5-(p-tolyl)pentan-2-one | 103094-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(p-tolyl)pentan-2-one
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)pentan-2-one
• CAS: 103094-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: WWJAYKIWBLNTKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-tolyl)pentan-2-one 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHONO TATSUYA; KISE NAOKI; SUZUMOTO TAKESHI; MORIMOTO TOSHIO, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 15, 4676-4677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯乙基溴 生成 5-(p-tolyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从地层herbertene的机制反式-didehydrobicyclofarnesol

  摘要：

  反式-二氢双环法尼索尔（+）-（1）重排为外消旋的赫伯烯[（+）-（2）]的产物和13 C标记研究已为我们提出了反应机理。

  DOI：

  10.1039/c39880001198

文献信息

• A Lewis Base Catalysis Approach for the Photoredox Activation of Boronic Acids and Esters
  作者：Fabio Lima、Upendra K. Sharma、Lars Grunenberg、Debasmita Saha、Sandra Johannsen、Joerg Sedelmeier、Erik V. Van der Eycken、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201709690

  日期：2017.11.20

  either boronic acids or esters. This system enabled a wide range of alkyl boronic esters and aryl or alkyl boronic acids to react with electron-deficient olefins via radical addition to efficiently form C-C coupled products in a redox-neutral fashion. The Lewis base catalyst was shown to form a redox-active complex with either the boronic esters or the trimeric form of the boronic acids (boroxines) in

  我们在此报道了使用包含路易斯碱催化剂（例如奎宁环素-3-醇或4-二甲基氨基吡啶）和光氧化还原催化剂的双催化系统来从硼酸或酯产生碳自由基。该系统使多种烷基硼酸酯和芳基或烷基硼酸能够通过自由基加成与缺电子烯烃反应，以氧化还原中性的方式有效地形成CC偶联产物。路易斯碱催化剂显示出与溶液中的硼酸酯或硼酸（环硼氧烷）的三聚形式形成氧化还原活性络合物。
• Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Ketones to 1,4-Enediones
  作者：Bao-Yin Zhao、Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Meng-Yue Wang、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04174

  日期：2021.2.19

  An efficient and unprecedented strategy for the synthesis of 1,4-enediones from saturated ketones has been developed via palladium-catalyzed oxidative dehydrogenation. The protocol employs molecular oxygen as the sole oxidant and represents an atom- and step-economic process. The approach showed broad substrate scope, good functional group tolerance, and complete E-stereoselectivity. The reaction mechanism

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。
• Samarium Diiodide Mediated Ketyl-Aryl Coupling Reactions - Influence of Substituents and Trapping Experiments
  作者：Ulrike K. Wefelscheid、Mathias Berndt、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200800293

  日期：2008.7

  derivatives as single diastereoisomers in most cases. The position of the substituents was also of crucial influence on the outcome; in several cases ipso-substitution leading to the formation of spiro compounds was observed. Electron-donating substituents at the aromatic moiety are less favourable for the ketyl–aryl couplings. They apparently impede the second electron transfer that is involved in this multi-step

  这项综合研究描述了芳基部分的取代基对 SmI2 介导的分子内酮基-芳基偶联反应的影响。不同取代的γ-芳基酮被用作前体，其通过4-戊烯-2-醇与相应的溴苯或碘苯的Heck反应直接制备。在用两当量的二碘化钐γ-芳基酮处理后，带有吸电子取代基，如氰基、三氟甲基或羰基，在大多数情况下，得到预期的六氢化萘衍生物，为单一的非对映异构体。取代基的位置对结果也有至关重要的影响。在一些情况下，观察到导致形成螺环化合物的 ipso 取代。芳族部分的给电子取代基对酮基-芳基偶联不太有利。它们显然阻碍了这个多步骤过程中涉及的第二次电子转移。在这些观察的基础上，详细讨论了 SmI2 促进的酮基-芳基偶联的机制。对于在间位具有吸电子取代基的前体，SmI2 促进的环化的相当稳定的碳负离子中间体可以用丙酮或烯丙基溴作为亲电试剂捕获，以区域选择性地提供相应的加成产物。我们的结果对于立体选择性生成的六氢化萘衍生物的合成应用应该是有价值的。（©
• Electroorganic chemistry. 98. Novel intramolecular stereoselective addition of electrogenerated radical species to the aromatic ring
  作者：Tatsuya. Shono、Naoki. Kise、Takeshi. Suzumoto、Toshio. Morimoto

  DOI：10.1021/ja00275a084

  日期：1986.7

  La reduction electrochimique de derives de l'aryl-5 pentanone-2 conduit a des derives de l'(hexahydro-1,2,3,4,6,8a methyl-1) naphtol-1

  La 还原电化学 de 衍生 de l'aryl-5 pentanone-2 导管 a des 衍生 de l'(hexahydro-1,2,3,4,6,8amethyl-1)naphtol-1
• C(sp³)–H bond functionalization with styrenes <i>via</i> hydrogen-atom transfer to an aqueous hydroxyl radical under photocatalysis
  作者：Shogo Mori、Susumu Saito

  DOI：10.1039/d1gc00753j

  日期：——

  of α-C–H bonds of acetonitrile and acetone to styrenes was enabled via the hydrogen-atom transfer from relatively acidic and water-miscible C(sp3)–H bonds to an aqueous hydroxyl radical generated cleanly and iteratively by the oxidation of water under silver-nanoparticle-loaded titania photocatalysis without using stoichiometric oxidation agents.

  通过氢原子从相对酸性和与水混溶的C（sp 3）-H键到干净而反复产生的羟基水溶液中的氢原子转移，可以使乙腈和丙酮的α-C-H键与苯乙烯发生氧化还原中性反应在不使用化学计量的氧化剂的情况下，通过在负载银纳米颗粒的二氧化钛进行光催化作用下氧化水。