phenyl (E)-2-methylbut-2-enoate | 80856-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (E)-2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: phenyl (Z)-2-methyl-2-butenoate；phenyl 2-methylcrotonate；2-methyl-trans-crotonic acid phenyl ester；2-Methyl-trans-crotonsaeure-phenylester
• CAS: 80856-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JOZAXGKUBODFFO-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-126 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (E)-2-methylbut-2-enoate 在 双氧水 、 (R,R)-N,N’-dimethyl-N,N’-bis(2-methylquinolin-8-yl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine iron(II) bis(triflate) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的三取代烯烃与H2 O2的高对映选择性顺二羟基化反应。

  摘要：

  缺乏可靠的三取代烯烃对映选择性顺式-二羟基化方法。具有二齿N 4配体（Me 2 -BQPN =（R，R）-N，N'的铁（II）顺式-α-[Fe II（2-Me 2 -BQPN）（OTf）2 ]制备并表征了N-二甲基N，N'-双（2-甲基喹啉-8-基）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺。使用这种络合物作为催化剂，可将多种三取代的缺电子烯烃有效地氧化为手性顺式当在温和条件下使用过氧化氢（H 2 O 2）作为氧化剂时，二醇的收率可达98％，ee高达99.9％。进行了实验研究（包括18 O-标记，ESI-MS，NMR，EPR和UV / Vis分析）和DFT计算，以获取机理上的见解，这表明可能涉及手性顺式-Fe V（O）2反应中间体作为活性氧化剂。这种顺式[Fe II（手性N 4配体）] 2+ / H 2 O 2方法可能是现有OsO 4的可行绿色替代方法/补充方法基于方法的不对称烯烃二羟基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202002866
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 、 苯酚 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以46.7%的产率得到phenyl (E)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  13 C-NMR。相应的甲基酯，苯基酯和2-取代的色酮之间的光谱差异

  摘要：

  的13 C-NMR。将2-取代的色酮（3）的光谱与类似的甲基和苯基酯（1和2）的数据进行比较。发现的化学位移差异最显着的分别为酯羰基和色酮C（2）的β位上的C原子。根据酯1和2与类似色酮3之间的构象差异讨论了这些位移差异。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640824

文献信息

• ¹³C-NMR. Spectral Differences between Corresponding Methyl Esters, Phenyl Esters and 2-Substituted Chromones
  作者：Urs Séquin

  DOI：10.1002/hlca.19810640824

  日期：1981.12.16

  The 13C-NMR. spectra of 2-substituted chromones (3) are compared with the data of the analogous methyl and phenyl esters (1 and 2). The chemical shift differences found are most prominent for the C-atoms in β-position to the ester carbonyl and chromone C(2), respectively. These shift differences are discussed in terms of conformational differences between the esters 1 and 2 and the analogous chromones

  的13 C-NMR。将2-取代的色酮（3）的光谱与类似的甲基和苯基酯（1和2）的数据进行比较。发现的化学位移差异最显着的分别为酯羰基和色酮C（2）的β位上的C原子。根据酯1和2与类似色酮3之间的构象差异讨论了这些位移差异。
• [EN] SUBSTITUTED 5,6-RING-FUSED NAPHTHOPYRAN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NAPHTOPYRANE SUBSTITUÉ À CYCLE CONDENSÉ EN POSITION 5,6
  申请人：TRANSITIONS OPTICAL INC

  公开号：WO2014164046A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to naphthopyran compounds that include at least one compound represented by the following Formulas (I), (II), and (III): With reference to Formulas (I), (II), and (III), there is the proviso that: (i) at least one R1 is a group L; and/or (ii) B and/or B' is substituted with at least one group L. The group L can be described as a lengthening group. The present invention also relates to photochromic-dichroic naphthopyran compounds and photochromic-dichroic articles containing such compounds.

  本发明涉及萘吡喃化合物，其中至少包括以下式(I)、(II)和(III)所代表的化合物：参照式(I)、(II)和(III)，有以下规定：(i) 至少一个R1是一个L基团；和/或 (ii) B和/或B'被至少一个L基团取代。L基团可被描述为一个延长基团。本发明还涉及光致变色-双折射萘吡喃化合物和含有这种化合物的光致变色-双折射物品。
• PHOTOCHROMIC MATERIALS THAT INCLUDE 6-AMINO SUBSTITUTED INDENO-FUSED NAPHTHOPYRANS
  申请人：Chopra Anu

  公开号：US20120053341A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to photochromic materials that include certain indeno-fused naphthopyrans. The indeno-fused naphthopyrans have an amino group (e.g., a piperidino or morpholino group) bonded to the 6-position and an optional halo group (e.g., fluoro) bonded to the 11-position thereof. The photochromic materials of the present invention may have a closed-form electromagnetic radiation absorption spectrum that is shifted to longer wavelengths (e.g., wavelengths of greater than 390 nm), relative to comparable photochromic materials. The present invention also relates to optical elements, such as eyeglasses, that include the photochromic materials of the present invention.

  本发明涉及包括某些吲哚并螺[3,3,3]己喹喙的光致变色材料。这些吲哚并螺[3,3,3]己喹喙在6位与氨基团（例如哌啶基或吗啉基）键合，并且在11位可能与卤素基团（例如氟基）键合。本发明的光致变色材料可能具有闭合形式的电磁辐射吸收光谱，其相对于类似的光致变色材料向更长波长（例如大于390纳米的波长）移动。本发明还涉及包括本发明的光致变色材料的光学元件，例如眼镜。
• Oxygen-containing heterocyclic fused naphthopyrans
  申请人：Vision-Ease Lens, Inc.

  公开号：US20040215024A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  This invention relates to novel naphthopyrans having an oxygen-containing heterocyclic group F annelated on the i, j, or k side of the naphthopyran ring, having certain substituents at the 2, 5, and 6 positions of the naphthopyran ring. These naphthopyrans may have the formula (I) presented below: 1 These compounds (I) have interesting photochromic properties. Also related to this invention are host materials that contain such naphthopyran compounds, and articles such as ophthalmic lenses or other plastic transparencies that incorporate the naphthopyran compounds.

  这项发明涉及具有氧含杂环基团F的新型萘并吡喹啉，该基团F附加在萘并吡喹啉环的i、j或k侧，萘并吡喹啉环的2、5和6位具有特定取代基。这些萘并吡喹啉可能具有如下所示的化学式（I）： 这些化合物（I）具有有趣的光致变色性质。与此发明相关的还有含有这种萘并吡喹啉化合物的宿主材料，以及包含这种萘并吡喹啉化合物的眼镜镜片或其他塑料透明物品。
• [EN] PHOTOCHROMIC THIENOCHROMENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THIÉNOCHROMÈNE PHOTOCHROMIQUES
  申请人：TRANSITIONS OPTICAL INC

  公开号：WO2016144324A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to photochromic compounds, such as thienochromene compounds represented by the following Formulas (la) and/or (lb). The present invention also relates to photochromic compositions and articles containing one or more such photochromic thienochromene compounds.

  本发明涉及光致变色化合物，例如由以下式（Ia）和/或（Ib）表示的噻吩基色烯化合物。本发明还涉及含有一种或多种此类光致变色噻吩基色烯化合物的光致变色组合物和制品。