Triethyl 2-fluoro-2-phosphonopropionate | 79667-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Triethyl 2-fluoro-2-phosphonopropionate
• 英文别名: Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-fluoropropanoate
• CAS: 79667-50-8
• 化学式: C₉H₁₈FO₅P
• 分子量: 256.211
• InChiKey: DAYYDRRPKDUJEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-79 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 Triethyl 2-fluoro-2-phosphonopropionate 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用亲电试剂氟α氟化膦衍生物的合成：高氯氟化物与1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮鎓双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（的Selectfluor ®）

  摘要：

  三乙基fluorophosphonoacetate和三乙基difluorophosphonoacetate直接从膦酰基乙酸三合成由治疗用NaH和1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮鎓双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（的Selectfluor ®）。与最近的一份报告相反[CJ Hamilton，SM Roberts，J。Chem。理学硕士，Perkin Trans。1（1999）1051–1056]，反应在THF中进行，而无需DMF作为助溶剂。与通过t- BuOK和高氯酰氟（FClO 3），同时提供了优于使用替代性亲电氟化试剂的其他前述方法或其他方法的优势。无论是单氟或二氟的产物可以通过调节碱和的Selectfluor的摩尔比主要得到®。三乙基2-氟-2-膦酰基（2-（二乙氧基氧膦基）-2- fluoropropanoate）也更方便使用的NaH /三乙基的Selectfluor 2- p

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.04.002
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到Triethyl 2-fluoro-2-phosphonopropionate
  参考文献：
  名称：

  使用亲电试剂氟α氟化膦衍生物的合成：高氯氟化物与1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮鎓双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（的Selectfluor ®）

  摘要：

  三乙基fluorophosphonoacetate和三乙基difluorophosphonoacetate直接从膦酰基乙酸三合成由治疗用NaH和1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮鎓双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（的Selectfluor ®）。与最近的一份报告相反[CJ Hamilton，SM Roberts，J。Chem。理学硕士，Perkin Trans。1（1999）1051–1056]，反应在THF中进行，而无需DMF作为助溶剂。与通过t- BuOK和高氯酰氟（FClO 3），同时提供了优于使用替代性亲电氟化试剂的其他前述方法或其他方法的优势。无论是单氟或二氟的产物可以通过调节碱和的Selectfluor的摩尔比主要得到®。三乙基2-氟-2-膦酰基（2-（二乙氧基氧膦基）-2- fluoropropanoate）也更方便使用的NaH /三乙基的Selectfluor 2- p

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.04.002

文献信息

• Elemental fluorine. Part 9
  作者：Richard D. Chambers、John Hutchinson

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00254-1

  日期：1998.10

  Catalysis of the reaction between fluorine and a range of 2-substituted carbonyl compounds has been investigated. Most notably, the preparation of diethyl-2-fluoromalonate has been achieved in high yield by fluorination of diethylmalonate in the presence of hydrated copper nitrate. Reactions between fluorine and carbanions derived from 2-substituted carbonyl compounds, including phosphonates, sulphones

  已经研究了氟与一定范围的2-取代的羰基化合物之间反应的催化作用。最值得注意的是，通过在水合硝酸铜存在下氟化二乙基丙二酸二乙酯，可以高产率地制备2-氟丙二酸二乙酯。还讨论了氟与衍生自2-取代羰基化合物（包括膦酸酯，砜和腈）的碳负离子之间的反应。
• Alkylation of (fluorocarbethoxymethylene)tri-n-butylphosphorane: a facile entry to .alpha.-fluoroalkanoates
  作者：Alagappan Thenappan、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00295a016

  日期：1990.4
• THENAPPAN, ALAGAPPAN;BURTON, DONALD J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2311-2317
  作者：THENAPPAN, ALAGAPPAN、BURTON, DONALD J.

  DOI：——

  日期：——
• ELKIK E.; IMBEAUX-OUDOTTE M., C. R. ACAD. SCI., 1981, SER. 2, 292, NO 14, 1023-1026
  作者：ELKIK E.、 IMBEAUX-OUDOTTE M.

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF FLUORINATED COMPOUNDS
  申请人：F2 Chemicals Limited

  公开号：EP1001918A1

  公开（公告）日：2000-05-24