diisopropyl (2-aminophenyl)phosphonate | 1073561-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl (2-aminophenyl)phosphonate
• 英文别名: 2-Di(propan-2-yloxy)phosphorylaniline；2-di(propan-2-yloxy)phosphorylaniline
• CAS: 1073561-75-7
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₃P
• 分子量: 257.269
• InChiKey: YKLISTPTSZVJEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  354.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 diisopropyl (2-aminophenyl)phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阻燃环保二苯基甲烷二异氰酸酯的衍生物及 其合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种阻燃环保二苯基甲烷二异氰酸酯衍生物及其合成方法,属于聚氨酯材料技术领域。本发明的衍生物以苯胺为原料，与甲醛反应生成二苯胺中间物，然后进行光气化反应所得，或者以氨基苯基膦酸衍生物为原料，与甲醛反应生成二苯胺中间物，然后进行光气化反应所得。本发明能在聚氨酯产品现有阻燃水平的基础上额外提高阻燃能力，提高了泡沫阻燃上限，还可以在多元醇组分中不添加或者少添加阻燃剂，实现提高聚氨酯泡沫环保指标的目的。

  公开号：

  CN111592568B
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 2-碘苯胺 在 potassium fluoride 、 [Pd(η(5)-C5H5)Fe(η(5)-C5H3-C(CH3)=N-C6H4-4-CH3)Cl(P(C6H5)3)] 、 四丁基溴化铵 、 异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到diisopropyl (2-aminophenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  纯净水中Palladacycle催化的卤代芳基膦化反应

  摘要：

  一种有效且普遍适用的协议，适用于palladacycle催化的芳基化 H-膦酸二异丙酯 在 水发展了。这种C–P键形成反应的显着特征包括宽范围的底物范围，包括不活泼的富电子和电子中性的芳基氯化物，弱的无机碱KF而不是诸如KO t Bu或NaO t Bu的强碱。C–Cl键，以及异丙醇 避免分解 H-膦酸二异丙酯。

  DOI：

  10.1039/c3gc00030c

文献信息

• Palladacycle-catalyzed phosphonation of aryl halides in neat water
  作者：Kai Xu、Fan Yang、Guodong Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c3gc00030c

  日期：——

  of diisopropyl H-phosphonate in water was developed. The remarkable features of this C–P bond-forming reaction include wide substrate scope including the inactive electron-rich and electron-neutral aryl chlorides, the weak inorganic base KF instead of strong bases such as KOtBu or NaOtBu for the activation of C–Cl bond, and the addition of isopropanol to avoid the decomposition of diisopropyl H-phosphonate

  一种有效且普遍适用的协议，适用于palladacycle催化的芳基化 H-膦酸二异丙酯 在 水发展了。这种C–P键形成反应的显着特征包括宽范围的底物范围，包括不活泼的富电子和电子中性的芳基氯化物，弱的无机碱KF而不是诸如KO t Bu或NaO t Bu的强碱。C–Cl键，以及异丙醇 避免分解 H-膦酸二异丙酯。
• Revisiting the Hirao cross-coupling: improved synthesis of aryl and heteroaryl phosphonates
  作者：Yamina Belabassi、Saeed Alzghari、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.020

  日期：2008.9

  The palladium-catalyzed cross-coupling of dialkylphosphite with aromatic electrophiles (Hirao coupling) was re-investigated. Some limitations in terms of palladium loadings and substrate reactivity are alleviated with the use of Pd(OAc)(2) complexed to 1,1'-bis(diphenylphosphino) ferrocene (dppf) as a ligand. Various aryl and heteroaryl halides are employed to deliver both known and novel substituted phosphonates. The first examples of aryl chloride couplings are also reported. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Phosphoryl-Substituted Phenols
  作者：Biquan Xiong、Mei Li、Yanxi Liu、Yongbo Zhou、Changqiu Zhao、Midori Goto、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201300913

  日期：2014.3.10

  been achieved using P(O)H compounds as efficient phosphorylation reagents without the assistance of any ligand. Optically active H‐phosphinates can also act as good substrates in the reaction, giving the (Sp)‐phosphoryl substituted phenolic compounds stereospecifically with retention of configuration at the phosphorus center. Furthermore, it is shown that the migration of phosphorus on O‐aryl phosphonates

  使用P（O）H化合物作为有效的磷酸化试剂，无需任何配体的辅助，即可实现带有铜基的带有不同基团的芳基的铜催化CX活化磷酸化。光学活性的H-次膦酸酯也可以作为反应的良好底物，使（S p）-磷酰基取代的酚类化合物立体定向，并在磷中心保留构型。此外，研究表明，O-芳基膦酸酯上的磷从氧向碳的迁移也立体定向进行，以产生相应的旋光性（R p）-磷酰基取代的酚类化合物，并保留了在磷处的构型通过二异丙基氨基锂（LDA）处理。对于这些反应，提出了合理的机制。
• 阻燃环保二苯基甲烷二异氰酸酯的衍生物及 其合成方法
  申请人：万华节能科技集团股份有限公司

  公开号：CN111592568B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明涉及一种阻燃环保二苯基甲烷二异氰酸酯衍生物及其合成方法,属于聚氨酯材料技术领域。本发明的衍生物以苯胺为原料，与甲醛反应生成二苯胺中间物，然后进行光气化反应所得，或者以氨基苯基膦酸衍生物为原料，与甲醛反应生成二苯胺中间物，然后进行光气化反应所得。本发明能在聚氨酯产品现有阻燃水平的基础上额外提高阻燃能力，提高了泡沫阻燃上限，还可以在多元醇组分中不添加或者少添加阻燃剂，实现提高聚氨酯泡沫环保指标的目的。