diphenyl <(phenoxysulfonyl)methyl>phosphonate | 73300-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl <(phenoxysulfonyl)methyl>phosphonate
• 英文别名: Phosphonomethansulfonsaeure-triphenylester；Phenyl di-phenoxyphosphorylmethanesulfonate；phenyl diphenoxyphosphorylmethanesulfonate
• CAS: 73300-72-8
• 化学式: C₁₉H₁₇O₆PS
• 分子量: 404.38
• InChiKey: XEBQYPGFKVOGOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  551.7±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-天冬氨酸二苄酯 、 diphenyl <(phenoxysulfonyl)methyl>phosphonate 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到dibenzyl N-<<(diphenylphosphono)methyl>sulfonyl>aspartate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成天冬氨酸转氨酶的新型过渡态类似物抑制剂。

  摘要：

  已经设计，合成了六种过渡态或双底物类似物抑制剂（6-11），并针对天冬氨酸转氨甲酰酶（ATCase）进行了测试。这些抑制剂中的几种（7-9）被设计为N-（膦酰基乙酰基）-L-天冬氨酸（PALA，5a）的类似物，并将一个四面体硫基（-S-，-SO-，-SO2-）结合到一个膦酸部分。7-9的合成用新的试剂（巯基甲基）膦酸二乙酯（19）完成。向衣康酸二乙酯或其他烯烃中添加19的硫醇证明了一条新的合成路线，可合成酰基磷酸酯或二磷酸酐的（硫代甲基）膦酸酯类似物。使用ATCase观察到的抑制动力学分析和结构建模研究表明，硫化物7，亚砜8，砜9中硫部分的空间尺寸增加了 磺酰胺10可能导致这些化合物对大肠杆菌ATCase的抑制作用小于N-（膦酰基乙酰基）-L-天冬氨酸（PALA，5a）。羰基的pKa（或其S-类似物）可能是决定ATCase对抑制剂亲和力的关键因素。从α-碳原子到磷原子的距离被认为是确定抑制

  DOI：

  10.1021/jm00149a022
• 作为产物：
  描述：

  三甲基苯氧基硅 、 (二氯磷酰基)甲磺酰氯 反应 30.0h， 以50%的产率得到diphenyl <(phenoxysulfonyl)methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Fild, Manfred; Rieck, Hans-Peter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 1, p. 142 - 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring the chemistry of penicillin as a β-lactamase-dependent prodrug
  作者：Carol C. Ruddle、Timothy P. Smyth

  DOI：10.1039/b614758e

  日期：——

  thiazolidine-ring nitrogen as a nucleophile that drives a rapid intramolecular displacement on the side chain. Attachment of 7-hydroxy-4-methylcoumarin as the releasable group of this side chain generated a penicillin structure that can function as a fluorescence-based reporter substance/diagnostic for the presence of low levels of beta-lactamase enzyme in solution. Mechanistic details of the reaction pattern

  可以通过在6位上掺入乙烯基酯侧链来修饰Penam核，使其表现为依赖于β-内酰胺酶的“前药”。β-内酰胺环的酶催化水解揭示了噻唑烷环氮作为亲核体，可驱动侧链上的分子内快速移位。7-羟基-4-甲基香豆素作为该侧链的可释放基团的连接产生了青霉素结构，其可以用作基于荧光的报告分子/对溶液中低水平的β-内酰胺酶的诊断。记录了反应模式的机械细节，并讨论了利用结构修饰的范围和局限性。
• Fused imidazopyridine derivatives as antihyperlipidemic agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235731B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A novel compound of the formula: wherein ring Q is an optionally substituted pyridine ring; One of R0, R1 and R2 is —Y0—Z0, and the other tow groups are a hydrogen, a halogen, an optionally substituted hydroxy group, a hydrocarbon group that may be an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group; Y0 is a bond or an optionally substituted bivalent hydrocarbon group; Z0 is a basic group which may be bonded via oxygen, nitrogen, —CO—, —CS—, —SO2N(R3)— (where R3 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group), or S(O)n (wherein n is to 0, 1 or 2); ......... is a single bond or a double bond, or a salt thereof, which has an excellent LDL receptor up-regulating, blood-lipids lowering, blood-sugar lowering and diabetic complication-ameliorating activity.

  一种新的化合物，其化学式为：其中环Q为可选取代的吡啶环；R0、R1和R2中的一个是—Y0—Z0，另外两个基团是氢、卤素、可选取代的羟基、可选取代的烃基或酰基的烃基；Y0为一个键或可选取代的二价烃基；Z0为一种碱性基团，可以通过氧、氮、—CO—、—CS—、—SO2N(R3)—（其中R3为氢或可选取代的烃基）或S(O)n（其中n为0、1或2）连接；……为单键或双键，或其盐，具有出色的LDL受体上调、降低血脂、降低血糖和改善糖尿病并发症的活性。
• FILD M.; RIECK H.-P., CHEM. BER., 1980, 113, NO 1, 142-151
  作者：FILD M.、 RIECK H.-P.

  DOI：——

  日期：——
• FARRINGTON, G. K.;KUMAR, A.;WEDLER, F. C., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1668-1673
  作者：FARRINGTON, G. K.、KUMAR, A.、WEDLER, F. C.

  DOI：——

  日期：——
• US6235731B1
  申请人：——

  公开号：US6235731B1

  公开（公告）日：2001-05-22