAT-3 的磷酸化并促进组蛋白乙酰化。总之，这些结果共同表明7l将是一个有前途的主要候选物，值得进一步研究和开发。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132200

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：AVILA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011090760A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物，其药物学上可接受的组成物以及使用它们的方法。
• HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Singh Juswinder

  公开号：US20100249092A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供化合物及其药学上可接受的组成物，以及使用它们的方法。
• Heteroaryl Compounds and Uses Thereof
  申请人：Singh Juswinder

  公开号：US20100029610A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
• BI-ARYL META-PYRIMIDINE INHIBITORS OF KINASES
  申请人：Noronha Glenn

  公开号：US20110212077A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention provides biaryl meta-pyrimidine compounds having the general structure (A). The pyrimidine compounds of the invention are capable of inhibiting kinases, such as members of the Jak kinase family, and various other specific receptor and non-receptor kinases.

  本发明提供了具有一般结构（A）的双芳基间位嘧啶化合物。本发明的嘧啶化合物能够抑制激酶，例如Jak激酶家族的成员以及其他特定的受体和非受体激酶。
• 2,4-disubstituted pyrimidines useful as kinase inhibitors
  申请人：Celgene CAR LLC

  公开号：US10010548B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present invention provides 2,4-disubstituted pyrimidine compounds useful as kinase inhibitors, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了可用作激酶抑制剂的 2,4-二取代嘧啶化合物、其药学上可接受的组合物以及使用方法。