diethyl (2,5-dimethylphenyl)propanedioate | 83026-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2,5-dimethylphenyl)propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-(2,4-dimethylphenyl)malonate；diethyl 2-(2,5-dimethylphenyl)malonate；(2,5-Dimethyl-phenyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(2,5-dimethylphenyl)propanedioate
• CAS: 83026-40-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: SLFZEKOUQLYQNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 diethyl (2,5-dimethylphenyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  van Zanten,B.; Nauta,W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1960, vol. 79, p. 1211 - 1222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of Malonates and Cyanoesters Using Sterically Hindered Trialkyl- and Ferrocenyldialkylphosphine Ligands
  作者：Neil A. Beare、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo016226h

  日期：2002.1.1

  diethyl malonate, di-tert-butyl malonate, diethyl fluoromalonate, ethyl cyanoacetate, and ethyl phenylcyanoacetate. Although alkyl malonates and ethyl alkylcyanoacetates did not react with aryl halides using these catalysts, the same products were formed conveniently in one pot from diethylmalonate by cross-coupling of an aryl halide in the presence of excess base and subsequent alkylation.

  据报道，钯催化的芳基溴化物和氯化物与两种常见的稳定化碳负离子（丙二酸二烷基酯和烷基氰基酸酯的烯醇盐）的反应。对这些反应的范围进行了探索，并且表明该过程以一般方式发生。使用P（t-Bu）（3）（1），五苯基二茂铁基配体（Ph（5）C（5））Fe（C（5）H（4））P（t-Bu）（2）（2） ，或金刚烷基配体（1-Ad）P（t-Bu）（2）（3），表明贫电子和富电子，空间受阻且不受阻碍的芳基溴化物和氯化物与丙二酸二乙酯丙二酸叔丁酯，氟丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯和苯基氰基乙酸乙酯。尽管使用这些催化剂的丙二酸烷基酯和烷基氰基乙酸乙酯不与芳基卤化物反应，
• Protonation and transformations of α-diazo-β-dicarbonyl compounds in superacids: generation of the strongest carbon-centered cationic electrophiles at the protonation of diazomalonates in Friedel–Crafts reactions
  作者：Eugeniy T. Satumov、Jury J. Medvedev、Denis I. Nilov、Maria A. Sandzhieva、Irina A. Boyarskaya、Valerij A. Nikolaev、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.051

  日期：2016.8

  Protonation of diazodiketones N2C(COR)2 in Brønsted superacids (TfOH, FSO3H, TfOH–SbF5) gives rise to stable and non-reactive O,O-diprotonated at carbonyl oxygens species N2C(C(OH+)R)2, which were studied by means of 1H and 13C NMR. Diazomalonates N2C(CO2Alk)2, contrary to diazodiketones, react with TfOH or HF, releasing nitrogen and producing triflates of oxymalonates TfOCH(CO2Alk)2 or fluoromalonates

  在Brønsted超强酸（TfOH，FSO 3 H，TfOH–SbF 5）中重氮二酮N 2 C（COR）2的质子化作用会生成在羰基氧物种N 2 C（C（OH +）R）2，其通过1 H和13 C NMR研究。与重氮二酮相反，重氮丙二酸酯N 2 C（CO 2 Alk）2与TfOH或HF反应，释放氮并产生三氟甲磺酸酯TfOCH（CO 2 Alk）2或氟丙二酸酯FCH（CO 2 Alk）2， 分别。重氮酮酸酯N 2 C（COR）（CO 2 Alk）仅以相同的方式与TfOH反应，而不与HF反应。重氮丙二酸酯与芳烃ArH（苯，甲苯，二甲苯）在TfOH溶液中的反应产生相应的Friedel-Crafts反应产物ArCH（CO 2 Alk）2。根据进行的DFT计算，由重氮丙二酸二甲酯的质子化衍生而来的可能的中间体三阳离子+ CH（C（OH +）OMe）2应该是迄今为止已知的最强的阳离子碳中心亲电体。
• Ester enolates from .alpha.-acetoxy esters. Synthesis of arylmalonic and .alpha.-arylalkanoic esters from aryl nucleophiles and .alpha.-keto esters
  作者：Subrata Ghosh、Simon N. Pardo、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00145a017

  日期：1982.11
• GHOSH, S.;PARDO, S. N.;SALOMON, R. G., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 24, 4692-4702
  作者：GHOSH, S.、PARDO, S. N.、SALOMON, R. G.

  DOI：——

  日期：——